Atšķirība starp elektrofīlo un nukleofīlo aizvietošanu

Galvenā atšķirība - elektrofīlā un nukleofīlā aizstāšana
 

Elektrofīlās un nukleofīlās aizstāšanas reakcijas ir divu veidu aizstāšanas reakcijas ķīmijā. Gan elektrofīlā, gan nukleofilā aizstāšanas reakcija ietver esošās saites pārrāvumu un jaunas saites veidošanos, kas aizvieto iepriekšējo saiti; tomēr tas tiek darīts, izmantojot divus dažādus mehānismus. Elektrofilās aizvietošanas reakcijās elektrofils (pozitīvs jons vai daļēji pozitīvs polārās molekulas gals) uzbrūk molekulas elektrofīlajam centram, turpretī nukleofīlas aizvietošanas reakcijā nukleofīls (ar elektroniem bagātas molekulārās sugas) uzbrūk molekulas nukleofīlajam centram līdz noņemiet aizejošo grupu. Tas ir the taustiņu atšķirībae starp elektrofīlo un nukleofīlo aizvietošanu.

Kas ir elektrofiskā aizvietošana?

Tie ir vispārējs ķīmiskās reakcijas veids, kurā funkcionālā grupa savienojumā tiek pārvietota ar elektrofilu. Parasti ūdeņraža atomi darbojas kā elektrofīli daudzās ķīmiskās reakcijās. Šīs reakcijas var iedalīt divās grupās; elektrofīlās aromātiskās aizvietošanas reakcijas un elektrofīlās alifātiskās aizvietošanas reakcijas. Elektrofīli aromātiskas aizvietošanas reakcijas notiek aromātiskos savienojumos un tiek izmantotas, lai ieviestu funkcionālās grupas uz benzola gredzeniem. Tā ir ļoti svarīga metode jaunu ķīmisko savienojumu sintēzē.

Elektrofīlā aromātiskā aizvietošana

Kas ir nukleofīlā aizvietošana?

Nukleofīlas aizvietošanas reakcijas ir galvenā reakciju klase, kurā ar elektroniem bagāts nukleofīls selektīvi uzbrūk pozitīvi vai daļēji pozitīvi lādētam atomam vai atomu grupai, veidojot saiti, izslēdzot pievienoto grupu vai atomu. Iepriekš pievienoto grupu, kas atstāj molekulu, sauc par “aizejošo grupu”, un pozitīvo vai daļēji pozitīvo atomu sauc par elektrofilu. Visa molekulārā vienība, ieskaitot elektrofilu un aizejošo grupu, tiek saukta par “substrāts“.

Vispārīgā ķīmiskā formula:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Nu-Nucleophile LG aizejošā grupa

Nukleofīla acilu aizvietošana

Kāda ir atšķirība starp elektrofīlo un nukleofīlo aizstāšanu?

Elektrofilās un nukleofīlās aizvietošanas mehānisms

Elektrofiskā aizvietošana: Lielākā daļa elektrofilo aizvietošanas reakciju notiek benzola gredzenā elektrofila (pozitīva jona) klātbūtnē. Mehānisms var ietvert vairākas darbības. Tālāk ir sniegts piemērs.

Elektrofīli:

Hidronija jons H ₃O ⁺ (no bronsted skābes)

Bora trifluorīds BF ₃

Alumīnija hlorīds AlCl ₃

Halogēna molekulas F ₂, Kl ₂, Br ₂, Es ₂

Nukleofīla aizvietošana: Tas ietver reakciju starp elektronu pāra donoru (nukleofīls) un elektronu pāra akceptoru (elektrofilu). Lai reakcija notiktu, elektrofilā jābūt aizejošai grupai.

Reakcijas mehānisms notiek divos veidos: SN² reakcijas un SN¹ reakcijas. SN² reakcijas, aizejošās grupas noņemšana un aizmugures uzbrukums ar nukleofilu notiek vienlaicīgi. SN¹ Reakciju laikā vispirms veidojas plakans karbērija jons, un pēc tam to tālāk reaģē ar nukleofilu. Nukleofīlam ir brīvība uzbrukt no jebkuras puses, un šī reakcija ir saistīta ar racemizāciju.

Elektrofilās un nukleofilās aizstāšanas piemēri

Elektrofiskā aizvietošana:

Aizvietošanas reakcijas benzola gredzenā ir elektrofīlu aizvietošanas reakciju piemēri.

Benzola nitrēšana

Nukleofīla aizvietošana:

Alkilbromīda hidrolīze ir nukleofīlas aizvietošanas piemērs.

R-Br pamatnosacījumos, kur uzbrūk nukleofils ir OH^- un aizejošā grupa ir Br^-.

R-Br + OH^-         → R-OH + Br^-

Definīcijas:

Atkārtošana: racemizācija ir optiski aktīva viela optiski neaktīvā maisījumā, kas sastāv no vienāda daudzuma virzošās un levorotīvās formas..

Atsauce:

“Nukleofīlā aizvietošana (SN1SN2).” Organiskās ķīmijas portāls.
“Nukleofīlas aizvietošanas reakcijas starp halogēnalkāniem un hidroksīda joniem”. Chem Guide
“Elektrofīlā aizvietošana”. Chem Guide

Attēla pieklājība:

“Elektrofīlie aromātiskās aizvietošanas ortodirektori” Autors V8rik angļu Vikipēdijā (CC BY-SA 3.0), izmantojot Commons Wikimedia
Ckalnmals “Vispārējā shēma skābi katalizētu nukleofīlu acilaizvietošanai” - Savs darbs (CC BY-SA 3.0), izmantojot Commons Wikimedia
Yikrazuul “Benzola nitrēšana” - pašu darbs (publiskais īpašums), izmantojot Commons Wikimedia