Atšķirība starp esterifikāciju un pāresterificēšanu

Galvenā atšķirība - esterifikācija vs Pāresterifikācija
 

Esterifikācija un pāresterificēšana ir divi svarīgi procesi attiecībā uz esteriem. galvenā atšķirība starp esterifikāciju un pāresterificēšanu ir tā esteris veidojas esterifikācijas laikā, turpretī esteris ir reaģents pāresterificēšanā.

Esteris ir organisks savienojums, kas sastāv no C, H un O atomiem. Esteri veidojas, aizstājot karbonskābes -Oh grupu ar alkoksigrupu. Esteri ir polāras molekulas. Viņi spēj veidot ūdeņraža saites. Tas ir saistīts ar skābekļa atomu klātbūtni. Esterifikācijas procesā iegūst esterus, savukārt esterificēšana modificē esterus.

SATURS

1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir esterifikācija
3. Kas ir pāresterifikācija
4. Salīdzinājums blakus - esterifikācija vs pāresterifikācija tabulas formā
5. Kopsavilkums

Kas ir esterifikācija?

Esterifikācija ir estera iegūšanas process no karbonskābes un spirta. Esteris veidojas, kad karbonskābes -OH grupu aizstāj ar spirta alkoksigrupu. Esterifikācijas procesam ir nepieciešams progresēšanas katalizators. Katalizatoru izmanto, lai samazinātu esterifikācijas procesa aktivizācijas enerģijas barjeru. Katalizators parasti ir skābe. Un arī siltums būtu jānodrošina kā enerģijas avots. Pretējā gadījumā starp karbonskābi un spirtu nenotiks nekāda reakcija.

Ūdens tiek ražots kā blakusprodukts esterifikācijas procesā. -OH grupa, kas noņemta no karbonskābes, un -H grupa, kas noņemta no spirta, kopā veido ūdens molekulu (H-OH). Mainot spirtu vai karbonskābi, var iegūt esterus ar vēlamo oglekļa atomu skaitu.

Esterifikācijas reakcija ir līdzsvara reakcija starp reaģentiem un produktiem. Tāpēc, lietojot lielu daudzumu reaģentu, tiek iegūts liels estera daudzums kopā ar ūdeni. Dehidrējošos līdzekļus var izmantot izveidotā ūdens noņemšanai. Ūdens noņemšanai var izmantot arī tādas uzlabotas metodes kā destilācija.

01. attēls: estera veidošanās

Esterifikācijas mehānisms

Esterifikācijas mehānismā vispirms notiek -OH atdalīšana no karbonskābes un -H (protona) atdalīšana no alkohola. Tas veido karboksiljonu un spirta nukleofilu. Šīs divas sastāvdaļas var reaģēt viena ar otru, veidojot esteri. Izņemtās grupas reaģē viena ar otru, veidojot ūdeni.

Kas ir pāresterifikācija?

Pāresterificēšana ir process, ko izmanto estera struktūras modificēšanai. Tajā ietilpst esteris un spirts kā reaģenti. Pāresterificēšana notiek, kad estera alkilgrupa tiek apmainīta ar spirta alkilgrupu. Tur alkohols darbojas kā nukleofils. Process prasa katalizatoru; vai nu skābs katalizators, vai bāzes katalizators. Katalizators var samazināt procesa aktivizācijas enerģijas barjeru.

02 attēls: Pāresterifikācijas process

Pāresterifikācijas mehānisms

Pirmkārt, spirts tiek pārveidots par nukleofilu, noņemot termināla ūdeņraža atomu kā protonu. Transesterifikācija sākas ar nukleofīlo uzbrukumu; alkohols uzbrūk estera oglekļa atomam, kas ir saistīts ar diviem skābekļa atomiem. Tas ir tāpēc, ka šim oglekļa atomam ir daļējs pozitīvs lādiņš, jo divi skābekļa atomi piesaista saites elektronus pret viņiem (skābekļa atomi ir vairāk elektronegatīvi nekā oglekļa atomi).

Alkoholiskā nukleofila uzbrukuma rezultātā veidojas starpposma savienojums, kura esteris un spirts ir savstarpēji saistīti caur oglekļa atomu, kuram uzbrūk nukleofīls. Šis starpposma savienojums ir ļoti nestabils. Tur notiek pārkārtošana, lai iegūtu stabilu formu. Tas dod jaunu estera formu. Pāresterificēšana rada nukleofilu kā blakusproduktu.

Kāda ir atšķirība starp esterifikāciju un pāresterificēšanu?

Esterifikācija pret pāresterificēšanu
Esterifikācija ir estera iegūšanas process no karbonskābes un spirta.	Pāresterificēšana ir process, ko izmanto estera struktūras modificēšanai.
Estera lietošana
Esterificējot, esteris ir galvenais produkts.	Pāresterificēšanā esteri izmanto kā reaģentu…
Blakusprodukts
Esterifikācija dod ūdeni kā blakusproduktu.	Pāresterificēšana rada nukleofilu kā blakusproduktu.
Katalizators
Esterifikācijai nepieciešams skābs katalizators.	Pāresterificēšanai nepieciešams vai nu skābs, vai bāzes katalizators.
Enerģijas avots
Esterifikācijai nepieciešams siltums kā enerģijas avots.	Pāresterificēšanai nav nepieciešama enerģija.

Kopsavilkums - Esterifikācijas vs Pāresterifikācija

Esterifikācija ir karbonskābju un spirtu estera veidošanās. Pāresterificēšana ir šo iegūto esteru modifikācijas process. Atšķirība starp esterifikāciju un pāresterificēšanu ir tāda, ka esteris veidojas esterifikācijas laikā, turpretī esteris ir reaģents pāresterificēšanā.

Atsauce:

1. “Karbonskābju pārvēršana esteros, izmantojot skābes un spirtus (Fišera esterifikācija).” Organiskās ķīmijas maģistra RSS. Pieejams šeit 
2. “Pāresterificēšana.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018. gada 16. marts. Pieejams šeit 

Attēla pieklājība:

1.'Estītāju veidošanās'By Laghi.l - Savs darbs, (CC BY-SA 3.0), izmantojot Commons Wikimedia  
2.'Vispārīgs esterifikācijas mehānisms'By Rifleman 82 - Savs darbs, (Public Domain), izmantojot Commons Wikimedia