Starp alil- un vinilkarbonskābēm
Share
Galvenā atšķirība - alilikāli vai vinilkarbons
Funkcionālās grupas ir ļoti svarīgas, lai izprastu organisko molekulu dažādās fizikālās un ķīmiskās īpašības. Apzīmējumi alil- un vinila oglekļi norāda, vai oglekļa atoms ir tieši vai netieši saistīts ar divkāršu saiti molekulā. Galvenā atšķirība starp alil- un viniloglekli ir tā alilkilogleklis ir oglekļa atoms, kas atrodas blakus divkāršajam oglekļa atomam tā kā viniloglekļa atoms ir viens no diviem atomiem, kuriem ir dubultā saite.
SATURS
1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir alilika ogleklis
3. Kas ir vinilogleklis
4. Salīdzinājums blakus - alilika un vinilkarbons tabulas formā
5. Kopsavilkums
Kas ir alilika ogleklis?
Alililoglekli var raksturot kā oglekļa atomu, kas atrodas blakus divkāršajai saitei. Šis oglekļa atoms ir vistuvākais divkāršajai saitei, bet tas nav divkāršās saites sastāvdaļa. Citiem vārdiem sakot, šis oglekļa atoms ir saistīts ar oglekļa atomu, kas savukārt ir divtik saistīts ar citu oglekļa atomu. Oglekļa atomi dubultā saitē ir sp2 hibridizēts. Bet alilogleklis ir sp3 hibridizēts. Tas ir piesaistīts sp2 hibrīdizēts oglekļa atoms caur vienu saiti. Elektronu blīvums ap šo oglekļa atomu ir zemāks nekā oglekļa atomiem dubultā saitē. Vispārīgo formulu var norādīt kā CH3-CH = CH2. Tā kā tas nav tieši saistīts ar divkāršo saiti, šo oglekli neietekmē reakcijas, kas notiek uz divkāršās saites, piemēram, elektrofīlie papildinājumi. Ūdeņraža atomus, kas piesaistīti šai alilgrupa oglei, sauc par alilūdeņradi. Alililogleklis var darboties kā tilts, kas apvieno oglekļa ķēdi un divkāršo saiti. Šeit C-H saite ir vājāka nekā parastās C-H saites. Tas ir tāpēc, ka ap šo oglekli elektronus pārvieto divkāršā saite. Tādējādi šīs vietas ir ļoti reaģējošas.
01. attēls. Sarkanais atoms ir alilgrupa.
Kas ir vinilkarbons?
Vinilogleklis ir ogleklis, kas ir iesaistīts dubultā saitē ar citu oglekli. Tas ir sp2 hibridizēts. Vinilogleklis veido divkāršu saiti ar citu oglekli, kas arī ir sp2 hibridizēts. Abi oglekļi, kas iesaistīti šajā saitē, ir vinilkarbons. Elektronu blīvums ap šiem atomiem ir lielāks nekā blīvums ap aliloglekļa oglekļa atomiem. Vispārīgo formulu var norādīt kā CH2= CH2.
Vinilogleklis ir funkcionālās alkenilgrupas tips, jo ogleklis ir funkcionālā alkenēna grupā. Vinilgrupu iegūst no atbilstošā alkēna. Tāpēc šo oglekli sauc arī alkenilogleklis. Dažreiz šo oglekli var piesaistīt citiem oglekļiem, izmantojot divkāršās saites no tā abām pusēm. Tad visus trīs oglekļa atomus sauc par viniloglekļiem. Šo formulu var norādīt kā CH2= C = CH2. Tā kā šie oglekļi ir tieši saistīti ar divkāršo saiti, tie iziet tādas reakcijas kā elektrofiliska pievienošana.
02 attēls: Alilils un vinilkarbons
Kāda ir atšķirība starp alililu un vinilkarbonu?
Alilils pret vinilkarbons | |
| Alililogleklis ir oglekļa atoms, kas savienots ar oglekļa atomu, kas savukārt ir divtik saistīts ar citu oglekļa atomu. | Vinilogleklis ir ogleklis, kas ir iesaistīts dubultā saitē ar citu oglekli. |
| Hibridizācija | |
| Oglekļa atoms alilgrupā ir sp3 hibridizēts. | Vinilogleklis ir sp2 hibridizēts. |
| Obligācijas garums | |
| C-H saites garums alilogleklī ir lielāks. | Vinila C = H saite ir zemāka. |
| Obligācijas tips | |
| Alililogleklis veido tikai vienotu saiti. | Vinilkarbonam sānos var būt vai nu divas divkāršās saites, vai arī viena dubultā saite. Tas veido vismaz vienu dubulto saiti. |
| Ūdeņraža atomu skaits | |
| Alililogleklī var būt ne vairāk kā 3 ūdeņraža atomi. | Vinilkarbonā maksimālais skaits var būt tikai divi oglekļi. |
| Oglekļa atoms un dubultā obligācija | |
| Alililogleklis darbojas kā tilts, lai apvienotu dubulto saiti ar pārējo molekulu. | Vinilogleklis veido divkāršu saiti. |
Kopsavilkums - Allylic vs Vinyllic Carbon
Atšķirība starp alililgrupa un vinilkarbons ir atkarīgs no tā, vai oglekļa atoms ir tieši vai netieši saistīts ar dubulto saiti. Alililogleklis ir netieši saistīts ar divkāršo saiti, turpretī vinilogleklis ir tieši iesaistīts dubultā saitē. Vēl viena būtiska atšķirība starp alililgrupa un vinilkarbons ir tā, ka alilhils ir sp3 hibridizēts, ja vinilogleklis ir sp2 hibridizēts.
Atsauces:
1.Chang, R., 2010. Ķīmija. 10. ed. New York: McGraw Hill.
2.Gunavardana, G., n.d. OChemPal. [Tiešsaistē] pieejams šeit. [Piekļuve 2017. gada 30. 05.].
Attēla pieklājība:
1. “Vinila-ētera-3D bumbiņas” Autors: Jynto (saruna) - Savs darbs (CC0), izmantojot Commons Wikimedia
2. Walkerma “AlkeneGroups” - pašu darbs (publiskais īpašums), izmantojot Commons Wikimedia
