Starp amīnu un amīdu

Amīns pret amīdu

Gan amīni, gan amīdi ir slāpekļa organiski savienojumi. Lai arī tie izklausās līdzīgi, to struktūra un īpašības ir ļoti atšķirīgas.

Amīns

Amīnus var uzskatīt par amonjaka organiskiem atvasinājumiem. Amīniem ir oglekļa atoms. Amīnus var klasificēt kā primāros, sekundāros un terciāros amīnus. Šī klasifikācija ir balstīta uz organisko grupu skaitu, kas piesaistītas slāpekļa atomam. Tādējādi primārajam amīnam ir viena R grupa, kas piestiprināta ar slāpekli; sekundārajiem amīniem ir divas R grupas, un terciārajiem amīniem ir trīs R grupas. Parasti nomenklatūrā primāros amīnus sauc par alkilamīniem. Ir arilamīni, piemēram, anilīns, un ir heterocikliskie amīni. Svarīgiem heterocikliskiem amīniem ir vispārpieņemti nosaukumi, piemēram, pirols, pirazols, imidazols, indols utt. Amīniem ap slāpekļa atomu ir trigonāla bipiramidāla forma. Trimetilamīna C-N-C saites leņķis ir 108,7, kas ir tuvu metāna H-C-H saites leņķim. Tādējādi amīna slāpekļa atoms tiek uzskatīts par sp3 hibridizēts. Tātad nesadalīts elektronu pāris slāpeklī ir arī sp3 hibridizēta orbitāle. Šis nedalītais elektronu pāris galvenokārt ir iesaistīts amīnu reakcijās. Amīni ir mēreni polāri. Viņu viršanas punkti ir augstāki par atbilstošajiem alkāniem, pateicoties spējai radīt polāro mijiedarbību. Bet to viršanas temperatūra ir zemāka par attiecīgajiem spirtiem. Primārā un sekundārā amīna molekulas var veidot spēcīgas ūdeņraža saites savstarpēji un ar ūdeni. Bet terciārā amīna molekulas var veidot ūdeņraža saites tikai ar ūdeni vai citiem hidroksiliem šķīdinātājiem (nevar veidot ūdeņraža saites savā starpā). Tāpēc terciārajiem amīniem ir zemāks viršanas punkts nekā primārajiem vai sekundārajiem amīna molekulām. Amīni ir samērā vājas bāzes. Lai arī tās ir stiprākas bāzes nekā ūdens, salīdzinot ar alkoksīda joniem vai hidroksīda joniem, tās ir daudz vājākas. Kad amīni darbojas kā bāzes un reaģē ar skābēm, tie veido aminija sāļus, kas ir pozitīvi lādēti. Amīni var veidot arī četrvērtīgus amonija sāļus, kad slāpeklis ir pievienots četrām grupām un tādējādi kļūst pozitīvi lādēts.

Amīds

Amīds ir karbonskābes atvasinājums. Tāpēc viņiem ir karbonilogleklis ar pievienotu R grupu. Un tur ir -NH2 grupa, kas tieši pievienota karboniloglekļa atomu. Amīdi, kas nesatur slāpekli, tiek nosaukti, pievienojot -amīdu attiecīgās skābes vispārpieņemtā nosaukuma beigās. Ja slāpekļa atomam ir pievienotas alkilgrupas, tad šīs grupas tiek nosauktas par aizvietotājiem. Amīdi, kuros nav slāpekļa aizvietotāju vai ir viens no tiem, spēj savstarpēji veidot ūdeņraža saites; tādējādi šādu amīdu kušanas un viršanas temperatūra ir augstāka. Molekulām ar N, N-disubstitētiem amīdiem nevar veidot ūdeņraža saites savā starpā, un tāpēc tām ir zemāka kušanas un viršanas temperatūra.

Kāda ir atšķirība starp amīnu un amīdu?

• Amīdos slāpeklis ir piesaistīts karbonilogleklim, turpretī amīnos slāpeklis ir tieši saistīts vismaz ar vienu alkil / arilgrupu.

• Nosaucot amīdus, pēc vecāku vārda tiek izmantots sufikss -amide. Bet amīnu nomenklatūrā sufiksu -amīns vai prefiksu - aminogrupu var izmantot kopā ar to vecāku nosaukumiem.

• Amīdi ir mazāk bāziski nekā amīni. Amīdi ir stabilizēti ar rezonansi, un induktīvās iedarbības dēļ tie kļūst mazāk pamata.