Atšķirība starp sin un anti pievienošanu

Galvenā atšķirība - Syn vs Anti Addition
 

Organiskajā ķīmijā pievienošanas reakcijas raksturo divas grupas, kas savienojas ar dubulto saiti. Šīs raksturīgās alkēnu pievienošanas reakcijas laikā divkāršās saites p saite tiek salauzta un veidojas jaunas σ saites. Tas ir tāpēc, ka C = C saites p saite ir daudz vājāka un nestabila nekā C-C σ saite. Turklāt alkēnu p-saite padara tos bagātīgus ar elektroniem, jo ​​p-saites elektronu blīvums ir koncentrēts virs un zem molekulas plaknes. Tāpēc p saite ir vairāk pakļauta σ elektrofiliem nekā saite. Stereoķīmija ir svarīga, lai noteiktu pievienošanas reakciju mehānismu. Papildināšanas reakciju stereoķīmija ir atkarīga no diviem aspektiem. Pirmais ir elektrofila un nukleofila savienojošā puse ar divkārši piesaistītajiem oglekļiem (neatkarīgi no tā, vai tas ir no divkāršās saites tās pašas puses, vai no pretējās puses). Otrais aspekts ir elektrofila un nukleofila ģeometriskā orientācija vienam pret otru un pārējo organisko molekulu. Balstoties uz šiem aspektiem, ir iespējami divi stereoķīmijas pievienošanai - sin un anti. galvenā atšķirība starp sin pievienošanu un anti pievienošanu ir tas turklāt sinhronizācijā gan elektrofīli, gan nukleofīli pievieno divkārši piesaistītu oglekļa atomu plaknes vienā pusē, turpretī antiaddīcijas gadījumā nukleofīli un elektrofīli pievienojas no šīs plaknes pretējām pusēm. Sīkāka informācija par sin un anti papildinājumiem ir apskatīta zemāk.

SATURS

1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir sin papildinājums
3. Kas ir pretpievienojums
4. Blakus salīdzinājums - Syn vs Anti Addition tabulas formā
5. Kopsavilkums

Kas ir sin papildinājums?

Sins pievienošana ir iespējama pievienošanas stereoķīmija, kurā gan elektrofīli, gan nukleofīli ir saistīti ar alkenes divkārši saistīto oglekļa atomu plaknes vienā pusē. Sins pievienošana bieži notiek, ja alkēniem ir arilgrupas aizvietotājs.

01. attēls. Sin un anti pievienošana

Turklāt tas notiek hidroborācijā. Hidrogenēšanas un hidratācijas laikā var notikt gan sin, gan anti pievienošana. Hidroborācijas laikā pirmais solis ir alkilborāna starpprodukta veidošana, pievienojot H un BH₂ pie alkēna p saites. Tad otrajā solī H-BH₂ un p saite tiek sadalīta, veidojot jaunas σ saites. Šīs reakcijas pārejas stāvoklis ir četru centru centrā, jo starpprodukta veidošanā ir iesaistīti četri atomi.

Kas ir anti papildinājums?

Pretpievienošana ir iespējama pievienošanas stereoķīmija, kurā elektrofīli un nukleofīli savienojas ar alkēna divkārt piesaistīto oglekļa atomu plaknes pretējām pusēm. Anti pievienošana notiek halogenēšanā un halohidrīna veidošanā. Halogenēšana ir X pievienošana₂ (kur X = Br vai Cl). Alkānu halogenēšanai ir divas pakāpes.

Pirmajā posmā pievieno elektrofilu (X⁺) notiek p saite. Šīs darbības laikā veidojas trīs locekļu gredzens ar pozitīvi lādētu halogēna atomu, ko sauc par tilta halonija jonu. Pirmais solis ir likmes noteikšanas solis. Tad otrajā solī X nukleofīlijas uzbrukums^- notiek. Šīs darbības laikā X^-uzbrūk halonija jonu gredzenam, tas to atver un pēc tam veido jaunu C-X saiti.

Kāda ir atšķirība starp sin un anti papildinājumu?

Sin papildinājums vs anti papildinājums
Sins pievienošana ir iespējama pievienošanas stereoķīmija, kurā gan elektrofīli, gan nukleofīli ir saistīti ar alkenes divkārt piesaistīto oglekļa atomu plaknes vienā pusē.	Pretpievienošana ir iespējama pievienošanas stereoķīmija, kurā elektrofīli un nukleofīli savienojas ar alkenes divkārši saistīto oglekļa atomu plaknes pretējām pusēm
Papildināšanas reakcijas
Hidroborēšana, hidrogenēšana un hidratācija	Halogenēšana, halohidrīna veidošanās, hidrogenēšana un hidratācija

Kopsavilkums - Sin vs anti papildinājums 

Alkēnus raksturo pievienošanas reakcijas, kuras, pamatojoties uz stereoķīmiju, iedala divos veidos; sin pievienošana un anti pievienošana. Papildināšanas laikā C = C saite saplīst, veidojot jaunu σ saiti. Bez tam, gan nukleofīli, gan elektrofīli saistās ar vienādu alkena C = C saites p saites plaknes pusi, turpretī pretpievienojumā nukleofīli un elektrofīli pievienojas p saites plaknes pretējā pusē. Šī ir atšķirība starp sin un anti papildinājumiem.

Lejupielādējiet Syn vs Anti Addition PDF versiju

Varat lejupielādēt šī raksta PDF versiju un izmantot to bezsaistes vajadzībām, kā norādīts citēšanas piezīmē. Lūdzu, lejupielādējiet šeit PDF versiju. Atšķirība starp sin un anti papildinājumu

Atsauce:

1. Libby, R. D. (1999). Organiskā ķīmija (autors Džozefs M. Hornebs). Ķīmiskās izglītības žurnāls, 76, 611.
2. Smits, Dž. (2008), Organiskā ķīmija, 3^rd McGraw-Hill, NY.
3. Sangal, A. (2010). Krišnas uzlabotā organiskā ķīmija; 1. sējums.Krišna Prakashana mediji.

Attēla pieklājība:

1. 'Syn anti' (Public Domain), izmantojot Commons Wikimedia