Starpība starp karbonilgrupa un ketonu

galvenā atšķirība starp karbonilgrupu un ketonu ir tas visām karbonilgrupām ir oglekļa atoms ar divkāršā savienojuma skābekļa atomu, turpretim ketoniem ir karbonilgrupa, kas piesaistīta divām alkilgrupām.

Karbonilgrupa ir izplatīta funkcionālā grupa organiskajā ķīmijā ar plašu reaģētspējas diapazonu. Divi karbonilu veidi, kurus mēs pazīstam, ir ketons un aldehīdi.

SATURS

1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir karbonilgrupa?
3. Kas ir ketons
4. Salīdzinājums blakus - karbonils vs ketons tabulas formā
5. Kopsavilkums

Kas ir karbonilgrupa??

Karbonilgrupa ir funkcionālā grupa ar divkāršu oglekļa atomu ar skābekli. Aldehīdi un ketoni ir organiskas molekulas ar šo grupu. Aldehīda karbonilgrupa nomenklatūrā vienmēr ir pirmā, jo tā notiek oglekļa ķēdes galā. Tomēr ketona karbonilgrupa vienmēr atrodas pa vidu.

Daba

Atkarībā no karbonilsavienojuma veida nomenklatūra atšķiras. “Al” ir piedēklis, ko mēs izmantojam, lai nosauktu aldehīdus, turpretī “viens” ir piedēklis ketoniem. Turklāt oglekļa atoms blakus karboniloglekļam ir α ogleklis, kuram ir svarīga reaktivitāte blakus esošās karbonilgrupas dēļ.

Turklāt oglekļa atoms karbonilgrupā ir sp² hibridizēts. Tāpēc aldehīdiem un ketoniem ir trigonāls plakans izvietojums ap karboniloglekļa atomu. Tā ir polārā grupa (skābekļa elektronegativitāte ir lielāka par oglekli; tāpēc karbonilgrupai ir liels dipola moments); tādējādi aldehīdiem un ketoniem ir augstāks viršanas punkts, salīdzinot ar ogļūdeņražiem ar vienādu svaru.

Tomēr tie nevar izveidot stiprākas ūdeņraža saites, piemēram, spirtus, kuru rezultātā viršanas temperatūra ir zemāka nekā atbilstošajiem spirtiem. Turklāt, pateicoties ūdeņraža saites veidošanās spējai, zemu molekulmasu aldehīdi un ketoni šķīst ūdenī. Tomēr, kad molekulmasa palielinās, tie kļūst hidrofobiski. Bez tam karboniloglekļa atomam ir daļējs pozitīvs lādiņš; līdz ar to tas var darboties kā elektrofils. Tāpēc šīs molekulas viegli iziet nukleofīlas aizvietošanas reakcijas.

01. attēls. Karbonilgrupas struktūra

Ūdeņraži, kas saistīti ar oglekli; blakus karbonilgrupai ir skāba daba, kas veido dažādas aldehīdu un ketonu reakcijas. Savienojumi, kas satur karbonilgrupas, dabā ir plaši sastopami. Kanēļa aldehīds (kanēļa mizā), vanilīns (vaniļas pupiņās), kampars (kampara koks) un kortizons (virsnieru hormons) ir daži no dabiskajiem savienojumiem ar karbonilgrupu.

Kas ir ketons?

Ketonos karbonilgrupa atrodas starp diviem oglekļa atomiem. Ketona vispārējā formula ir šāda;

02 attēls: ketona uzbūve

“Viens” ir sufikss, ko izmanto ketonu nomenklatūrā. Atbilstošā alkāna -e vietā mēs izmantojam “vienu”. Turklāt mēs varam numurēt alifātisko ķēdi tādā veidā, kas piešķir karbonilogleklim pēc iespējas mazāku numuru. Piemēram, mēs nosaucam savienojumu CH₃KOKS₂CH₂CH₃ kā 2-pentanons.

Turklāt mēs varam sintezēt ketonus no sekundāro spirtu oksidācijas, veicot alkenu ozonolīzi utt. Ketoniem piemīt spēja iziet ketoenola tautomerismu. Šis process notiek, kad spēcīga bāze uzņem α-ūdeņradi (ūdeņradis, kas piestiprināts pie oglekļa, kas atrodas blakus karbonilgrupai). Spēja atbrīvot α-ūdeņradi padara ketonus skābākus nekā atbilstošie alkāni.

Kāda ir atšķirība starp karbonilgrupa un ketonu?

Karbonilgrupa ir funkcionāla grupa organiskos savienojumos, kuros oglekļa atomā ir divkāršā savienojuma skābekļa atoms, bet ketons ir organisks savienojums, kurā karbonilgrupa ir pievienota divām alkilgrupām. Tāpēc galvenā atšķirība starp karbonilgrupu un ketonu ir tā, ka visās karbonilgrupās ir oglekļa atoms ar divkāršā savienojuma skābekļa atomu, turpretī ketoniem ir karbonilgrupa, kas piesaistīta divām alkilgrupām. Mēs varam apzīmēt karbonilgrupu kā- (C = O) -, bet ketonu kā R'-C (= O) -R ”.

Turklāt karbonilgrupa ketonā vienmēr atrodas ķēdes vidū, turpretī aldehīda karbonilgrupa var atrasties molekulas galos. Tāpēc vēl viena būtiska atšķirība starp karbonilgrupu un ketonu ir tā, ka karbonilgrupa var rasties vai nu molekulas vidū, vai molekulas galā, kamēr ketona karbonilgrupa vienmēr rodas molekulu vidū..

Tālāk sniegtais infografika par atšķirībām starp karbonilgrupa un ketonu sniedz vairāk informācijas par šīm atšķirībām.

Kopsavilkums - karbonilgrupa pret ketonu

Ketoni ir organisko molekulu ar karbonilgrupas funkcionālo grupu piemērs. Galvenā atšķirība starp karbonilgrupa un ketonu ir tā, ka visās karbonilgrupajās ir oglekļa atoms ar divkārši piesaistītu skābekļa atomu, turpretī ketoniem ir karbonilgrupa, kas piesaistīta divām alkilgrupām..

Atsauce:

1. Libreteksti. “Karbonilgrupa.” Ķīmija LibreTexts, Nacionālais zinātnes fonds, 2018. gada 26. novembris. Pieejams šeit  
2. Brauns, Viljams H. “Ketone”. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 2018. gada 27. jūnijs. Pieejams šeit  

Attēla pieklājība:

1. “Karbonilgrupa V.2” Autors: Jü - Savs darbs, (publiskais īpašums), izmantojot Commons Wikimedia  
2. “Vispārīgs ketons” Autors nav lasāms. (Public Domain), izmantojot Commons Wikimedia