Starpība starp diastereomēriem un enantiomēriem

galvenā atšķirība starp diastereomēriem un enantiomēriem ir tas molekulas diastereomēri nav spoguļattēli viens otram, savukārt enantiomēri ir spoguļattēli viens otram.

Vienai molekulārajai formulai var būt vairākas strukturālās formulas. Tos sauc par izomēriem. Mēs varam definēt izomērus kā “dažādus savienojumus, kuriem ir viena un tā pati molekulārā formula”. Galvenokārt ir divu veidu izomēri: konstitucionālie izomēri un stereoizomēri. Diastereomēri un enantiomēri ir divu veidu stereoizomēri.

SATURS

1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir diastereomēri 
3. Kas ir enantiomēri
4. Salīdzinājums blakus - diastereomēri pret enantiomēriem tabulas formā
5. Kopsavilkums

Kas ir diastereomēri?

Diastereomēri ir stereoizomēri, kuru molekulas nav viena otras spoguļattēls. Piemēram, cis- un trans-izomēri ir diastereomēri. Šeit atomu savienojamība ir vienāda.

01. attēls. Diastereomēri

Iepriekš minētajā piemērā abiem savienojumiem ir oglekļa-oglekļa dubultā saite. Katrā oglekļa atomā ir savienota metilgrupa un ūdeņraža atoms. Cis un trans molekulas atšķiras tikai no tā, kā atomi ir izvietoti telpā. Tas ir, cis izomērā abi ūdeņraži atrodas vienā un tajā pašā oglekļa divkāršās saites pusē. Tomēr trans-izomērā ūdeņraža atomi atrodas abās oglekļa divkāršās saites pusēs. Turklāt abas struktūras nav viena otras spoguļattēli. Tāpēc tie ir diastereomēri. Tomēr cis un trans molekulas nav vienīgais diastereomēru veids, ko mēs varam atrast.

Kas ir enantiomēri?

Enantiomēri ir stereoizomēri, kuru molekulas nav viena otras spoguļattēli. Enantiomēri ir iespējami tikai ar molekulām, kuras ir hirālas. Hirāla molekula ir tāda, kas nav identiska tās spoguļattēlam. Lai molekula būtu hirāla, tai vajadzētu būt vienam tetraedriskam oglekļa atomam ar četrām dažādām grupām. Šis oglekļa atoms ir pazīstams kā stereocenters. Hirālo molekulas veido spoguļattēlus, kas nav pārklājami. Tādējādi molekula un spoguļattēls ir viens otra enantiomēri. Šis ir savienojuma, kas veido enantiomērus, piemērs.

02 attēls: enantiomēri

Parasti mēs nosaucam enantiomērus, izmantojot R un S sistēmu. Enantiomēriem nav atšķirīgu viršanas punktu, kušanas punktu, šķīdību, atšķirīgu infrasarkano staru spektru utt. Visas šīs enantiomēru ķīmiskās un fizikālās īpašības ir līdzīgas, jo starpmolekulārie spēki ir līdzīgi abos izomēros. Viņus atdala tikai atšķirīgā izturēšanās pret plaknē polarizēto gaismu. Tas ir, enantiomēri rotē plaknes polarizētās gaismas plakni pretējos virzienos. Tomēr tie pagriež gaismu vienādos daudzumos. Enantiomēri ir optiski aktīvi, ņemot vērā to ietekmi uz polarizēto gaismu. Divu enantiomēru ekvimolārais maisījums ir racēmisks maisījums. Racemiskais maisījums neuzrāda polarizētās gaismas griešanos; tāpēc tas ir optiski neaktīvs.

Kāda ir atšķirība starp diastereomēriem un enantiomēriem?

Galvenā atšķirība starp diastereomēriem un enantiomēriem ir tā, ka molekulas diastereomēri nav viens otra spoguļattēli, savukārt enantiomēri ir spoguļattēli. Molekulām ar vairāk nekā vienu stereocentru var būt diastereomēri, ja tie nav viens otra spoguļattēli. Tomēr, ja ir tikai viens stereocentrs, tad šai molekulai ir enantiomēri. Diastereomēriem ir dažādas fizikālās un ķīmiskās īpašības. Bet enantiomēriem ir līdzīgas fizikālās un ķīmiskās īpašības, izņemot to atšķirīgās optiskās īpašības attiecībā pret plaknes polarizēto gaismu.

Kopsavilkums - diastereomēri pret enantiomēriem

Diastereomēri un enantiomēri ir divu veidu stereoizomēri. Galvenā atšķirība starp diastereomēriem un enantiomēriem ir tā, ka molekulas diastereomēri nav viens otra spoguļattēli, bet enantiomēri ir spoguļattēli.

Atsauce:

1. Helmenstine, Anne Marie. “Enantiomēru definīcija.” ThoughtCo, 2018. gada 5. decembris, pieejams šeit.

Attēla pieklājība:

1. NEUROtiker “Cis-trans-2-Buten” - Savs darbs (publiskais īpašums), izmantojot Commons Wikimedia 
2. Klausītāji Hofmeijeri - “Talidomīdu enantiomēri” - Savs darbs (publiskais īpašums), izmantojot Commons Wikimedia