Enantiomēru un diastereomēru atšķirības

Daudzu ķīmijas studentu, kas studē stereoķīmiju, izaicinājums rodas atšķirībā starp enantiomēriem un diastereomēriem. Tie ir parastie molekulārie savienojumi ar atšķirīgām īpašībām, neskatoties uz to, ka tie ir stereoizomēri - savienojumi ar vienādu molekulāro un strukturālo formulu, bet atšķirīgu atomu orientāciju. Šajā rakstā tiks aprakstīta atšķirība starp šiem diviem kopīgajiem savienojumiem, lai jūs apgaismotu.

Pirmkārt, kas ir stereoķīmija? Tas ir atomu telpiskā izvietojuma pētījums savienojumā. Enantiomēri un diastereomēri ir daļa no stereoizomēriem - viena un tā pati strukturālā un molekulārā formula ar atšķirīgu atomu izvietojumu katrā. Ņemiet vērā, ka stereoizomēri var ietvert daudzus savienojumus, izņemot enantiomērus un diastereomērus. Tajos var ietilpt konformeri un atropisomēri. Cita starpā mūsu uzmanības centrā ir diastereomēri un enantiomēri.

Kas ir enantiomēri?

Šīs ir hirālas molekulas, kas ir viena otrai spoguļattēli un kuras nav savstarpēji pārklājamas. Hirālajai molekulai ir attēls, kas nav tāds pats kā tā spoguļattēls, un to parasti raksturo oglekļa centrs ar 4 dažādiem atomiem, kas tai piesaistīti. Šiem atomiem jābūt ķīmiski atšķiramiem, lai molekulu klasificētu kā hirālu un tādējādi enantiomēru. Tetraediālo oglekli, pie kura ir piesaistīti dažādi atomi, sauc par stereocentru. Zemāk apskatiet atšķirību starp oglekli, ko uzskata par hirālu, un tādu, kas neatbilst kritērijiem.

1. attēls: Hirālo un nehirālo molekulu ilustrācija [1]

Tā kā enantiomēru molekulu atomu telpiskajā izvietojumā ir nelielas atšķirības, Cahn-Ingold-Prelog tika izveidota nosaukšanas sistēma. Abām molekulām ir vienāda formula un atomu strukturēšana, tāpēc, lai tos identificētu, mums ir jāmarķē viens S un otrs R, atkarībā no atomu konfigurācijas pulksteņrādītāja virzienā no zemākās atomu masas līdz augstākajai atomu masai. Piemēram, stereocentra ogleklis ar bromu, hloru, fluoru un ūdeņradi, kas attiecīgi pievienoti pulksteņrādītāja virzienā, molekulai tiks piešķirts R, un, ja pretēji pulksteņrādītāja virzienam, tai tiks piešķirta S, jo broma atommasa ir visaugstākā un ūdeņradis ir viszemākais.

Šo atomu izvietojums faktiski palīdz noteikt molekulas īpašības. Apsveriet zemāk redzamās bromhlorflurometāna struktūras:

Acīmredzami, ka ūdeņraža un fluora orientācija ir atšķirīga, bet no tā paša molekulārā savienojuma. Neatkarīgi no tā, cik reizes jūs varat pagriezt labo molekulu, tai nekad nebūs tāda pati orientācija kā kreisajai molekulai. Piemēram, ja jūs mēģināt apmainīt fluoru un ūdeņradi apkārt, broms un hlors arī mainīs savas pozīcijas. Tas skaidri izskaidro enantiomēru nekontrolējamās un spoguļattēlu koncepcijas.

Lai nosauktu molekulas, hirāli (stereocentri) tiek apzīmēti ar burtu S vai R. Sastāvdaļas, tātad fluors, hlors, broms, tiek marķētas no lielas līdz zemas atomu masas, piešķirot 1, 2, 3. Broms ir visaugstākais, tā ir. piešķirta 1, hlors 2 un fluors 3. Ja griešanās ir no 1 līdz 3 pulksteņa rādītāja virzienā, tad hirālais centrs tiek apzīmēts ar R, ja pretēji pulksteņa rādītāja virzienam, tad ar S. Šādi darbojas Cahn-Ingold-Prelog sistēma, atdalot enantiomērus no katra. citi. Tas kļūst vienkārši, kad mēs strādājam ar vienu hirālo centru, kam ir piestiprināti 4 unikāli aizvietotāji. Enantiomēram var būt vairāk nekā 2 hirālie centri.

