Atšķirība starp Wittig un Wittig Horner reakciju

galvenā atšķirība starp Wittig un Wittig Horner reakcija ir tāda Vittiga reakcijā izmanto fosfonija ilīdus, turpretī Vitti Hornera reakcijā izmanto fosfonātiem stabilizētus carbanionus.

Wittig reakcija un Wittig Horner reakcijas ir svarīgas sintēzes reakcijas organiskajā ķīmijā, kas no aldehīdiem vai ketoniem rada alēnus. Šīs reakcijas atšķiras viena no otras atkarībā no reaģentiem, kas ir iekļauti reakcijā, kā arī ar aldehīdu vai ketonu.

SATURS

1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir Wittig reakcija
3. Kas ir Wittig Horner reakcija
4. Salīdzinājums blakus - Wittig vs Wittig Horner reakcija tabulas formā
5. Kopsavilkums

Kas ir Wittig reakcija?

Vittiga reakcija ir savienošanas reakcijas veids, kurā aldehīdi vai ketoni reaģē ar fosfonija ilīdiem, iegūstot alkenu. Turklāt šī reakcija tiek dēvēta arī par Wittig olefinācijas reakciju, jo tā veido galaproduktu olefīnu. Arī šī reakcija tika nosaukta zinātnieka Georga Vittiga vārdā. Fosfonija ilīds tiek nosaukts par Wittig reaģentu, jo šis reaģents ir specifisks Wittig reakcijai. Kopā ar alkēnu šī reakcija dod citu produktu - trifenilfosfīna oksīdu. Vispārējā reakcija ir šāda:

01. attēls. Wittig reakcija

Wittig reakcija ir svarīga alkenu ražošanā organiskajā sintēzē. Tas ir savienošanas reakcijas veids, jo ir iesaistīts aldehīdu un ketonu savienošanā ar trifenilfosfonija ilīdiem. Izgatavotā alkēna raksturs ir atkarīgs no ilīda stabilitātes. t.i., nestabilizēti ilīdi dod Z-alkēnus, un stabilizēti ilīdi dod E-alkenu. Tomēr šajā reakcijā E-alkēna veidošanās ir ļoti selektīva.

Kas ir Wittig Horner reakcija?

Vitti Hornera reakcija ir savienošanas reakcijas veids, kurā aldehīdi vai ketoni savienojas ar fosfonātiem stabilizētām carbanionām, iegūstot E-alēnus. Šī reakcija tika nosaukta trīs zinātnieku vārdā: Leopolds Horners, Viljams S. Vadsvorts un Viljams D. Emmons. Un tā ir Vittiga reakcijas variācija. Bet atšķirībā no Wittig reakcijas, šajā Wittig Horner reakcijā fosfonija ilīdu vietā tiek izmantoti ar fosfonātiem stabilizēti carbanioni. Šīs carbanions ir vairāk nukleofīlas un mazāk pamata. Turklāt šī reakcija veicina E-alkēna ražošanu. Vispārējā reakcija ir šāda:

02. Attēls. Wittig Horner reakcija

Mēs varam novērot augstu E-alkena selektivitāti tādos apstākļos kā paaugstinot aldehīda sterisko saturu, paaugstinātu reakcijas temperatūru, izmantojot šķīdinātājus, piemēram, DME, utt. Tādējādi to sauc par Wittig Horner reakcijas stereoselektivitāti..

Kāda ir atšķirība starp Wittig un Wittig Horner reakciju?

Wittig reakcija un Wittig Horner reakcija ir svarīgas sintēzes reakcijas, no kurām aldehīdi vai ketoni iegūst alēnus. Galvenā atšķirība starp Wittig un Wittig Horner reakciju ir tāda, ka Wittig reakcijā tiek izmantoti fosfonija ilīdi, savukārt Wittig Horner reakcijā tiek izmantoti ar fosfonātiem stabilizēti karbanjoni. Tādēļ Wittig reakcijas reaģenti ir aldehīdi vai ketoni un fosfonija ilīdi, savukārt Wittig Horner reakcijā reaģenti ir aldehīdi vai ketoni ar fosfonātiem stabilizētiem karbonioniem..

Wittig reakcija tika nosaukta zinātnieka Georga Wittig vārdā, savukārt Wittig Horner reakcija tika nosaukta trīs zinātnieku vārdā: Leopolds Horners, Viljams S. Vadsvorts un Viljams D. Emmons. Turklāt Wittig reakcija dod vai nu E-alkenu, vai Z-alkenu atkarībā no ilīda rakstura, t.i., nestabilizēti ylīdi dod Z-alkenu, un stabilizēti ylides dod E-alēnus. Tomēr Wittig Horner reakcija dod tikai E-alkenu. Tātad, šī ir vēl viena atšķirība starp Wittig un Wittig Horner reakciju.

Kopsavilkums - Wittig vs Wittig Horner reakcija

Wittig reakcija un Wittig Horner reakcija ir svarīgas sintēzes reakcijas organiskajā ķīmijā un no aldehīdiem vai ketoniem iegūst alēnus. Galvenā atšķirība starp Wittig un Wittig Horner reakciju ir tā, ka Wittig reakcijā izmanto fosfonija ilīdus, turpretī Wittig Horner reakcijā izmanto fosfonātiem stabilizētus karbanionus..

Atsauce:

1. “Wittig reakcija”. Wikipedia.Org, 2019, pieejams šeit.
2. “Wittig-Horner reakcija”. Organiskā ķīmija.Orgs, 2019. gads, pieejams šeit.
3. “Hornera-Vadsvorta-Emmona reakcija”. Wikipedia.Org, 2019, pieejams šeit.

Attēla pieklājība:

1. Rolands Matterns - “Wittig Reaktion” - Roland1952 (Public Domain), izmantojot Commons Wikimedia
2. K pieņēma “Hornera-Vadsvorta-Emmona reakcijas piemēru”. Tiek pieņemts pašu darbs (pamatojoties uz autortiesību pretenzijām) (publiskais īpašums), izmantojot Commons Wikimedia