Atšķirība starp Aldol kondensāciju un Cannizzaro reakciju

galvenā atšķirība starp aldola kondensāciju un Kannizaro reakciju ir šāda aldola kondensācija ir savienošanās reakcijas veids, turpretī Kannizaro reakcija ir organiskas redoksreakcijas veids.

Aldola reakcijā enols vai enolāts apvienojas ar karbonilsavienojumu, veidojot vai nu β-hidroksialdehīdu, vai β-hidroksiketonu. Mēs to saucam par savienošanas reakciju, jo divi savienojumi savienojas, veidojot vienu lielu savienojumu. No otras puses, Kannizaro reakcija ir redoksreakcija, kurā viena aldehīda molekula tiek oksidēta, veidojot skābi, bet otra aldehīds tiek reducēts, veidojot spirtu.

SATURS

1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir Aldol kondensāts 
3. Kas ir Cannizzaro reakcija
4. Salīdzinājums blakus - Aldol kondensācija pret Cannizzaro reakciju tabulas formā
5. Kopsavilkums

Kas ir Aldol kondensāts?

Aldola kondensācija ir organiskas ķīmiskas reakcijas veids, kurā β-hidroksialdehīdu vai β-hidroksiketonu veido, apvienojot enolu vai enolātu ar karbonilsavienojumu. Tāpēc mēs to varam klasificēt kā savienojošu reakciju. Reakcijai seko dehidratācijas reakcija, kas dod konjugētu enonu. Vispārējā reakcija ir šāda;

Mehānisms

Ir divas pakāpes: aldola reakcija un dehidratācijas reakcija. Dažreiz notiek arī dikarboksilreakcija. Aldola produkta dehidratācija var notikt divos veidos: spēcīgas bāzes katalizētā mehānismā vai skābes katalizētā mehānismā. Aldola reakcijas mehānisms, ko katalizē bāze, ir šāds:

Aldolu kondensācijas process ir ļoti svarīgs organiskās sintēzes procesos. Tas ir tāpēc, ka šī reakcija ir labs veids, kā veidot oglekļa-oglekļa saiti.

Kas ir Cannizzaro reakcija?

Cannizzaro reakcija ir organiska redoksreakcija, kurā notiek divu molekulu disproporcija, lai iegūtu primāro spirtu un karbonskābi. Šajā reakcijā disproporcija ir bāzes izraisīta reakcija. Reakcija ir šāda:

Šī reakcija ietver hidrīda pārvietošanu no viena substrāta uz otru. Turklāt viens aldehīda savienojums tiek oksidēts, bet otrs - reducēts. Aldehīda oksidēšana dod skābi, un reducēšana dod spirtu.

Mehānisms

Mehānisms ietver nukleofīlu acil aizvietošanu ar aldehīda savienojumu. Šeit aizejošā grupa vienlaicīgi uzbrūk otram aldehīdam. Apsverot kopējo reakciju, tā seko trešās kārtas kinētikai. Mehānisms ir šāds:

Kāda ir atšķirība starp Aldol kondensāciju un Cannizzaro reakciju?

Aldola kondensācija ir organiskas ķīmiskas reakcijas veids, kurā veidojas vai nu β-hidroksialdehīds, vai β-hidroksiketons, apvienojot enolu vai enolātu ar karbonilsavienojumu. Turpretī Kannizaro reakcija ir organiska redoksreakcija, kurā notiek divu molekulu disproporcija, lai iegūtu primāro spirtu un karbonskābi. Tātad galvenā atšķirība starp aldola kondensāciju un Kannicaro reakciju ir tā, ka aldola kondensācija ir savienojuma reakcijas veids, turpretī Kannizaro reakcija ir organiskas redoksreakcijas veids.

Turklāt aldola kondensācijas reaģenti ir enols vai enolāts un karbonilsavienojums, savukārt kannizaro reakcijas gadījumā reaģenti ir divi neenolizējami aldehīdi. Aldolu kondensācijas rezultātā iegūtie produkti ir vai nu β-hidroksialdehīdi, vai β-hidroksiketoni, atkarībā no karbonilsavienojumu veida, kurā kā reaģents iesaistīts. Bet Cannizzaro reakcijā produkti ir primārais spirts un karbonskābe. Tāpēc šī ir arī atšķirība starp aldola kondensāciju un Kanisaro reakciju.

Kopsavilkums - Aldol kondensāts vs Cannizzaro reakcija

Aldola kondensācija ir organiskas ķīmiskas reakcijas veids, kurā veidojas vai nu β-hidroksialdehīds, vai β-hidroksiketons, apvienojot enolu vai enolātu ar karbonilsavienojumu. Cannizzaro reakcija ir organiska redoksreakcija, kurā notiek divu molekulu disproporcija, lai iegūtu primāro spirtu un karbonskābi. Galvenā atšķirība starp aldola kondensāciju un Kannicaro reakciju ir tā, ka aldola kondensācija ir savienojuma reakcijas veids, turpretī Kannizaro reakcija ir organiskas redoksreakcijas veids.

Atsauce:

1. “Aldol kondensāts.” Ķīmija LibreTexts, Libretexts, 2019. gada 5. jūnijs, pieejama šeit.

Attēla pieklājība:

1. “Condensationaldoliqu”, autors I, Pansanel (CC BY-SA 3.0), izmantojot Commons Wikimedia
2. “Eldēt aldola mehānismu” Walkerma vietnē en.wikipedia - Lietotājs: Ronhjones izmantojis CommonsHelper (Public Domain), izmantojot Commons Wikimedia, no en.wikipedia uz Commons.
3. Krišnavedala “Cannizzaro reakcijas benzaldehīds” - Savs darbs, Public Domain), izmantojot Commons Wikimedia
4. Krišnavedala “Cannizzaro reakcijas mehānisms” - Savs darbs (publiskais īpašums), izmantojot Commons Wikimedia