Atšķirība starp regioselektivitāti un stereoselektivitāti

galvenā atšķirība starp regioselektivitāti un stereoselektivitāti tas ir regioselektivitāte attiecas uz viena pozicionālā izomēra veidošanos virs otra. Tikmēr stereoselektivitāte attiecas uz viena stereoizomēra veidošanos pār otru.

Jēdzieni regioselektivitāte un stereoselektivitāte ir ļoti svarīgi organiskajā sintēzē. Šie termini apraksta ķīmisko reakciju galaprodukta struktūru. Ķīmijas nozare, kas pēta regioselektivitāti, ir zināma kā regioķīmija, savukārt ķīmijas nozare, kas pēta stereoselektivitāti, ir zināma kā stereoķīmija.

SATURS

1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir regioselektivitāte
3. Kas ir stereoselektivitāte 
4. Salīdzinājums blakus - regioselektivitāte vs stereoselektivitāte tabulas formā
5. Kopsavilkums

Kas ir regioselektivitāte??

Reģiolelektivitāte attiecas uz ķīmisko saišu veidošanu vai šķelšanu vienā virzienā visos pārējos iespējamajos virzienos. Šo koncepciju var izmantot, lai noteiktu ķīmiskā savienojuma stāvokli, uz kuru reaģents var ietekmēt, t.i., protonus, kurus ietekmē spēcīga bāze.

01. attēls. Halohidrīna veidošanās reakcija parāda regioselektivitāti

Termins regioselektivitāte rodas no divu ķīmisko jēdzienu apvienojuma, kas notiek vienā un tajā pašā ķīmiskajā reakcijā; “Regio + selektīvs” nozīmē pozicionālā izomēra (vai konstitucionālā izomēra) veidošanos, kas ir vēlama (vai selektīva). Visas reakcijas, kas saistītas ar regioselektivitāti, rada konstitucionālu izomēru sajaukumu ar galveno un mazo komponentu. Tomēr dažreiz mazsvarīgais produkts nav nosakāms, jo tas veidojas ļoti mazā daudzumā.

Kas ir stereoselektivitāte?

Stereoselektivitāte attiecas uz nevienmērīga stereoizomēru maisījuma veidošanos ķīmiskās reakcijas laikā. Tas vienkārši nozīmē, ka reakcija dod vienu stereoizomēru pār otru kā reakcijas galaproduktu. Arī šāda veida reakcijas notiek divos dažādos gadījumos. Viens no tiem notiek jauna stereocentera nesterospecifiskas izveides laikā, bet otrs ir esošā stereocentru nestereospecifiskas pārveidošanas laikā. Šī selektivitāte notiek sterisko efektu un elektronisko efektu dēļ.

Stereoselektivitāte dažādās reakcijās var atšķirties, bet neviena no reakcijām neveido vienu kopējo stereoizomēru; Visas šīs reakcijas dod stereoizomēru sajaukumu ar galveno un mazāko sastāvdaļu. Tomēr dažreiz mazsvarīgais produkts nav nosakāms, jo tas veidojas ļoti mazā daudzumā.

Ir dažādi stereoselektivitātes veidi.

Enantioselektīvs - viens enantiomērs veido pār citiem izomēriem; no Ahirālās molekulas veidojas hirāla molekula, selektivitātes pakāpi mēra no enantiomēro pārpalikuma

Diastereoselektīvs - viens diastereomērs veido pār otru izomēru; viens vai vairāki hirālie centri veidojas no akurālā centra vai jau esošā hirālā centra, selektivitātes pakāpi var izmērīt no diastereomēra pārmērības

Stereokonverģence - pretstatā stereoselektivitātei, kurā divi dažādi stereoizomēri veido vienu stereoizomēru

Kāda ir atšķirība starp regioselektivitāti un stereoselektivitāti?

Jēdzieni regioselektivitāte un stereoselektivitāte ir ļoti svarīgi organiskajā sintēzē. Galvenā atšķirība starp regioselektivitāti un stereoselektivitāti ir tā, ka regioselektivitāte attiecas uz viena pozicionālā izomēra veidošanos pār otru, savukārt stereoselektivitāte attiecas uz viena stereoizomēra veidošanos pār otru. Tāpēc regioselektivitāte veido pozicionālu vai konstitucionālu izomēru, savukārt stereoselektivitāte veido stereoizomēru. Tomēr abi ceļi veido otru izomēru kā mazsvarīgu produktu kopā ar vēlamo izomēru, kas veido galveno produktu. Turklāt regioselektivitātes izpēte ietilpst regioķīmijā, turpretī stereoselektivitātes izpēte ietilpst stereoķīmijā..

Zemāk infographic apkopo atšķirību starp regioselectivity un stereoselectivity.

Kopsavilkums - Regioselectivity vs Stereoselectivity

Jēdzieni regioselektivitāte un stereoselektivitāte ir ļoti svarīgi organiskajā sintēzē. Galvenā atšķirība starp regioselektivitāti un stereoselektivitāti ir tāda, ka regioselektivitāte attiecas uz viena pozicionālā izomēra veidošanos pār otru, savukārt stereoselektivitāte attiecas uz viena stereoizomēra veidošanos pār otru. Regioselektivitātes pētījums ietilpst regioķīmijā, turpretī stereoselektivitātes pētījums ietilpst stereoķīmijā..

Atsauce:

1. Hunt, Ian R. “Ch 6: Regio- and Stereoselectivity”. Ucalgary, pieejams šeit.
2. “Stereoselektīvs”. Ķīmija LibreTexts, Libretexts, 2019. gada 5. jūnijs, pieejama šeit.
3. “Stereoselektivitāte.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2019. gada 17. septembris, pieejams šeit.

Attēla pieklājība:

1. “RegioselectivityInhalohydrinformation”, autors V8rik angļu Vikipēdijā (CC BY-SA 3.0), izmantojot Commons Wikimedia
2. “Stereoselektīvā dehaloģēšana”, izšķīdinot - pašu darbs (CC BY-SA 3.0), izmantojot Commons Wikimedia