Atšķirība starp naftēniem un aromātiskajiem savienojumiem

galvenā atšķirība starp naftenīniem un aromātiskajiem savienojumiem ir tas, ka naftalīniem ir tikai vienas saites starp oglekļa atomiem, turpretim aromātiskajiem savienojumiem ir gan vienotas, gan divkāršas saites starp oglekļa atomiem.

Naftānus mēs saucam par “cikloalkāniem”. Tie ir cikliski alifātiski ogļūdeņražu savienojumi. Mēs tos varam iegūt no naftas. Šo savienojumu vispārējā formula ir C_nH_2n. Turklāt oglekļa atomi šajos gredzenos ir piesātināti. Aromātiskie savienojumi ir cikliski ogļūdeņraži ar vienādām saitēm (sigma saitēm) un divkāršām saitēm (pi saitēm) mainīgā formā. Tāpēc mēs varam novērot elektronu pārvietošanos šajos savienojumos, un mēs aromātiskos savienojumus saucam par “arēnām”.

SATURS

1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir naftēns?
3. Kas ir aromātika?
4. Salīdzinājums blakus - naftēni un aromātika tabulas formā
5. Kopsavilkums

Kas ir naftēns??

Nafteeni ir cikliski ogļūdeņražu savienojumi ar vispārīgo formulu C_nH_2n. Šos savienojumus no naftas eļļas mēs varam iegūt, rafinējot. Šiem savienojumiem ir viena vai vairākas piesātinātas gredzena struktūras. Tas nozīmē, ka visi oglekļa atomi gredzenveida struktūrās ir saistīti viens ar otru, izmantojot tikai vienas saites (nav divkāršās saites vai trīskāršās saites). Tādēļ tie būtībā ir alkāni. Tāpēc mēs tos saucam par “cikloalkāniem”. Atomi, kas ir klāt, izņemot oglekli, ir ūdeņraža atomi. Bet šie ūdeņraža atomi neveido gredzenu; tie paliek piesaistīti oglekļa atomiem gredzenā. Pēc oglekļa atomu skaita šajās struktūrās mēs tos varam nosaukt par ciklopropānu, ciklobutānu, ciklopentānu, cikloheksānu utt..

01. attēls: ciklobutāns

Tomēr cikla veidošanai vajadzētu būt vismaz trim oglekļa atomiem, tāpēc mazākais šo naftenu loceklis ir ciklopropāns. Lielos cikloalkānus, kuros ir vairāk nekā 20 oglekļa atomu, mēs saucam par “cikloparafīniem”. Tā kā gredzena laukums ļauj šīm molekulām vairāk kontaktēties savā starpā, starpmolekulārie pievilkšanās spēki (Londonas spēki) starp tām ir ļoti spēcīgi. Tādējādi šo molekulu viršanas, kušanas un blīvuma punkti ir augstāki nekā necikliskajiem alkāniem ar vienādu oglekļa atomu skaitu. Vienkārši un lieli naftenīni ir ļoti stabili. Maziem naftenīniem ir zema stabilitāte (gredzena celma dēļ). Tādējādi viņi ir reaģējoši. Viņi var iziet nukleofīlās alifātiskās aizvietošanas reakcijas.

Kas ir aromātika??

Aromātiskie savienojumi ir cikliski ogļūdeņražu savienojumi, kas sastāv no konjugētas plakanas gredzena sistēmas ar delokalizētiem pi elektronu mākoņiem. Citiem vārdiem sakot, šīm struktūrām ir mainīgs vienkāršo un divkāršo saišu modelis starp oglekļa atomiem, kas veido gredzena struktūru. Nav atsevišķu obligāciju vai divkāršu obligāciju. Mēs tos saucam par “arēnām”. Nosaukums aromātiskais cēlonis ir šo savienojumu saldais aromāts.

02. Attēls. Daži aromātiskie savienojumi

Aromātiskie produkti var būt monocikliski vai policikliski. Dažus citus savienojumus, kurus mēs saucam par “heteroarenes”, klasificē arī kā aromātiskos savienojumus. Šajos savienojumos ir citi atomi, nevis ogleklis, kas veido gredzenu. Bet tie ir aromātiski, jo tie veido arī konjugētu pi sistēmu un delokalizētu elektronu mākoni.

Kāda ir atšķirība starp naftēniem un aromātiskajiem savienojumiem?

Nafteeni ir cikliski ogļūdeņražu savienojumi ar vispārīgo formulu C_nH_2n. Šajās molekulās ir tikai oglekļa atomi, kas veido gredzenu. Turklāt starp gredzena oglekļa atomiem tām ir tikai vienas saites. Aromātiskie savienojumi ir cikliski ogļūdeņražu savienojumi, kas sastāv no konjugētas plāna gredzena sistēmas ar delokalizētiem pi elektronu mākoņiem. Šīm molekulām kopā ar oglekli, kas veido gredzenu, var būt citi atomi, piemēram, slāpeklis. Turklāt tām ir gan vienas saites, gan divkāršās saites starp oglekļa atomiem gredzenā kā mainīgu modeli. Šī ir galvenā atšķirība starp naftēniem un aromātiskajiem savienojumiem.

Kopsavilkums - naftēns un aromātika

Naftenīni un aromātiskie savienojumi ir ļoti svarīgi ogļūdeņražu savienojumi, kurus mēs varam iegūt no naftas eļļas. Atšķirība starp naftenīniem un aromātiskajiem savienojumiem ir tāda, ka naftenīniem ir tikai vienas saites starp oglekļa atomiem, turpretim aromātiskajiem savienojumiem ir gan vienotas saites, gan divkāršas saites starp oglekļa atomiem.

Atsauce:

1. Helmenstine, Anne Marie. “Kas ir naftēns?” ThoughtCo, ThoughtCo. Pieejams šeit 
2. “Aromātisks ogļūdeņradis.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018. gada 27. jūnijs. Pieejams šeit  

Attēla pieklājība:

1. Bikls Milss - ar ciklobutānu saspiests 3D bumbiņas - Bens Ben Mills - Savs darbs, (Public Domain), izmantojot Commons Wikimedia 
2.Aromātiskās molekulas. Kriss Evanss, Dr Rodžers Peters, Dr Mike Thompson, Chris Gadsby, Ken Partridge, Roy Mylan, Yehoshua Sivan, Tom Nation, Dr. David Follows, Vikash Hemnath Seeboo (CC0), izmantojot Commons Wikimedia.