Atšķirība starp hiperkonjugāciju un rezonansi
Share
Galvenā atšķirība - hiperkonjugācija vs rezonanse
Hiperkonjugācija un rezonanse var stabilizēt poliatomiskās molekulas vai jonus divos dažādos veidos. Prasības šiem diviem procesiem ir atšķirīgas. Ja molekulā var būt vairāk nekā viena rezonanses struktūra, tai molekulā ir rezonanses stabilizācija. Bet hiperkonjugācija notiek σ-saites klātbūtnē ar blakus esošu tukšu vai daļēji piepildītu p-orbitāli vai π-orbitāli. Tas ir galvenā atšķirība Hiperkonjugācija un rezonanse
Kas ir hiperkonjugācija?
Elektronu mijiedarbība σ-saitē (parasti C-H vai C-C saitēs) ar blakus esošu tukšu vai daļēji piepildītu p-orbitāli vai π-orbitālu rada pagarinātu molekulāro orbitāli, palielinot sistēmas stabilitāti. Šo stabilizācijas mijiedarbību sauc par hiperkonjugāciju. Saskaņā ar valences saites teoriju šo mijiedarbību raksturo kā “dubultā saite bez saites rezonanses”.
Šreinera hiperkonjugācija
Kas ir rezonanse?
Rezonanse ir delokalizētu elektronu aprakstīšanas metode molekulā vai poliatomiskajā jonā, kad tam var būt vairāk nekā viena Lūisa struktūra, lai izteiktu savienojuma shēmu. Šo delokalizēto elektronu attēlošanai molekulā vai jonā var izmantot vairākas veicinošās struktūras, un šīs struktūras sauc rezonanses struktūras. Visas ieguldījumu struktūras var ilustrēt, izmantojot Lūisa struktūru ar saskaitāmu skaitu kovalento saišu, sadalot elektronu pāri starp diviem saites atomiem. Tā kā molekulāro struktūru var attēlot vairākas Lūisa struktūras. Faktiskā molekulārā struktūra ir visu šo iespējamo Lūisa struktūru starpposms. To sauc par a rezonanses hibrīds. Visām iesaistītajām struktūrām kodoli atrodas vienā un tajā pašā stāvoklī, bet elektronu sadalījums var būt atšķirīgs.
Fenola rezonanse
Kāda ir atšķirība starp hiperkonjugāciju un rezonansi?
Hiperkonjugācijas un rezonanses raksturojums
Hiperkonjugācija
- Hiperkonjugācija ietekmē saites garumu, un tās rezultātā saīsinās sigma saites (σ saites).
| Molekula | C-C saites garums | Iemesls |
| 1,3-butadiēns | 1,46 A | Normāla konjugācija starp divām alkenildaļām. |
| Metilacetilēns | 1,46 A | Hiperkonjugācija starp alkil- un alkinildaļām |
| Metāns | 1,54 A | Tas ir piesātināts ogļūdeņradis bez hiperkonjugācijas |
- Molekulām ar hiperkonjugāciju ir augstākas veidošanās siltuma vērtības, salīdzinot ar to saites enerģiju summu. Tomēr divkāršās saites hidrogenēšanas siltums ir mazāks nekā etilēnā.
- Karbocāciju stabilitāte mainās atkarībā no C-H saišu skaita, kas piestiprinātas pie pozitīvi lādēta oglekļa atoma. Hiperkonjugācijas stabilizācija ir lielāka, ja ir pievienotas daudzas C-H saites.
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3) CH2+ > CH3+
- Relatīvā hiperkonjugācijas stiprība ir atkarīga no ūdeņraža izotopu veida. Ūdeņradim ir lielāka stiprība, salīdzinot ar deitēriju (D) un tritiju (T). Tritijam ir vismazākā spēja starp tiem parādīt hiperkonjugāciju. Nepieciešamā enerģija C-T saites sadalīšanai> C-D saite> C-H saite, un tas atvieglo H hiperkonjugāciju.
Rezonanse
- Struktūras attēlošanai var izmantot vairākas Lūisa struktūras, bet faktiskā struktūra ir šo veicinošo struktūru starpposms, un to attēlo rezonanses hibrīds.
- Rezonanses struktūras nav izomēri. Šīs rezonanses struktūras atšķiras tikai elektronu pozīcijā, bet ne kodolu stāvoklī.
- Katrā Lūisa struktūrā ir vienāds skaits valences un nepāra elektronu, un tas noved pie tā, ka katrā struktūrā ir vienāds lādiņš.
- Faktiskajai struktūrai ir zemāka kopējā potenciālā enerģija, salīdzinot ar ieguldījumu veicošo struktūru aprēķināto vērtību. Tāpēc molekulas / joni ar rezonanses hibrīdu nodrošina papildu stabilizāciju attiecīgajai molekulai / jonam.
