Starpība starp benzolu un fenilgrupu

Benzols vs fenilgrupa

Benzols

Benzolā ir tikai oglekļa un ūdeņraža atomi, kas sakārtoti, lai iegūtu plānu struktūru. Tam ir C molekulārā formula₆H₆.  Tās struktūra un dažas īpašības ir šādas. Benzola struktūru Kekule atrada 1872. gadā. Aromātiskuma dēļ tā atšķiras no alifātiskajiem savienojumiem.

Molekulmasa: 78 g mol^-1

Viršanas punkts: 80.1 ^oC

Kušanas temperatūra: 5.5 ^oC

Blīvums: 0,8765 g cm^-3

Benzols ir bezkrāsains šķidrums ar saldu smaržu. Tas ir viegli uzliesmojošs un, ātri saskaroties, iztvaiko. Kā šķīdinātāju izmanto benzolu, jo tas var izšķīdināt daudz nepolāru savienojumu. Tomēr benzols nedaudz šķīst ūdenī. Benzola struktūra ir unikāla, salīdzinot ar citiem alifātiskiem ogļūdeņražiem; tāpēc benzols piemīt unikālas īpašības. Visiem oglekļa atomiem benzolā ir trīs sp² hibrīdizētas orbitāles. Divas sp² hibrīdizētas oglekļa orbitāles, kas pārklājas ar sp² hibrīdizētas blakus esošo oglekļa orbitāles abās pusēs. Citas sp² hibridizēta orbitāla pārklājas ar ūdeņraža orbitāli, veidojot σ saiti. Oglekļa p orbitālē esošie elektroni pārklājas ar oglekļa atomu p elektroniem abās pusēs, veidojot pi saites. Šī elektronu pārklāšanās notiek visos sešos oglekļa atomos un tāpēc rada pi saišu sistēmu, kas ir sadalīta pa visu oglekļa gredzenu. Tādējādi tiek uzskatīts, ka šie elektroni ir pārvietoti. Elektronu pārvietošana nozīmē, ka nepastāv mainīgas divkāršās un vienotās saites. Tātad visi C-C saišu garumi ir vienādi, un garums ir starp vienas un dubultās saites garumiem. Delokalizācijas dēļ benzola gredzens ir stabils, līdz ar to nelabprāt izdara pievienošanas reakcijas, atšķirībā no citiem alkēniem.

Fenilgrupa

Fenilgrupa ir ogļūdeņraža molekula ar formulu C₆H₅. Tas ir iegūts no benzola, tāpēc tam ir līdzīgas īpašības kā benzols. Tomēr tas atšķiras no benzola ar ūdeņraža atoma trūkumu vienā ogleklī. Tātad fenila molekulmasa ir 77 g mol^-1.  Fenilgrupu saīsina kā Ph. Parasti fenilgrupa ir pievienota citai fenilgrupai, atomam vai molekulai (šo daļu sauc par aizvietotāju). Feniloglekļa oglekļa atomi ir sp² hibridizēts kā benzolā. Visi oglekļi var veidot trīs sigma saites. Divas no sigmas saitēm tiek veidotas ar diviem blakus esošiem oglekļiem, tā, ka tas radīs gredzena struktūru. Otra sigma saite tiek veidota ar ūdeņraža atomu. Tomēr vienā oglekļa gredzenā trešā sigma saite tiek veidota ar citu atomu vai molekulu, nevis ar ūdeņraža atomu. Elektroni p orbitālēs pārklājas viens ar otru, veidojot delokalizētu elektronu mākoni. Tāpēc fenilam ir līdzīgs C-C saišu garums starp visiem oglekļa atomiem, neatkarīgi no tā, vai tiem ir maiņstrāvas un divkāršās saites. Šīs C-C saites garums ir aptuveni 1,4 Å. Gredzens ir plāns un tam ir 120^o leņķis starp saitēm ap oglekli. Sakarā ar aizvietoto fenilgrupu mainās polaritāte un citas ķīmiskās vai fizikālās īpašības. Ja aizvietotājs ziedo elektronus gredzena delokalizētam elektronu mākonim, tos sauc par elektronu ziedojošām grupām (piemēram, -OCH₃, NH₂). Ja aizvietotājs piesaista elektronus no elektronu mākoņa, tas ir pazīstams kā elektronu izņemjošais aizvietotājs. (Piemēram, -NO₂, -COOH). Fenilgrupas ir stabilas to aromātiskuma dēļ, tāpēc tām nav viegli iziet oksidācijas vai reducēšanās. Turklāt tie ir hidrofobiski un nepolāri.