Atšķirība starp alkilēšanu un acilēšanu

Galvenā atšķirība - alkilēšana vs acilēšana
 

Alkilēšana un acilēšana ir divas elektrofīlas aizvietošanas reakcijas organiskajā ķīmijā. galvenā atšķirība starp alkilēšanu un acilēšanu ir aizvietošanas procesā iesaistītā grupa. Alkilēšanas procesā alkilgrupa ir aizvietota tā kā acilgrupa acilējot tiek aizstāta ar citu savienojumu. Kad šī aizvietošana notiek benzola gredzenā katalītiskos apstākļos, to sauc par “Friedel-amatniecības acilēšanu / alkilēšanu”.

Kas ir alkilēšana?

Alkilgrupas pārvietošana no vienas molekulas uz otru ir zināma kā “alkilēšana”. Pārvietotā alkilgrupa var būt alkilkarbocācija, brīvais radikālis, karbanions vai karabīna. Alkilgrupa ir molekulas daļa ar vispārīgo formulu C_nH_2n+1 (n- ir vesels skaitlis, tas ir ekvivalents oglekļa skaitam alkilgrupā).

Kas ir acilēšana?

Acilgrupas pievienošanas process ķīmiskam savienojumam ir pazīstams kā acilēšana. Acilējošs līdzeklis ir ķīmisks savienojums, kas šajā procesā nodrošina acilgrupu. Acilējošo līdzekļu piemēri ir; acilhalogenīdi, acetilhlorīdi.

Kāda ir atšķirība starp alkilēšanu un acilēšanu?

Alkilēšanas un acilēšanas definīcija:

Alkilēšana: Alkilēšana ir alkilgrupas pārvietošana no vienas molekulas uz otru.

Acilēšana:  Acilēšana ir acilgrupas pievienošanas process ķīmiskam savienojumam.

Pārstāvji:

Alkilēšana:

Alkilējošo līdzekļu piemēri ir;

• Alkilkarbocācijas
• Brīvie radikāļi
• Carbanions
• Karabīnes

Acilēšana:

Acilhalogenīdus visbiežāk izmanto kā acilējošus aģentus; tie ir ļoti spēcīgi elektrofīli, ja tos apstrādā ar dažiem metāla katalizatoriem.

• Acilhalogenīdi:

Etanola hlorīds CH_3-CO-Cl

• Karbonskābju acilhidrīdi

Alkilēšanas un acilēšanas mehānisms:

Alkilēšana:

Benzola alkilēšana: Šajā reakcijā ūdeņraža atomu benzola gredzenā aizstāj ar metilgrupu.

Acilēšana:

Benzola acilēšana: Šajā reakcijā ūdeņraža atomu benzola gredzenā aizstāj ar CH₃CO grupa.

Alkilēšanas un acilēšanas pielietojumi:

Alkilēšana:

Naftas rafinēšanas procesā: Izobutēna alkilēšanu ar olefīniem izmanto, lai atjauninātu naftu. Tas ražo sintētiskus alkilātus ar C₇-C₈ ķēdes. Tos izmanto kā augstākās kvalitātes benzīna sajaukšanas krājumus.

Medicīnā: Narkotiku klase ar nosaukumu “alkilējoši antineoplastiski līdzekļi”Tiek izmantots alkilēšanas procesā ķīmijterapijas pielietojumos. To veic ar DNS alkilēšanu ar zālēm, lai sabojātu vēža šūnu DNS.

Acilēšana:

Bioloģijā:

Olbaltumvielu acilēšana: olbaltumvielu pēctranslācijas modifikācija tiek veikta, pievienojot funkcionālās grupas caur acil saites.

Tauku acilēšana: tas ir taukskābju pievienošanas process noteiktām aminoskābēm (miristoilēšana vai palmitoilēšana).

Alkilēšanas un acilēšanas ierobežojumi:

Alkilēšana:

• Ja alkilēšanā izmanto halogenīdus, tam jābūt alkilhalogēnam. Vinila vai arilhalogenīdus nevar izmantot, jo to starpposma karbocācijas nav ļoti stabilas.
• Šī reakcija ir saistīta ar karbocācijas pārkārtošanas procesu, un veidosies cits produkts.
• Polialkilēšana: vairāk nekā vienas alkilgrupas pievienošana gredzenam. To var kontrolēt, pievienojot pārmērīgu daudzumu benzola.

Acilēšana:

• Ar acilēšanu iegūst tikai ketonus. Tas ir saistīts ar HOCl sadalīšanos līdz CO un HCl paredzētajos reakcijas apstākļos.
• Acilējot reaktīvi ir tikai aktivētie benzoli. Šajā gadījumā benzoliem jābūt reaktīviem nekā monohalogēnam.
• Ja ir arilamīna grupas, Lūisa skābes katalizators (AlCl₃) var veidot kompleksu, padarot tos ļoti nereaģējošus.
• Ja ir amīna un spirta grupas, nepieciešamās gredzena acilācijas vietā tās var dot N vai O acilējumus.

Acyl grupas definīcija:

 Funkcionālā grupa, kas satur divreiz piesaistītu skābekļa atomu un alkilgrupu ar oglekļa atomu (R-C = O). Organiskajā ķīmijā skābju grupas parasti iegūst no karbonskābēm. Aldehīdi, ketoni un esteri satur arī acilgrupas.

Atsauces: Hunt, I. (2016). Arēnu elektrofilās aromātiskās aizvietošanas reakcijas. Saņemts 2016. gada 7. aprīlī no šejienes Britannicacom. (2016). Enciklopēdija Britannica. Saņemts no šejienes 2016. gada 7. aprīlī