Differkinome

Starpība starp E un Z izomēriem

Zinātne un daba
Share

galvenā atšķirība starp E un Z izomēriem ir tas E izomēriem ir aizvietotāji ar augstāku prioritāti pretējās pusēs, turpretī Z izomēriem ir aizvietotāji ar augstāku prioritāti tajā pašā pusē.

E-Z nomenklatūra ir apzīmējumu sistēma dažādu izomēru nosaukšanai ar vienādu ķīmisko formulu, bet atšķirīgu telpisko izvietojumu. Turklāt E un Z izomēri ir alkēni. Šie izomēri iegūst savu nosaukumu, pamatojoties uz aizvietotāju stāvokli, kas piestiprināti pie alkenes divkāršajām saitēm.

SATURS

1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir E izomēri
3. Kas ir Z izomēri
4. Salīdzinājums blakus - E vs Z izomēri tabulas formā
5. Kopsavilkums

Kas ir E izomēri?

E izomēri ir alkēni, kuriem ir aizvietotāji ar augstāku prioritāti divkāršās saites pretējās pusēs. Burts “E” nāk no entgegen vācu valodā, kas nozīmē “pretējs”. E-Z apzīmējuma pamatā ir noteikumu kopums, kas pazīstams kā prioritārie noteikumi. Tie ir Cahn-Ingold-Prelog (CIP) noteikumi. Šis ir noteikumu kopums, lai nosauktu organiskās molekulas un tās precīzi norādītu nevienmērīgi.

Molekulu nosaukšanas soļi, izmantojot CIP noteikumus, ir šādi;

  1. Identificējiet molekulā esošos hirālos centrus vai dubultās saites.
  2. Nosakiet aizvietotāju prioritātes, kas pievienoti hirālajam centram vai dubultā saitei.
  3. Izmantojiet vai nu R / S sistēmu, vai E / Z sistēmu, lai nosauktu savienojumu.

Aizstājēju prioritātes

  • Vispirms apsveriet atomus, kas tieši saistīti ar hirālo centru vai divkāršo saiti - jo lielāks atomu skaits, jo augstāka prioritāte
  • Ja klāt ir vienādi atomi, tad ir kaklasaite. Pēc tam pārbaudiet aizvietotāju grupas, lai atrastu atomu skaita atšķirības punktu.
  • Ja joprojām ir kaklasaite, apsveriet atomus, kas saistīti ar katru no galvenajā ķēdē esošajiem atomiem, un pārbaudiet, vai ir atšķirības punkts.

01. attēls: 3-metilpent-2-ēna E-Z nomenklatūra

Iepriekš redzamajā attēlā E izomēram ir augstas prioritātes aizvietotāji divkāršās saites pretējās pusēs, turpretī Z izomēram ir šie aizvietotāji vienā pusē.

Nosakot aizvietotāju prioritāti, vispirms apsveriet atomus, kas tieši saistīti ar divkāršo saiti; iepriekšminētajā piemērā ir trīs oglekļa atomi (C) un viens ūdeņraža atoms (H). Tāpēc pastāv sasaiste, jo vienam no diviem vinila oglekļa atomiem (oglekļa atomi dubultā saitē) ir tieši saistīti oglekļa atomi. Pēc tam, lai noteiktu augstas prioritātes grupu, apsveriet atomu, kas nāk pēc šiem tieši saistītajiem oglekļa atomiem. Tā kā aizvietotāju grupa, kas piestiprināta pie šī vinila oglekļa, ir metilgrupa (-CH3) un etilgrupa (-CH2CH3), prioritāte tiek piešķirta etilgrupai. Tas ir tāpēc, ka atoms nāk pēc tam, kad tieši piesaistītais oglekļa atoms (tieši saistīts ar vinila oglekli) ir ūdeņraža atoms metilgrupā un ogleklis etilgrupā.

Kas ir Z izomēri?

Z izomēri ir alkēni, kuriem divkāršās saites vienā un tajā pašā pusē ir aizvietotāji ar augstāku prioritāti. Burts “Z” nāk no zusammenvācu valodā, kas nozīmē “kopā”.

02 attēls: 2-butēna E-Z nomenklatūra

Iepriekš redzamajā attēlā aizvietotāji ar augstu prioritāti atrodas divkāršās saites vienā un tajā pašā pusē Z izomērā, turpretim E izomēram ir šie aizvietotāji pretējās pusēs. Turklāt KIP noteikumi nosaka šo aizvietotāju prioritāti. Iepriekšminētajā piemērā atomi, kas tieši saistīti ar divkāršās saites oglekli, ir metilgrupu oglekļa atomi (C) un ūdeņraža atomi (H). Tā kā oglekļa atomā (14) ir augsts atomu skaits, salīdzinot ar ūdeņradi (1), liela prioritāte ir metilgrupai (-CH3).

Kāda ir atšķirība starp E un Z izomēriem?

E izomēri pret Z izomēriem
E izomēri ir alkēni, kuriem ir aizvietotāji ar augstāku prioritāti divkāršās saites pretējās pusēs. Z izomēri ir alkēni, kuriem divkāršās saites vienā un tajā pašā pusē ir aizvietotāji ar augstāku prioritāti.
 Nomenklatūras nozīme
Burts “E” nāk no entgegen vācu valodā, kas nozīmē “pretējs”. Burts “Z” nāk no zusammenvācu valodā, kas nozīmē “kopā”.
 Saistība ar citām nomenklatūrām
Alkānu E izomēri pieder transizomēru kategorijai. Alkenu Z izomēri pieder cis izomēru kategorijai.

Kopsavilkums - E pret Z Izomēri

Izomēru nosaukšanai ar vienādu molekulāro formulu un telpisko struktūru izmanto E-Z apzīmējumu vai nomenklatūru, piešķirot katram izomēram unikalitāti. Atšķirība starp E un Z izomēriem ir tāda, ka E izomēriem ir aizvietotāji ar augstāku prioritāti pretējās pusēs, savukārt Z izomēriem ir aizvietotāji ar augstāku prioritāti tajā pašā pusē.

Atsauce:

1. “E-Z apzīmējums”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018. gada 10. aprīlis. Pieejams šeit  
2. Libreteksti. “19.7: E, Z notācija.” Ķīmija LibreTexts, Libretexts, 2017. gada 26. jūnijs. Pieejams šeit 
3. Libreteksti. “3.6 Cahn-Ingold Prelog noteikumi.” Ķīmija LibreTexts, Libretexts, 2016. gada 21. jūlijs. Pieejams šeit 

Attēla pieklājība:

1.'EZNotation'Bijs Pīters Deiviss - pašu darbs, (publiskais īpašums), izmantojot Commons Wikimedia 
2.'EZNotation'By Pete Davis - pašu darbs, (publiskais īpašums), izmantojot Commons Wikimedia  

Zinātne un daba
×