Atšķirība starp EDG un EWG

galvenā atšķirība starp EDG un EWG ir tas, ka EDG (apzīmē elektronu ziedojošās grupas) var palielināt konjugētās pi sistēmas elektronu blīvumu, savukārt EWG (apzīmē elektronu izņemšanas grupas) samazina konjugētās pi sistēmas elektronu blīvumu..

EDG un EWG ir elektrofiliskas aromātiskas tiešās grupas. Abas no tām ir aizvietotāju formas, kuras mēs varam atrast organiskajos savienojumos.

SATURS

1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir EDG
3. Kas ir EWG?
4. Salīdzinājums blakus - EDG pret EWG tabulas formā
5. Kopsavilkums

Kas ir EDG?

EDG apzīmē elektronu ziedojošās grupas. Mēs tos saucam arī par “elektronu atbrīvojošām grupām (ERG)”. Tie ir organisko savienojumu aizvietotāji, kas daļu no tā elektronu blīvuma var ziedot konjugētā pi sistēmā. Tas tiek veikts, izmantojot rezonanses efektu vai induktīvo efektu. Tas padara pi elektronu sistēmu nukleofīlāku.

Piemēram, ja EDG ir pievienots benzola gredzenam, benzola gredzens var iziet elektrofīlas aizvietošanas reakcijas. Tas notiek tāpēc, ka EDG palielina benzola gredzena elektronu blīvumu. Tomēr benzols parasti tiek pakļauts šāda veida elektrofīlām aizvietošanas reakcijām. Tādējādi EDG var palielināt reakcijas ātrumu. Tādēļ šos aizvietotājus mēs saucam par aromātisko gredzenu aktivizējošajām grupām. Daži EDG piemēri ir fenoksīds, primārie, sekundārie un terciārie amīni, ēteri, fenoli utt.

Kas ir EWG?

EWG apzīmē elektronu izņemšanas grupas. Tam ir pretējs efekts nekā EDG aromātiskajam gredzenam. Tāpēc tas noņem elektronu blīvumu no pi-elektronu sistēmas. Tas padara pi elektronu sistēmu elektrofīlāku. Tādējādi, kad šīs grupas piestiprinās pie benzola gredzeniem, tās samazinās elektrofīlo aizvietošanas reakciju ātrumu.

01. attēls: Nitrobenzolā ir nitro grupa kā EWG

Turklāt EWG var deaktivizēt aromātiskos gredzenus. Tas tiek veikts, izmantojot rezonanses noņemšanas efektu vai induktīvo noņemšanas efektu. Attiecībā uz benzolu šīs grupas var padarīt orto un para pozīcijas mazāk nukleofīlas. Tādējādi benzola gredzenā mēdz notikt elektrofīlas pievienošanas reakcijas meta pozīcijās. Daži EWG piemēri ietver trihalīdus, sulfonātus, amoniju, aldehīdus, ketonus, esterus utt..

Kāda ir atšķirība starp EDG un EWG?

EDG apzīmē elektronus ziedojošās grupas, savukārt EWG apzīmē elektronu izņemšanas grupas. Abas šīs ir “elektrofīlās aromātiskās virzošās grupas”. Kā galveno atšķirību starp EDG un EWG mēs varam teikt, ka EDG var palielināt konjugētās pi sistēmas elektronu blīvumu, savukārt EWG samazina konjugētās pi sistēmas elektronu blīvumu. Būtībā EDG var ziedot elektronus, bet EWG var saņemt elektronus. Turklāt EDG var palielināt aromātisko gredzenu nukleofilitāti, kas ir pretēja EWG funkcijai; tas samazina aromātisko gredzenu nukleofilitāti. Abiem šiem aizvietotājiem ir būtiska ietekme uz konjugēto pi sistēmu, piemēram, benzola gredzena, elektrofīlām aizvietošanas reakcijām; EDG var palielināt aromātisko gredzenu elektrofilās aizvietošanas reakciju reakcijas ātrumu, turpretī EWG var samazināt aromātisko gredzenu elektrofilās aizstāšanas reakciju ātrumu.

Zemāk esošajā infografikā ir sniegta sīkāka informācija par atšķirību starp EDG un EWG.

Kopsavilkums - EDG pret EWG

Gan EDG, gan EWG ir elektrofiliskas aromātiskas tiešās grupas. Kad tie ir pievienoti aromātiskajiem gredzeniem, tie parāda pretējās funkcijas. Tāpēc galveno atšķirību starp EDG un EWG mēs varam apzīmēt kā; EDG var palielināt konjugētās pi sistēmas elektronu blīvumu, savukārt EWG samazina konjugētās pi sistēmas elektronu blīvumu.

Atsauce:

1. Hunt, Ian R. “Ch12: Aizstājošie efekti”. Ch 13 - NMR pamati. Pieejams šeit  
2. “Elektrofīlās aromātiskās virzošās grupas.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018. gada 11. jūlijs. Pieejams šeit  

Attēla pieklājība:

1. “Nitrobenzola rezonanse” Autors Eds (Edgar181) - Savs darbs, (Public Domain), izmantojot Commons Wikimedia