Izomerisms ir ķīmiska parādība, kas izskaidro organisko savienojumu struktūras ar vienādu molekulu formulu ar atšķirīgām struktūrām un īpašībām. Izomerisms ir dažādu molekulu struktūru un vienas un tās pašas molekulārās formulas telpiskā izvietojuma klātbūtne. Izomēri galvenokārt tiek iedalīti divās grupās kā konstitucionālie izomēri un stereoizomēri. Tautomēri ir konstitucionālo izomēru veids. Tie ir organiski savienojumi, kas viegli savstarpēji mainās. Savukārt rezonanse ir ķīmijas parādības, kas raksturo vientuļo pāru un saites elektronu pāru ietekmi uz savienojuma polaritāti. galvenā atšķirība starp rezonansi un tautomerismu ir tā rezonanse rodas mijiedarbības dēļ starp vientuļajiem elektronu pāriem un saites elektronu pāriem, turpretim tautomerisms rodas organisko savienojumu savstarpējas pārveidošanas dēļ, pārvietojot protonu.
1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir rezonanse
3. Kas ir tautomerisms
4. Blakus salīdzinājums - rezonanse vs tautomerisms tabulas formā
5. Kopsavilkums
Rezonanse ir ķīmisks jēdziens, kas apraksta mijiedarbību starp savienojuma vientuļajiem elektronu pāriem un saites elektronu pāriem. Šis efekts galu galā nosaka šī organiskā vai neorganiskā savienojuma faktisko ķīmisko struktūru. Rezonanses efektu var novērot savienojumos ar divkāršām saitēm un vientuļajiem elektronu pāriem. Rezonanses rezultātā rodas molekulu polaritāte.
Rezonanses efekts stabilizē savienojumu, pārvietojot elektronus pi saitēs. Elektroni molekulās var pārvietoties ap atomu kodoliem, jo elektronam nav fiksēta atomu pozīcija. Tāpēc vientuļie elektronu pāri var pāriet uz pi saitēm un otrādi. Tas notiek, lai iegūtu stabilu stāvokli. Šis elektronu kustības process ir pazīstams kā rezonanse. Rezonanses struktūras var izmantot, lai iegūtu stabilāko molekulas struktūru.
01. attēls. Fenola rezonanses struktūras
Molekulā var būt vairākas rezonanses struktūras, kuru pamatā ir vienreizējo pāru un pi saišu skaits šajā molekulā. Visām molekulas rezonanses struktūrām ir vienāds elektronu skaits un vienāds atomu izvietojums. Šīs molekulas faktiskā struktūra ir hibrīda struktūra visās rezonanses struktūrās. Rezonanses efekts ir atrodams divu veidu;
Pozitīvās rezonanses efekts izskaidro rezonansi, ko var atrast savienojumos ar pozitīvu lādiņu. Tad pozitīvās rezonanses efekts palīdz stabilizēt pozitīvo lādiņu šajā molekulā. Negatīvas rezonanses efekts izskaidro negatīvā lādiņa stabilizāciju molekulā. Tomēr hibrīda struktūrai, kas iegūta, ņemot vērā rezonansi, ir zemāka enerģija nekā visām rezonanses struktūrām.
Tautomerisms ir vairāku savienojumu rezultāts, kas spēj savstarpēji pārveidoties, pārvietojot protonu. Šis efekts ir visizplatītākais aminoskābēs un nukleīnskābēs. Starpkonversijas procesu sauc par tautomerizāciju. Tā ir ķīmiska reakcija. Šeit protonu pārvietošana nozīmē ūdeņraža atoma apmaiņu starp diviem citiem atomu veidiem. Ūdeņraža atoms veido kovalento saiti ar jauno atomu, kas saņem ūdeņraža atomu. Tautomēri pastāv līdzsvarā viens ar otru. Tās vienmēr pastāv divu savienojumu formu maisījumos, jo mēģina sagatavot atsevišķu tautomēru formu.
02 attēls: Tautomerisms
Tautomerizācijas laikā molekulas oglekļa skelets nemainās. Tiek mainīts tikai protonu un elektronu novietojums. Tautomerizācija ir intramolekulārs ķīmisks process, kurā vienas formas tautomērs tiek pārveidots citā formā. Izplatīts piemērs ir ketoenols Tautomerisms. Tā ir skābes vai bāzes katalizēta reakcija. parasti organiskā savienojuma keto forma ir stabilāka, bet dažos stāvokļos enola forma ir stabilāka nekā keto forma.
Rezonanse pret tautomerismu | |
Rezonanse ir ķīmisks jēdziens, kas apraksta mijiedarbību starp savienojuma vientuļajiem elektronu pāriem un saites elektronu pāriem. | Tautomerisms ir vairāku savienojumu rezultāts, kas spēj savstarpēji pārveidoties, pārvietojot protonu. |
Process | |
Rezonanse ir vairāku formu (viena un tā paša ķīmiskā savienojuma) klātbūtne, kas nosaka savienojuma faktisko struktūru. | Tautomerisms ir viena un tā paša savienojuma divu (vai vairāku) formu klātbūtne, kuras var savstarpēji pārveidot. |
Līdzsvara stāvoklis | |
Rezonanses struktūra līdzsvara apstākļos neeksistē. | Tautomēri pastāv līdzsvarā viens ar otru. |
Pārvietošana | |
Rezonanses struktūras var iegūt, pārvietojot saišu elektronus un vientuļo elektronu pārus. | Tautomērus var iegūt, pārvietojot protonu (un elektronus). |
Rezonanse un tautomerisms ir svarīgi ķīmiskie jēdzieni. Rezonanse tiek izmantota, lai noteiktu ķīmiskā savienojuma faktisko struktūru. Tautomerisms nosaka savienojuma ķīmisko struktūru, kas dotajos apstākļos ir visstabilākā. Starp diviem terminiem ir daudz atšķirību. Atšķirība starp rezonansi un tautomerismu ir tāda, ka rezonanse rodas mijiedarbības dēļ starp vientuļo elektronu pāriem un saites elektronu pāriem, turpretim tautomerisms rodas organisko savienojumu savstarpējas pārveidošanas dēļ, pārvietojot protonu.
1.Brown, William H. “Tautomerisms”. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 2014. gada 20. maijs. Pieejams šeit
2.'Tautomerisms ', Oksfordas Universitātes Ķīmijas katedra. Pieejams šeit
3. “Rezonanse (ķīmija).” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018. gada 16. marts. Pieejams šeit
1.'Fenola rezonanse'By Smallman12q - Savs darbs, (Public Domain), izmantojot Commons Wikimedia
2.'Acetilacetona ketoenola tautomerisms'By Vaccinationist - Savs darbs, (Public Domain), izmantojot Commons Wikimedia