Atšķirība starp Maikla papildinājumu un Robinsona anulāciju

galvenā atšķirība starp Maikla pievienošanu un Robinsona anotāciju ir tā Maikla pievienojums veido alifātisku savienojumu, turpretī Robinsona anulācija veido gredzena struktūru.

Kopumā Maikla pievienošana un Robinsona anulācija ir organiskās sintēzes reakcijas. Abas šīs reakcijas ietilpst pievienošanas reakciju kategorijā, jo abas šīs reakcijas ietver divu savienojumu pievienošanu kopā, iegūstot atšķirīgu savienojumu kā gala produktu.

SATURS

1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir Maikla papildinājums
3. Kas ir Robinsona anulācija
4. Salīdzinājums blakus - Maikla papildinājums vs Robinsona anulācija tabulas formā
5. Kopsavilkums

Kas ir Maikla papildinājums?

Miķeļa reakcija ir nukleofila pievienošana nukleofīli α, β nepiesātinātiem karbonilsavienojumiem. Turklāt šī ir vispiemērotākā metode oglekļa-oglekļa saišu vieglai veidošanai. Sākotnēji šo reakciju definēja zinātnieks Artūrs Maikls. Reakcija ir šāda:

01. attēls: Miķeļa reakcija

Nukleofila R un R 'ir elektronu izņemošas grupas, t.i., acil- un ciano grupas. B ir bāze, kas nodrošina barotni reakcijai, vienlaikus iesaistoties reakcijā. Turklāt R "aizvietotāju uz α, β-nepiesātinātajiem savienojumiem sauc par" Miķeļa akceptoru ", un parasti tā ir ketonu grupa. Bet dažreiz tā ir nitro grupa. Turklāt Maikla pievienošanas reakcijas mehānisms ir šāds:

02. Attēls. Miķeļa pievienošanas reakcijas mehānisms

Kas ir Robinsona anulācija?

Robinsona anulācija ir organiska reakcija, kurā veidojas gredzena struktūra, veidojot trīs jaunas C-C saites. Turklāt šīs reakcijas reaģenti ir ketons un metilvinilketons. Turklāt šī reakcija ietver Maikla pievienošanu, kam seko aldola kondensācija. Turklāt tas ir ļoti noderīgs kausētu gredzenveida struktūru veidošanā. Reakcija ir šāda:

03. attēls: Robinsona anulēšanas reakcija

Turklāt šo reakciju pirmo reizi publicēja Viljams Rapsons un Roberts Robinsons.

04. attēls. Robinsona annulācijas mehānisms

Attēlā parādīts Robinsona annulācijas mehānisms. Šeit reakcija sākas ar ketona nukleofīlo uzbrukumu vinila ketonam, kas rada starpposma Miķeļa adduktu. Pēc tam notiek aldola veida gredzena slēgšana, kā rezultātā veidojas keto alkohols, kas pēc tam tiek dehidrēts, veidojot anulācijas produktu.

Kāda ir atšķirība starp Maikla papildinājumu un Robinsona anulēšanu?

Miķeļa reakcija ir nukleofila pievienošana nukleofīli α, β nepiesātinātiem karbonilsavienojumiem, savukārt Robinsona anulācija ir organiska reakcija, kurā veidojas gredzena struktūra, veidojot trīs jaunas C-C saites. Tāpēc galvenā atšķirība starp Maikla pievienošanu un Robinsona anulāciju ir tāda, ka Maikla pievienošana veido alifātisku savienojumu, turpretī Robinsona annācija veido gredzena struktūru.

Turklāt Maikla pievienošana ir svarīga vieglu C-C saišu veidošanai, savukārt Robinsona reakcija ir svarīga, lai veidotu sapludinātas gredzena struktūras.

Zemāk infografikā parādīta sīkāka informācija par atšķirību starp Maikla pievienošanu un Robinsona anulāciju.

Kopsavilkums - Miķeļa papildinājums vs Robinsona anulācija

Miķeļa reakcija ir nukleofila pievienošana nukleofīli α, β nepiesātinātiem karbonilsavienojumiem, turpretī Robinsona anulācija ir organiska reakcija, kurā veidojas gredzena struktūra, veidojot trīs jaunas C-C saites. Galvenā atšķirība starp Maikla un Robinsona anulāciju ir tā, ka Maikla pievienojums veido alifātisku savienojumu, turpretī Robinsona annācija veido gredzena struktūru.

Atsauce:

1. “24.8: Miķeļa reakcija.” Ķīmija LibreTexts, Libretexts, 2019. gada 5. jūnijs, pieejams šeit.

Attēla pieklājība:

1. “Miķeļa reakcijas vispārīgais” Nekas nopietns - pašu darbs (publiskais īpašums), izmantojot Commons Wikimedia
2. “Maikla reakcijas mehānisms” (CC BY-SA 3.0), izmantojot Commons Wikimedia
3. Ehart4 “Reakcijas shēma Robinsona anulēšanai” - Savs darbs (CC BY-SA 3.0), izmantojot Commons Wikimedia
4. Alsosaid1987 - “Robinsona annācija” - Savs darbs (CC BY-SA 4.0), izmantojot Commons Wikimedia