Acetāla un hemicetāla atšķirība
Share
Acetāli satur divas -OR grupas, vienu -R grupu un -H atomu. Pusacetālos viena no -OR grupām acetālos tiek aizstāta ar -OH grupu. Tas ir galvenā atšķirība starp acetālu un pusacetālu.
Acetāli un pusacetāli ir divas funkcionālās grupas, kuras visbiežāk sastopamas dabiskos produktos. Hemiacetāls ir ķīmisks starpposma savienojums, kas veidojas acetāla veidošanās ķīmiskajā procesā. Tāpēc šīm divām grupām ir neliela atšķirība to ķīmiskajā struktūrā. Detalizēti, centrālais oglekļa atoms abos šajos savienojumos ir sp3-C atoms ir piesaistīts četrām saitēm, un no šīm četrām saitēm atšķiras tikai viens saistošais tips.
SATURS
1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir acetāls
3. Kas ir hemacetāls?
4. Salīdzinājums blakus - acetāls pret hemiālo asi tabulas formā
5. Kopsavilkums
Kas ir Acetal?
Acetāls ir funkcionālā grupa, kurā centrālajam oglekļa atomam ir četras saites; -VAI1, -VAI2, -R3 un H (kur R1, R2 un R3grupas ir organiski fragmenti). Divas -OR grupas var būt līdzvērtīgas viena otrai (simetriski acetāli) vai atšķirīgas (jaukts acetāls).
1. attēls: Acetāls
Tiek uzskatīts, ka centrālais oglekļa atoms ir piesātināts, jo tam ir četras saites, un tas centrālajam oglekļa atomam nodrošina tetraedrisku ģeometriju. Acetālus var veidot no aldehīdiem. Acetāla veidošanās var notikt, kad pusacetāla hidroksilgrupa protonējas, zaudējot ūdens molekulu. Pēc tam iegūtā karbokācija ātri uzbrūk spirta molekulai. Pēdējā posmā acetāla veidošanās tiek pabeigta pēc protona saņemšanas no spirta. Acetālu veidošanās mehānismu var izskaidrot šādi.
2. attēls: acetālu veidošanās
Turklāt acetālus izmanto, lai aizsargātu karbonilgrupu organiskajā sintēzē, jo tie ir stabili ar daudziem oksidējošiem un reducējošiem līdzekļiem un hidrolizējas pamata barotnē..
Piemēri
Daži ķīmisko savienojumu piemēri, kas satur acetāla funkcionālās grupas, ir šādi.
- Dimetoksimetāns: šķīdinātājs
- Dioksolāns
- Metaldehīds
- Paraldehīds
- Lielākā daļa glikozīdu saišu ogļhidrātos un citos polisaharīdos ir acetāla saites.
- Celuloze ir visuresošs poliacetāla piemērs.
- Polioksimetilēns (POM): formaldehīda polimērs, ko izmanto kā plastmasu.
- 1,1-dietoksietāns (acetaldehīda dietilacetāls) ir svarīgs aromatizējošs līdzeklis destilētos dzērienos.
Kas ir hemēmija?
Hemiacetāli ir iegūti no aldehīdiem, un termins Hemiacetal nāk no grieķu vārda “hemi ” nozīmē “puse ”.
3. attēls. Hemiacetāls
Hemiocetālus var sintezēt, izmantojot vairākas metodes; ar nukleofīlu spirta pievienošanu aldehīdam, ar alkohola nukleofīlu pievienošanu rezonanses stabilizēta pusacetāla katjonam un ar daļēju acetāla hidrolīzi.
4. attēls. Hemiacetāla veidošanās
Hemiacetāla molekulas galvenā strukturālā iezīme ir centrālā oglekļa atoma ar četrām dažādām saitēm; -VAI1 grupa, -R2 grupa, -H grupa un -OH grupa.
Piemēri
Lielākā daļa pusacetālu ir sastopami kā dabisko produktu funkcionālās grupas. Daži piemēri ir;
- Glikoze
- Mikorizīns A
- Tromboksāns B2
Kāda ir atšķirība starp acetālu un hemicetālu?
Acetāla funkcionālajai grupai ir sp3 hibridizēts oglekļa atoms, kas ir saistīts ar divām -OR grupām, ūdeņraža atomu un -R grupu. Turpretī pusacetālu centrālais atoms satur sp3-C atoms, kas piesaistīts četrām dažādām ķīmiskajām grupām; tie ir -OR, -R, -OH un -H.
Acetāli ir ķīmiski stabili, salīdzinot ar pusacetāliem. Tomēr acetāli ūdens skābju klātbūtnē viegli hidrolizējas atpakaļ uz sākotnējo spirtu un karbonilsavienojumu. Parasti pusacetālus mēs parasti uzskatām par nestabiliem ķīmiskiem savienojumiem, tāpēc stabilitātes paaugstināšanai tie mēdz veidot gredzenveida struktūras. Šajā gadījumā ir iespējama 5 vai 6 locekļu gredzenu veidošanās, un tas notiek, reaģējot starp -OH grupu ar karbonilgrupu. Divi ciklisku pusacetālu piemēri ir glikoze un aldoze.
Kopsavilkums - Acetal vs Hemiacetal
Acetāli satur divas -OR grupas, vienu -R grupu un -H atomu. Pusacetālos viena no -OR grupām acetālos tiek aizstāta ar -OH grupu. Šī ir galvenā atšķirība starp acetālu un pusacetālu.
Atsauces:
1. Acetāls. (n.d.). Saņemts no šejienes 2016. gada 11. oktobrī.
2. Hemiacetāls. (n.d.). Saņemts no šejienes 2016. gada 11. oktobrī
