Atšķirība starp Friedel amatniecības acilēšanu un alkilēšanu

galvenā atšķirība starp Friedel Crafts acilēšanu un alkilēšanu ir tas, ka Frīdela amatniecības acilēšana ietver aromātiska gredzena acilēšanu, turpretī Frīdela amatniecības alkilēšana ietver aromātiska gredzena alkilēšanu. Turklāt acilācijas reakcijās nenotiek vairākas reakcijas un karbocācijas pārkārtojumi, turpretī tās var notikt alkilēšanas reakcijās.

Friedel Crafts reakcijas ir reakciju kopums, ko mēs varam izmantot, lai pievienotu aizvietotāju grupas aromātiskiem gredzeniem un noņemtu šīs aizvietotāju grupas no aromātiskiem gredzeniem. Zinātnieki Čārlzs Frīdels un Džeimss Krafts izstrādāja šīs reakcijas 1877. gadā. Ir divi galvenie šīs reakcijas veidi, un tie ir Friedel Crafts acilācijas reakcija un Friedel Crafts alkilēšanas reakcija. Abas šīs ir elektrofīlas aizvietošanas reakcijas.

SATURS

1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir Frīdela amatniecības acilācija
3. Kas ir Friedel amatniecības alkilēšana
4. Salīdzinājums blakus - Frīdela amatniecības acilācija vs alkilēšana tabulas formā
5. Kopsavilkums

Kas ir Friedel amatniecības acilācija?

Friedel Crafts acilēšana ietver acilgrupas pievienošanu aromātiskam gredzenam. Šis acilgrupas pievienojums ir “acilēšana” organiskajā ķīmijā. Tipiski acilējošie līdzekļi, ko izmanto šai reakcijai, ir acilhlorīdi. Turklāt katalizatori veicina šo reakciju progresēšanu. Parastie katalizatori ietver skābes un alumīnija trihlorīdu.

01. attēls: Benzola Frīdela amatniecības acilācija

Turklāt mēs varam veikt šo reakciju, izmantojot skābes anhidrīdus. Šai reakcijai ir priekšrocības salīdzinājumā ar alkilēšanu. Pirmkārt, vairākas acilācijas nenotiek vienlaikus. Tas notiek tāpēc, ka reakcijas ketona produkts vienmēr ir mazāk reaģējošs nekā sākotnējā molekula, pateicoties karbonilgrupas elektronu noņemošajai iedarbībai. Turklāt reakcijas progresēšanas laikā nav karbokācijas pārkārtojumu. Karbonija jons, kas veidojas reakcijas laikā, stabilizējas ar rezonanses struktūrām.

Kas ir Friedel amatniecības alkilēšana?

Friedel Crafts alkilēšana ietver alkilgrupu pievienošanu aromātiskam gredzenam. Tā ir elektrofīla aizvietošanas reakcija. Šai reakcijai mēs varam izmantot alkilhalogenīdus kopā ar spēcīgu Lūisa skābes katalizatoru. Ja mēs izmantojam dzelzs hlorīdu (FeCl₃) kā katalizators tas pievienojas alkilhlorīda hlorīda jonam un veido alkilkatijonu. Pēc tam šis alkilkatijons var pievienoties aromātiskajam gredzenam. Šīs reakcijas galvenais trūkums ir tāds, ka reakcijas produkts ir nukleofīlāks nekā reaģents. Tāpēc tas var izraisīt overalkilēšanu.

02 attēls: Benzola Friedela amatniecības alkilēšana

Turklāt reakcija ir piemērota terciārajam ogleklim aromātiskajā gredzenā. Pretējā gadījumā karbocācija var tikt pārveidota. Pastāv hipotēze, ka Friedel Crafts alkilēšanas reakcijas ir atgriezeniskas. Mēs to saucam par Friedel Crafts dealkilēšanu.

Kāda ir atšķirība starp Friedel amatniecības acilēšanu un alkilēšanu?

Frīdela amatniecības acilēšana ietver acilgrupas pievienošanu aromātiskam gredzenam. Nav vairāku acilēšanas reakciju, jo reakcijas ketona produkts vienmēr ir mazāk reaktīvs nekā sākotnējā molekula, pateicoties karbonilgrupas elektronu noņemošajai iedarbībai. Turklāt nav karbokācijas pārkārtojumu. Turpretī Friedel Crafts alkilēšanas laikā notiek vairākas alkilēšanas reakcijas, kas ietver alkilgrupu pievienošanu aromātiskam gredzenam. Ja aizvietošana notiek pie primārā vai sekundārā oglekļa, notiek arī karbokācijas pārkārtojumi.

Kopsavilkums - Friedel amatniecības acilācija vs alkilēšana

Friedel Crafts reakcija ir organisko reakciju kopums, kas ietver acilēšanas un alkilēšanas reakcijas. Atšķirība starp Friedel Crafts acilēšanu un alkilēšanu ir tāda, ka Friedel Crafts acilēšanas reakcija ietver aromātiska gredzena acilēšanu, turpretī Friedel Crafts alkilēšana ir saistīta ar aromātiska gredzena alkilēšanu..

Atsauce:

1. “Friedel-Crafts reakcija.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018. gada 27. jūnijs. Pieejams šeit
2. “Friedel-Crafts alkilēšana.” Organiskā ķīmija. Pieejams šeit  

Attēla pieklājība:

1.'Friedel-Crafts-acylation-ülevaate'By Benjah-bmm27 - Savs darbs, (Public Domain), izmantojot Commons Wikimedia 
2.'Benzīna Friedela-Amatniecības alkilēšana'By Krišnavedala - Savs darbs, (Public Domain), izmantojot Commons Wikimedia