E1 un E2 reakcijas ir divi eliminācijas reakciju veidi, kas atšķiras viens no otra, pamatojoties uz eliminācijas mehānismu; eliminācija var būt gan vienpakāpju, gan divpakāpju mehānisms. galvenā atšķirība starp E1 un E2 reakcijām ir tā E1 reakcijām ir unimolekulārs eliminācijas mehānisms, savukārt E2 reakcijām ir bimolekulārais eliminācijas mehānisms.
Organiskajā ķīmijā eliminācijas reakcijas ir īpašs ķīmisko reakciju veids, kurā aizvietotāji tiek noņemti (izdalīti) no organiskiem savienojumiem.
1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kādas ir E1 reakcijas
3. Kādas ir E2 reakcijas
4. Līdzības starp E1 un E2 reakcijām
5. Salīdzinājums blakus - E1 un E2 reakcijas tabulas formā
6. Kopsavilkums
E1 reakcijas ir divu pakāpju eliminācijas reakciju veids, kas atrodams organiskajā ķīmijā. Šajās eliminācijas reakcijās tiek aizvietoti vai noņemti aizvietotāji organiskajos savienojumos. E1 reakciju reakcijas mehānismus sauc par vienmolekulārām eliminācijām.
E1 reakcijas ir divpakāpju reakcijas, kas nozīmē, ka E1 reakcija notiek divos posmos, ko sauc par jonizāciju un deprotonāciju. Jonizācijas procesā aizvietotāja noņemšanas dēļ veidojas karbokācija. Otrajā posmā (deprotonēšana) karbokācija tiek stabilizēta, noņemot ūdeņraža atomu kā protonu.
Parasti E1 reakcijas notiek ar terciāriem alkilhalogenīdiem. Bet dažreiz arī sekundārajos alkilhalogenīdos notiek šāda veida eliminācijas reakcijas. Tam ir divi iemesli; lielgabarīta alkilhalogenīdi (ļoti aizvietoti) nespēj iziet E2 reakcijas, un ļoti aizvietotas karbokācijas ir stabilākas nekā primārās vai sekundārās karbokācijas. E1 reakcijās karbokācijas veidošanās ir vislēnākais solis. Tāpēc tas ir ātruma noteikšanas posms pf E1 reakcijās, un reakcijas ātrums ir atkarīgs tikai no alkilhalogenīda koncentrācijas.
01. attēls. E1 reakcijas mehānisms organiskajā ķīmijā
E1 reakcijas parasti notiek, ja nav pilnīgu bāzu vai ir vājas bāzes. E1 veiksmīgai reakcijai tiek doti priekšroka skābiem apstākļiem un augstām temperatūrām. Un arī E1 reakcijās ietilpst karbokācijas pārkārtošanas soļi.
E2 reakcijas ir viena posma eliminācijas reakciju veids, kas atrodams organiskajā ķīmijā. Šajās eliminācijas reakcijās aizvietotāji organiskajos savienojumos tiek atdalīti vai noņemti vienā solī. E2 reakciju reakcijas mehānismus sauc par bimolekulārām eliminācijām.
E2 reakcijas mehānisms ir viena posma eliminācijas reakcija ar vienu pārejas stāvokli. Tāpēc ķīmisko saišu sabrukšana un veidošanās notiek tajā pašā solī. Šāda veida reakcijas bieži sastopamas primārajos alkilhalogenīdos. Bet to var atrast arī dažos sekundāros alkilhalogenīdos. Reakcija ietver divus savienojumus; alkilhalogenīds un bāze. Tāpēc to sauc par bimolekulāru reakciju. E2 reakcijas notiek spēcīgas bāzes klātbūtnē. Visbiežākais E2 reakciju piemērs ir dehidrohalogenēšana.
02. Attēls. E2 reakcijas mehānisms
Faktori, kas ietekmē E2 reakcijas ātrumu, ir bāzes stiprība (lielāka bāzes stiprība, jo lielāks reakcijas ātrums), šķīdinātāja tips (polārie protiskie šķīdinātāji palielina reakcijas ātrumu), aizejošās grupas raksturs (labāk aizejošā grupa , lielāks reakcijas ātrums).
E1 un E2 reakcijas | |
E1 reakcijas ir divu pakāpju eliminācijas reakciju veids, kas atrodams organiskajā ķīmijā. | E2 reakcijas ir viena posma eliminācijas reakciju veids, kas atrodams organiskajā ķīmijā. |
Bāze | |
E1 reakcija notiek vai nu pilnībā neesot bāzēm, vai vāju bāzu klātbūtnē. | E2 reakcijas notiek spēcīgu bāzu klātbūtnē. |
Mehānisms | |
E1 reakciju reakcijas mehānismus sauc par vienmolekulārām eliminācijām. | E2 reakciju reakcijas mehānismus sauc par bimolekulārām eliminācijām. |
Pakāpieni | |
E1 reakcijas ir divpakāpju reakcijas. | E2 reakcijas mehānisms ir viena posma eliminācijas reakcija. |
Carbocation veidošanās | |
E1 reakcijas veido karbocācijas kā starpposma savienojumus. | E2 reakcijas neveido nekādu karbokāciju. |
Citi vārdi | |
E1 reakcijas sauc par vienmolekulārām eliminācijām. | E2 reakcijas sauc par bimolekulārām eliminācijām. |
Piemēri | |
E1 reakcijas ir raksturīgas terciārajiem alkilhalogenīdiem un dažiem sekundārajiem alkilhalogenīdiem. | E2 reakcijas ir raksturīgas primārajos alkilhalogenīdos un dažos sekundārajos alkilhalogenīdos. |
Izdalīšanās reakcijas ir ķīmiskas reakcijas, kurās no organiskajiem savienojumiem tiek izdalītas aizvietotāju grupas; īpaši no alkilhalogenīdiem. Atšķirība starp E1 un E2 reakcijām ir tāda, ka E1 reakcijām ir unimolekulārs eliminācijas mehānisms, savukārt E2 reakcijām ir bimolekulārs eliminācijas mehānisms..
1. “Likvidēšanas reakcija.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018. gada 16. marts. Pieejams šeit
2. “14.3.: Likvidēšana ar E1 un E2 mehānismu palīdzību.” Ķīmija LibreTexts, Libretexts, 2016. gada 21. jūlijs. Pieejams šeit
1.'E1-mehānisms'Bijs Matiass M. - Savs darbs, (publiskais īpašums), izmantojot Commons Wikimedia
2.'E2 novēršanas reakcija'By V8rik angļu valodas Wikipedia (CC BY-SA 3.0), izmantojot Commons Wikimedia