Atšķirība starp alkilhalogenīdu un arilhalogenīdu
Share
Galvenā atšķirība - alkilhalogenīds pret arilhalogenīdu
Gan alkilhalogenīdi, gan arilhalogenīdi ir organiski savienojumi. Tos sauc arī par organiskajiem halogenīdiem. Halogenu veidi, kurus var piestiprināt, lai iegūtu šāda veida molekulas, ir fluors, hlors, broms un jods. Šie halogēna atomi ir saistīti ar oglekļa atomu organiskos halogenīdos. Galvenā atšķirība starp alkilhalogenīdu un arilhalogenīdu ir šāda halogēna atoms alkilhalogēnos ir pievienots sp3 hibridizēts oglekļa atoms, turpretī halogēna atoms arilhalogenīdos ir pievienots sp2 hibridizēts oglekļa atoms.
SATURS
1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir alkilhalogenīds
3. Kas ir Ārija Halide
4. Salīdzinājums blakus - alkilhalogenīds pret arilhalogenīdu tabulas formā
5. Kopsavilkums
Kas ir alkilhalogenīds?
Alkilhalogenīds, kas izteikts ar tā nosaukumu, ir savienojums, kura halogēna atoms ir pievienots oglekļa atomu virknei. Šeit oglekļa ķēdes viens ūdeņraža atoms tiek aizstāts ar halogēna atomu. Atkarībā no pievienotā halogēna veida un oglekļa ķēdes struktūras organisko halogenīdu īpašības atšķirsies viena no otras. Alkilhalogenīdus var iedalīt kategorijās atkarībā no tā, cik oglekļa atomi ir piesaistīti oglekļa atomam, kas ir piesaistīts halogēna atomam. Attiecīgi var novērot primāros alkilhalogenīdus, sekundāros alkilhalogenīdus un terciāros alkilhalogenīdus.
01. attēls: Primārais alkilhalogenīds
Tomēr alkilhalogenīdus dažreiz var sajaukt ar arilhalogenīdiem. Piemēram, ja halogēna atoms ir piestiprināts pie oglekļa atoma, kas ir piestiprināts pie benzola gredzena (Cl-CH2-C6H5), varētu domāt, ka tas ir arilhalogenīds. Bet, tas ir alkilhalogenīds, jo halogēna atoms ir pievienots ogleklim, kas ir sp3 hibridizēts.
Halogēni ir vairāk elektronegatīvi nekā ogleklis. Tādējādi oglekļa-halogēna saitē tiek novērots dipola moments, tas ir, ja saite kļūst polāra, molekula kļūst par polāro molekulu. Oglekļa atoms saņem nelielu pozitīvu lādiņu, un halogēns iegūst nelielu negatīvu lādiņu. Tas noved pie dipola-dipola mijiedarbības starp alkilhalogenīdiem. Bet šīs mijiedarbības stiprums ir atšķirīgs primārajos, sekundārajos un terciārajos halogenīdos. Tas notiek tāpēc, ka oglekļa atomam piestiprinātās sānu ķēdes var samazināt nelielu oglekļa atoma pozitīvo lādiņu.
Kas ir Ārija Halide?
Arilhalogenīds ir molekula ar halogēna atomu, kas tieši pievienots sp2 hibridizētai oglei aromātiskā gredzenā. Šī ir nepiesātināta struktūra divkāršo saišu klātbūtnes dēļ aromātiskajā gredzenā. Arilhalogenīdi parāda arī dipola-dipola mijiedarbību. Gredzena elektronu klātbūtnes dēļ oglekļa-halogēna saite ir stiprāka nekā alkilhalogenīdi. Tas notiek tāpēc, ka aromātiskais gredzens oglekļa atomam piešķir elektronus, samazinot pozitīvo lādiņu. Arilhalogenīdi var tikt pakļauti elektrofīlai aizvietošanai un var piesaistīt alkilgrupas orto, para vai meta aromātiskā gredzena pozīcijas. Aromātiskajā gredzenā var piesaistīties arī viens vai divi halogēni. Tas ir arī orto, para vai meta pozīcijas.
02. Attēls. Alkilhalogenīda un arilhalogenīda atšķirība
Ķīmiskais tests, lai atšķirtu alkilhalogenīdu un arilhalogenīdu
Lai atšķirtu alkilhalogenīdu un arilhalogenīdu, var izmantot ķīmisku testu. Vispirms jāpievieno NaOH, kam seko karsēšana. Tad maisījumu atdzesē un HNO3 id pievieno, kam seko AgNO3. Alkilhalogenīds var radīt baltas nogulsnes, savukārt arilhalogenīds to nedara. Tas ir tāpēc, ka arilhalogenīdi atšķirībā no alkilhalogenīdiem neveic nukleofīlu aizvietošanu. Nukleofīlas aizvietošanas neveikšanas iemesls ir tas, ka aromātiskā gredzena elektronu mākonis izraisa nukleofila atgrūšanos.
Kāda ir atšķirība starp alkilhalogenīdu un arilhalogenīdu?
Alkilhalogenīds pret Arilhalogenīdu | |
| Alkilhalogenīds ir savienojums, kura halogēna atoms ir piesaistīts oglekļa atomu virknei. | Arilhalogēns ir molekula, kuras halogēna atoms ir pievienots sp2 hibridizēta ogle tieši aromātiskā gredzenā. |
| Halogēna atoma pievienošana | |
| Halogēna atoms ir pievienots sp3 hibridizēts oglekļa atoms alkilhalogenīdos. | Halogēna atoms ir pievienots sp2 hibridizēts oglekļa atoms arilhalogenīdos. |
| Uzbūve | |
| Alkilhalogenīdiem ir lineāra vai sazarota struktūra. | Arilhalogenīdi vienmēr ir gredzenētas struktūras. |
| Elektronu blīvums | |
| Alkilhalogenīdu oglekļa halogenīdu saitei ir zems elektronu blīvums, salīdzinot ar arilhalogenīdiem. | Arilhalogenīdu oglekļa halogenīdu saitei ir augsts elektronu blīvums. |
| Reakcijas | |
| Alkilhalogenīdi tiek pakļauti nukleofīlai aizstāšanai. | Arilhalogenīdi netiek pakļauti nukleofīlai aizvietošanai. |
Kopsavilkums - alkilhalogenīds pret arilhalogenīdu
Alkilhalogenīdi un arilhalogenīdi ir organiski halogenīdi. Galvenā atšķirība starp alkil- un arilhalogenīdiem ir tāda, ka halogēna atoms alkilhalogenīdos ir pievienots sp3 hibridizēts oglekļa atoms, savukārt arilhalogenīdos tas ir pievienots sp2 hibridizēts oglekļa atoms.
Atsauces:
1. Hunt, D., n.d. Chem.UCalgary. [Tiešsaistē] pieejams šeit. [Piekļuve 2017. gada 30. 05.].
2. Clark, J., 2014. Libretexts. [Tiešsaistē] pieejams šeit. [Piekļuve 2017. gada 30. 05.].
Attēla pieklājība:
1. Pieņēma Benjah-bmm27 “halogenīdu grupu” (pamatojoties uz autortiesību pretenzijām). (Public Domain), izmantojot Commons Wikimedia
2. “Organiski halogēnhlorīdi” RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3.0), izmantojot Commons Wikimedia
