Atšķirība starp elektrofilu un nukleofilu

Elektrofīls un nukleofils ir divi svarīgi organiskās ķīmijas jēdzieni, kas palīdz aprakstīt ķīmiskās reakcijas starp elektronu akceptoriem un donoriem. Šos divus terminus 1933. gadā ieviesa Kristofers Kelks Ingolds, un tie kalpoja par katioīdu un anionoīdu terminu aizstājējiem, kurus 1925. gadā ieviesa A.J. Lapvorts.

Kopš tā laika tika veikti plaši pētījumi, lai izprastu atšķirību starp elektrofilu un nukleofilu. Šis raksts demonstrē atšķirību starp šiem diviem jēdzieniem. Īsumā - nukleofils ir elektronu donors, savukārt elektrofils ir elektronu akceptors.

Kas ir elektrofils?

Lai sadalītu terminu, vārds “elektro” ir cēlies no elektroniem, un latīņu vārds “phile” norāda uz “mīlošu”. Vienkārši izsakoties, tas nozīmē mīlošus elektronus. Tas ir reaģents, kam raksturīgs zems elektronu blīvums valance apvalkā, un tāpēc tas reaģē ar augsta blīvuma molekulu, jonu vai atomu, veidojot kovalento saiti. Ūdeņraža jons skābēs un metilkarbokācija ir elektrofilu vielu piemēri. Viņiem ir elektronu deficīts.

Elektrofilu var viegli noteikt ar pozitīvu vai neitrālu lādiņu ar tukšām orbītām (neatbilst okteta likumam). Elektroni pārvietojas no augsta blīvuma apgabala uz zonu ar mazu blīvumu, un atšķirībā no lādiņiem viens otru piesaista. Šī teorija izskaidro elektronu pievilcību ar elektronu deficīta elektrofilu atomiem, molekulām vai joniem. Pēc definīcijas elektrofilu savstarpēji aizvieto ar Lūisa skābi, jo tas pieņem elektronus saskaņā ar skābes definīciju.

Zemāk redzamā reakcija un savienojumi parāda elektrofilu piemērus:

Šajā reakcijā hidroksīda jons reaģē ar ūdeņraža hlorīdu; tādējādi skābe reaģē ar bāzi. Kā norāda bultiņa, vairāk elektronegatīvs skābekļa atoms ziedo elektronus elektronu deficīta ūdeņraža atomam. Tas ir vientuļš pāris ar ūdeņraža atomu, kuram ir pozitīvs lādiņš savienojuma ūdeņraža hlorīdā, jo tas ir vairāk elektronegatīvs nekā ūdeņradis. Šī reakcija ir daudzu organiskās ķīmijas reakciju pamats, jo īpaši Lūisa skābes un Lūisa bāzes reakcijas. Citi piemēri ir parādīti šajā attēlā:

Kopumā elektrofilu identificē ar daļēju pozitīvu lādiņu kā ūdeņraža hlorīdā, formālu pozitīvu lādiņu - kā metilkarbokācijas gadījumā vai ar brīvu orbitāli. Polarizētas neitrālās molekulas, piemēram, acilhalogenīdi, karbonilsavienojumi un alkilhalogenīdi, ir tipiski elektrofilu piemēri.

Svarīgs: Lai arī hidronija jonam ir pozitīvs lādiņš, to nevar klasificēt kā elektrofilu, jo tā ārējā apvalkā ir pilnīgi brīvas orbitāles. Tas rada ūdeņraža jonus un ūdeni. Tas pats attiecas uz amonija jonu; tajā nav brīvu orbitāļu, kas varētu piesaistīt elektronus. Tā rezultātā tas nav elektrofils.

Kas ir nukleofils?

Termins ir sadalīts vārdos “nucleo”, kas attiecas uz kodolu, un latīņu valodā “phile”, kas nozīmē mīlēt. Tas vienkārši nozīmē kodolu mīlošu. Nukleofīli ir bagāti ar elektroniem un tādējādi ziedo elektronu pārus elektrofiliem, lai ķīmiskās reakcijās veidotu kovalentās saites. Šīs vielas vislabāk pamana ar vientuļiem pāriem, pi saitēm un negatīvām lādiņām. Nukleofilu vielu piemēri ir amonjaka, jodīda un hidroksīda joni.

Pēc definīcijas nukleofilu savstarpēji aizvieto ar Lūisa bāzi, jo viņi visi ziedo elektronus un pieņem protonus. Zemāk redzamajā attēlā ir parādīti nukleofilu piemēri:

Nukleofīlais centrs savienojumā tiek noteikts ar visvairāk elektronegatīvo atomu. Apsveriet amonjaka NH₃; slāpeklis ir vairāk elektronegatīvs un tādējādi elektronus pievelk centrā. Savienojumam ir augsts elektronu blīvums, un, reaģējot ar elektrofilu, piemēram, ūdeni, tas zied elektronus. H₂O var darboties gan kā elektrofils, gan kā nukleofils atkarībā no savienojuma vai molekulas, ar kuru tas reaģē.

Apsveriet zemāk redzamo attēlu:

Attēlā pirmais atoms, hlorīda jons, ziedojot savu vientuļo pāri ogleklim, veido kovalento saiti. Tam ir negatīvs lādiņš un ziedo elektronus, un tāpēc to uzskata par nukleofilu. Hlora atoms, kas iziet no hlorosulfīta estera, tiek nosaukts par aizejošo grupu. Tas nav elektrofils vai nukleofils.

Galvenā atšķirība starp elektrofilu un nukleofilu

Elektrofila un nukleofila definīcija

Elektrofils ir Lūisa skābe, kas pieņem elektronus no ar elektroniem bagāta atoma, jona vai molekulas. Pieņemot elektronus, tas veido kovalento saiti. Šo reaģentu bieži identificē ar daļēju pozitīvu lādiņu, formālu pozitīvu lādiņu vai neitrālu atomu, jonu vai molekulu, kas neatbilst okteta noteikumiem. Nukleofīls, no otras puses, ir atoms, jons vai molekula, kam ir augsts elektronu blīvums. Tas ziedo vientuļo elektrofilu pāri, veidojot kovalento saiti. To identificē ar pozitīvajiem lādiņiem un brīvajiem elektroniem savā orbitālē.

Elektrofila un nukleofila ķīmiskās reakcijas

Nukleofils ir iesaistīts nukleofīlā aizstāšanā un pievienošanā, savukārt elektrofils ir iesaistīts elektrofilā aizstāšanā un pievienošanā.

Lādēšanas identitāte elektrofilā un nukleofilā

Elektrofils var būt neitrāli vai pozitīvi lādēts, turpretī nukleofils var būt neitrāli vai negatīvi. Elektrofīls pieņem elektronus, tāpēc to sauc par Lūisa skābi, turpretī nukleofīls ziedo elektronus, tāpēc to sauc par Lūisa bāzi.

Elektrofilu versijas Nucleophile: salīdzināšanas tabula

Elektrofilu versiju nukleofilu kopsavilkums

• Elektrofils ir atoms ar elektronu deficītu, jonu vai molekulu, savukārt nukleofīls ir ar elektroniem bagāts atoms, molekula vai jons
• Elektrofils var būt uzlādēts pozitīvi vai neitrāli, savukārt nukleofils var būt uzlādēts negatīvi vai neitrāli
• Elektrofilu sauc par Lūisa skābi, un nukleofilu sauc par Lūisa bāzi
• Elektrofīls pieņem elektronus un ziedo protonus, savukārt nukleofīls ziedo elektronus un pieņem protonus.