Atšķirība starp Enols Eolātiem un Enamīniem

Galvenā atšķirība - Enols vs Elolates vs Enamines
 

Enoli, enolāti un enamīni ir trīs dažādi organisko savienojumu veidi. Enolus sauc arī par alkenoli. Tas ir tāpēc, ka enols veidojas, apvienojot alkenu grupu ar spirta grupu. Tā ir reaktīva struktūra, jo enoli rodas kā starpposma savienojumi ķīmiskās reakcijās. Eolāti tiek iegūti no enoliem. Enolāts ir enola konjugētā bāze. Tas nozīmē, ka enolāts veidojas, atdalot ūdeņraža atomu no enola hidroksilgrupas. Enamīni ir amīnu savienojumi, kas satur amīnu grupu blakus divkāršai saitei. Enolātu un enamīnu ķīmiskā reaktivitāte ir gandrīz līdzīga. galvenā atšķirība starp enoliem, enolātiem un enamīniem ir tā enoli satur hidroksilgrupu ar blakus esošu C = C divkāršo saiti un enolāti satur negatīvu lādiņu uz enola skābekļa atomu, turpretī enamīni satur amīna grupu blakus C = C divkāršai saitei.

SATURS

1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir Enols
3. Kas ir Eolāti?
4. Kas ir enamines
5. Salīdzinājums blakus - Enols vs Enolates vs Enamines tabulas formā
6. Kopsavilkums

Kas ir Enols?

Enoli ir organiski savienojumi, kas satur hidroksilgrupu blakus alkenu grupai (C = C dubultā saite). Enolu veido, apvienojot spirtu ar alkenu. Šī savienojuma nosaukums ir iegūts no tā veidošanās sākuma savienojuma; “En” no alkēna un “ol” no alkohola.

Salīdzinot ar enolātiem un enamīniem ar līdzīgu molmasu, enoliem ir vismazākā nukleofīlā reaktivitāte. Tas nozīmē, ka enoli ir vāji nukleofīli. Tomēr tā nukleofilitāti regulē ar elektroniem bagāta pi saite, kas satur papildu elektronu blīvumu no hidroksilgrupas skābekļa atoma.

01. attēls: Dimedone struktūra; Dimedone enola forma

Enolus bieži iegūst, atdalot ūdeņraža atomu no karbonilsavienojuma alfa oglekļa. Alfa ogleklis ir oglekļa atoms, kas atrodas blakus karbonilgrupai. Šī ir deprotonējoša reakcija, jo tā ietver protonu noņemšanu. Ja šis protons neatgriežas, tas rada enolata jonu.

Kas ir Eolāti??

Eolāti ir konjugētās enolu bāzes. Tāpēc enolātu veido, atdalot ūdeņraža atomu no enola hidroksilgrupas. Enolāts ir enola anjonu forma. Eolātam ir negatīva maksa par skābekļa atomu, kas atrodas blakus C = C divkāršajai saitei. Eolātus no enoliem var veidot, izmantojot pamatni. Enola hidroksilgrupas ūdeņraža atomu var noņemt un reaģēt ar bāzi, iegūstot enoluātu. Enolātu var iegūt, kad aldehīds vai ketons reaģē ar piemērotu bāzi.

02. Attēls: elsojošās reakcijas

Eolāti efektīvi reaģē ar elektrofiliem augstās nukleofilitātes dēļ. Enolātu nukleofīlā reaktivitāte ir augstāka nekā enoliem un enamīniem. Enolāta anjona nukleofilitāte rodas vairāku iemeslu dēļ.

• Skābekļa atomam ir mazs atoma rādiuss
• Enolātam ir formāla negatīva maksa
• Salīdzinot enolātu un enamīnu, skābums enolātā ir ļoti elektronegatīvs nekā slāpekļa atoms enamīnā

Kas ir enamines?

Enamīni ir organiski savienojumi, kas sastāv no amīnu grupas blakus C = C divkāršajai saitei. Enamīns veidojas, kondensējot aldehīdu vai ketonu ar sekundāro amīnu. Enamīnus uzskata par enolu slāpekļa analogiem.

03. attēls. Enamīna struktūra

Enamīni reaģē līdzīgi kā anolāti, kas anolēti. Ja salīdzina ar enoliem un enolātiem, enamīnu nukleofīlā reaktivitāte ir mērena kā enoliem un enolātiem. Šī amīnu vidējā nukleofilitāte rodas sakarā ar zemu slāpekļa atoma elektronegativitāti salīdzinājumā ar skābekļa atomu enolos un enolātos. Tomēr enamīnu reaģētspēja atšķiras viens no otra, pamatojoties uz alkilgrupu, kas piestiprināta pie molekulas.

Kāda ir atšķirība starp enoliem un eolātiem un enamīniem?

Enols vs Enolates vs Enamines
Enols	Enoli ir organiski savienojumi, kas satur hidroksilgrupu blakus alkenu grupai (C = C dubultā saite).
Elolates	Eolāti ir konjugētās enolu bāzes.
Enamines	Enamīni ir organiski savienojumi, kas sastāv no amīnu grupas blakus C = C divkāršajai saitei.
Funkcionālās grupas, kas atrodas blakus C = C saitei
Enols	Enols satur hidroksilgrupu.
Elolates	Eolāti satur negatīvi uzlādētu skābekļa atomu.
Enamines	Enamīni satur amīnu grupu.
Slāpekļa klātbūtne
Enols	Enols nesatur slāpekli.
Elolates	Eolāti nesatur slāpekli.
Enamines	Enamīni satur slāpekli.
Nukleofilā reaktivitāte
Enols	Enoli ir mazāk reaģējoši nekā enolāti un enamīni.
Elolates	Eolāti ir reaktīvi nekā enoli un enamīni.
Enamines	Enamīni ir mēreni reaģējoši.
Sagatavošana
Enols	Enoli veidojas, atdalot ūdeņraža atomu no karbonilsavienojuma alfa oglekļa.
Elolates	Eolāti tiek veidoti no enoliem, izmantojot bāzi; bāze var reaģēt ar Enola hidroksilgrupas ūdeņraža atomu.
Enamines	Enamīni veidojas, kondensējot aldehīdu vai ketonu ar sekundāro amīnu.

Kopsavilkums - Enols vs Enolates vs Enamines

Enoli un enolāti ir cieši saistīti, jo enoli veidojas no enoliem. Enamīni satur amīnu grupas, kas atrodas blakus alkenu grupai. Atšķirība starp enoliem, enolātiem un enamīniem ir tāda, ka enoli satur hidroksilgrupu ar blakus esošo C = C dubultsaiti un enolāti satur negatīvu lādiņu uz enola skābekļa atomu, turpretim enamīni satur amīnu grupu blakus C = C divkāršai saitei..

Atsauce:

1. “Enamīns”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018. gada 18. marts. Pieejams šeit  
2. “Enol.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018. gada 28. februāris. Pieejams šeit

Attēla pieklājība:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Savs darbs, (Public Domain), izmantojot Commons Wikimedia
2.'Elēna aldola veidošanās mehānisms'By Walkerma - Savs darbs, (Public Domain), izmantojot Commons Wikimedia  
3. 'Enamine-2D-skelet' (Public Domain), izmantojot Commons Wikimedia