Starpība starp fenilgrupa un benzilgrupa

Fenilgrupa pret benzilgrupa

Gan fenils, gan benzilgrupa ir atvasināti no benzola, un tos parasti sajauc ķīmijas studenti. Fenilgrupa ir ogļūdeņraža molekula ar formulu C₆H₅, tā kā benzilgrupa ir C₆H₅CH₂; papildus CH₂ grupa, kas piestiprināta pie benzola gredzena.

Fenilgrupa

Fenilgrupa ir ogļūdeņraža molekula ar formulu C₆H₅. Tas ir iegūts no benzola, tāpēc tam ir līdzīgas īpašības kā benzols. Tomēr tas atšķiras no benzola ar ūdeņraža atoma trūkumu vienā ogleklī. Tātad fenila molekulmasa ir 77 g mol^-1. Fenilgrupu saīsina kā Ph. Parasti fenilgrupa ir pievienota citai fenilgrupai, atomam vai molekulai (šī daļa ir zināma kā aizvietotājs, R grupa, kā parādīts attēlā). Fenila oglekļa atomi ir sp2 hibridizēti tāpat kā benzolā. Visi oglekļi var veidot trīs sigma saites. Divas no sigmas saitēm tiek veidotas ar diviem blakus esošiem oglekļiem, tā, ka tas radīs gredzena struktūru. Otra sigma saite tiek veidota ar ūdeņraža atomu. Tomēr vienā oglekļa gredzenā trešā sigma saite tiek veidota ar citu atomu vai molekulu, nevis ar ūdeņraža atomu. Elektroni p orbitālēs pārklājas viens ar otru, veidojot delokalizētu elektronu mākoni. Tāpēc fenilam ir līdzīgs C-C saišu garums starp visiem oglekļa atomiem, neatkarīgi no tā, vai tiem ir maiņstrāvas un divkāršās saites. Šīs C-C saites garums ir aptuveni 1,4 Å. Gredzens ir plakans un tam ir 120 ° leņķis starp saitēm ap oglekli. Sakarā ar aizvietoto fenilgrupu mainās polaritāte un citas ķīmiskās vai fizikālās īpašības. Ja aizvietotājs ziedo elektronus gredzena delokalizētam elektronu mākonim, tos sauc par elektronu ziedojošām grupām (piemēram, -OCH₃, NH₂). Ja aizvietotājs piesaista elektronus no elektronu mākoņa, tas ir pazīstams kā elektronu izņemjošais aizvietotājs. (Piemēram, -NO₂, -COOH). Fenilgrupas ir stabilas to aromātiskuma dēļ, tāpēc tām nav viegli iziet oksidācijas vai reducēšanās. Turklāt tie ir hidrofobiski un nepolāri.

Benzilgrupa

Benzilgrupas formula ir C₆H₅CH₂. Šis ir arī benzola atvasinājums. Salīdzinot ar fenilgrupa, benzilam ir CH₂ grupa, kas piestiprināta pie benzola gredzena. Citu molekulāro daļu (R grupa, kā parādīts attēlā) var piestiprināt pie benzilgrupas, savienojot ar CH₂ oglekļa atoms. Benzilgrupa tiek saīsināta kā “Bn”. Benzilgrupas molekulmasa ir 91 g mol^-1_. Tā kā ir benzola gredzens, benzilgrupa ir aromātiska. Organiskās ķīmijas mehānismos benzilgrupu var veidot vai nu kā radikālu karbokācijas (C₆H₅CH₂⁺) vai karbonjonu (C₆H₅CH₂^-). Piemēram, nukleofīlas aizvietošanas reakcijās veidojas benzilgrupa vai katjonu starpprodukts. Šie starpprodukti stabilizējas augstāk nekā alkilgrupa vai katjons. Benzilgrupas pozīcijas reaktivitāte ir līdzīga kā alilgrupas pozīcijas reaktivitāte. Benzilgrupas bieži izmanto organiskajā ķīmijā kā aizsarggrupas, īpaši, lai aizsargātu karbonskābes vai spirta funkcionālās grupas.

Kāda ir atšķirība starp fenilgrupa un benzilgrupa?

• Fenila molekulārā formula ir C₆H₅ tā kā benzilgrupā tas ir C₆H₅CH₂.

• Benzilā ir papildus CH₂ grupa, salīdzinot ar fenilgrupu.

• Fenilā benzola gredzens ir tieši pievienots aizvietotājmolekulai vai atomam, bet benzilgrupa - CH₂ grupa veido savienojumu ar citu molekulu vai atomu.