Enantiomēru molekulas ir atšķirīgas atomu telpiskā izvietojuma ziņā, taču tām ir unikālas ķīmiskās un fizikālās īpašības. Tas nozīmē, ka tiem ir vienādas kušanas, viršanas un daudz citas īpašības. Viņu starpmolekulārie spēki ir identiski - tas izskaidro tās pašas īpašības. Bet to optiskās īpašības ir atšķirīgas, jo tās pagriež polarizēto gaismu pretējos virzienos, kaut arī vienādos daudzumos. Šī optisko īpašību atšķirība izšķir enantiomēru molekulas.

Kas ir diastereomēri?

Tie ir stereoizomēru savienojumi ar molekulām, kas nav spoguļattēli viens otram un kas nav savstarpēji pārklājami. Lielisks diastereomēru piemērs ir, apskatot cis un trans izomēru struktūras. Skatīt cis-2-butēna un trans-2-butēna struktūras zemāk:

Savienojumi ir identiski, bet izkārtojums ir atšķirīgs, un tie nav viens otra spoguļattēli. Kad CH₃ ir vienā pusē, savienojums ir cis un kad otru apmaina ar ūdeņraža atomu, mēs nosaucam savienojumu trans. Bet cis un trans struktūras nav vienīgie diastereomēru piemēri. Šīs molekulas ir daudz, ja vien tās demonstrē atomu telpisko izvietojumu, kas nav viens otra spoguļattēli un kas nav sadarbspējīgi.

Atšķirībā no enantiomēriem, diastereomēriem ir atšķirīgas fizikālās un ķīmiskās īpašības. Diastereomēriem ir divi stereocentri, ar kuriem otra molekulārā struktūra var imitēt enantiomēru konfigurācijas, bet otrai ir tāda pati konfigurācija. Tas atšķir tos no enantiomēriem, jo ​​nekādā gadījumā šīs struktūras nevar būt viena otras spoguļattēli.

Zemāk esošajā tabulā īsumā tiks uzsvērtas galvenās atšķirības starp enantiomēriem un diastereomēriem:

Enantiomēri	Diastereomēri
Tie ir viens otra spoguļattēli un nav uzlikti	Tie nav viens otra spoguļattēli un nav uzlikti
Viņu molekulārās struktūras bieži tiek veidotas ar R un S, lai tās atšķirtu.	Viena molekula imitē enantiomēru struktūras, bet otra ir tāda pati konfigurācija. Tāpēc nav nepieciešams izmantot nosaukumus, lai tos atšķirtu.
Viņiem ir vienādas ķīmiskās un fizikālās īpašības, bet atšķirīgās optiskās īpašības	Ir dažādas ķīmiskās un fizikālās īpašības
Ir viens vai vairāki stereocentri	Ir divi stereocentri
Visiem enantiomēriem ir aktīva optiskā aktivitāte, kaut arī tie rotē gaismu pretējos virzienos. Tos, kas pagriežas pretēji pulksteņrādītāja virzienam, sauc par levorotary, un tos, kas rotē pulksteņrādītāja virzienā, sauc par dextrorotary. Bet, ja otram ir vienāds rotācijas deksororotārā un levorotārā daudzums, tas tiek uzskatīts par sacīkšu sajaukumu un tādējādi optiski neaktīvu.	Ne visiem diastereomēriem piemīt optiskā aktivitāte

Satīt!

Enantiomēri un diastereomēri ir stereoizomēri ar vienādu molekulāro un strukturālo formulu, bet atšķirīgu atomu izvietojumu / konfigurāciju, kas veido to struktūras. Mēs esam redzējuši, ka enantiomēru molekulas ir viena otras spoguļattēli un diastereomēri nav spoguļattēli. Abas molekulas nav vienādas.

Enantiomēriem ir vienādas ķīmiskās un fizikālās īpašības, taču tie atšķiras pēc optiskajām īpašībām, jo ​​daži rotē polarizēto gaismu pretējos virzienos. No otras puses, ne visiem diastereomēriem ir optiskā aktivitāte.

Mēs esam arī redzējuši, kā enantiomēru struktūru nosaukšana izvēršas ar piešķirto R un S nosaukšanas sistēmu, pamatojoties uz hirālā centra piesaistīto aizvietotāju atomu masu. Diastereomēros tikai vienai struktūrai ir R un S konfigurācija, bet otrai - tās pašas konfigurācijas. Tas tos atšķir no enantiomēru spoguļattēliem.