Atšķirība starp esterifikāciju un pārziepjošanu
Share
Galvenā atšķirība starp esterifikāciju un pārziepjošanu ir tā esterifikācija veido esteri, turpretī pārziepjošana sadala esterus tā izejmateriālos.
No karbonskābes un spirta veidojas esteris. Tāpēc esterifikācija ir estera veidošanās no karbonskābes un spirta. Kamēr pārziepjošana veido karbonskābi un spirtu, ko izmanto estera iegūšanai.
SATURS
1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir esterifikācija
3. Kas ir pārziepjošana
4. Salīdzinājums blakus - esterifikācija vs pārziepjošana tabulas formā
5. Kopsavilkums
Kas ir esterifikācija?
Esterifikācija ir estera veidošanās no reakcijas starp karbonskābi un spirtu. Šim procesam nepieciešams katalizators, lai samazinātu reakcijas aktivizācijas enerģijas barjeru. Šis katalizators parasti ir skābes katalizators. Turklāt reakcijas maisījums jāuzsilda, jo esterifikācijas procesam nepieciešama enerģija (lai sadalītu karbonskābes C-OH saiti, lai noņemtu -OH grupu).
1. attēls. Estera izveidošana, izmantojot esterifikāciju
Esterifikācijas process ietver karbonskābes hidroksilgrupas (-OH) un spirta hidroksilgrupas ūdeņraža atoma noņemšanu. Šī procesa laikā, kad -OH grupa tiek noņemta no karbonskābes, tā darbojas kā elektrofils. Un, kad alkohola protons tiek noņemts, tas darbojas kā nukleofils. Tādēļ šis nukleofils uzbrūk elektrofīlam, kas izveidots no karbonskābes, un veido esteri. Tas dod ūdens molekulu kā blakusproduktu. Tādējādi ūdens molekula veidojas no -OH grupas no karbonskābes un protona no alkohola kombinācijas. Tāpēc tīru esteri var iegūt, izmantojot dehidrējošu līdzekli (lai no reakcijas maisījuma noņemtu ūdeni).
Kas ir pārziepjošana?
Pārziepjošana ir estera sadalīšana karbonskābē un spirtā. Tas ir pretstats esterifikācijai. Pārziepošana notiek ūdens vidē bāzes klātbūtnē. Barotnes pamatnosacījumi padara karboksilāta anjonu stabilāku nekā karbonskābes forma. Tāpēc karboksilāta jons atdalās no estera. Pārziepjošana var notikt, ja nav siltumenerģijas, jo tai nav enerģijas barjeras. Šeit ūdens molekulas ūdens vidē nodrošina H+ joni, un bāze nodrošina OH- joni, kas nepieciešami attiecīgi spirta un karbonskābes veidošanai.
2. attēls. Vispārīgais pārziepjošanas process
Pārziepjošanas reakcijas mehānisms:
- Nukleofīlais uzbrukums
- Pārkārtošana
- Aizejošās grupas noņemšana
- Deprotonēšana
Hidroksilijoni (OH-) darbojas kā nukleofīli, jo tie ir bagāti ar elektroniem. Šie joni var uzbrukt estera estera saitei (-C-O-O-). Viņi uzbrūk šīs saites oglekļa atomam, jo oglekļa atomam ir daļējs pozitīvs lādiņš skābekļa atomu klātbūtnes dēļ, kas piesaistīti oglekļa atomam. Tad OH jons veido kovalento saiti ar oglekļa atomu. Bet oglekļa atomā nevar būt piecas kovalences saites, jo tas ir nestabils oglekļa stāvoklis. Tāpēc pēc šīs saites veidošanās notiek pārkārtošanās solis. Pārkārtošanas posmā molekulas kļūst stabilas, noņemot -OR grupu (kas nāk no spirta, kuru izmantoja estera pagatavošanai). Tā ir pārziepošanas reakcijas aizejošā grupa. Karbonskābes deprotonēšana notiek tāpēc, ka karboksilāta jons ir pamata forma bāzes stabilā formā.
Kāda ir atšķirība starp esterifikāciju un pārziepjošanu?
Esterifikācija vs pārziepjošana | |
| Esterifikācija ir estera veidošanās no reakcijas starp karbonskābi un spirtu. | Pārziepjošana ir estera sadalīšana karbonskābē un spirtā. |
| Enerģijas prasība | |
| Esterifikācijai nepieciešama enerģija siltuma veidā. | Pārziepošanai nav nepieciešama ārēja enerģija. |
| Reaģenti | |
| Esterifikācijas reaģenti ir spirts un karbonskābe. | Pārziepjošanas reaģenti ir esteris un bāze kopā ar ūdeni. |
| Katalizators | |
| Esterifikācijai nepieciešams skābes katalizators. | Pārziepošanai nepieciešams bāzes katalizators. |
Kopsavilkums - esterifikācija vs pārziepjošana
Esterifikācija un pārziepjošana ir svarīgas ķīmiskās reakcijas. Esterifikācija ir estera sintēze, un pārziepošana ir estera saites pārrāvums. Galvenā atšķirība starp esterifikāciju un pārziepjošanu ir tā, ka esterifikācijas process ietver estera veidošanos, turpretī pārziepjošanas process ietver estera sadalīšanu tā izejmateriālos..
Atsauce:
1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. “Pārziepjošanas definīcija un reakcija.” ThoughtCo, 2017. gada 3. oktobris, pieejams šeit.
2. “Pārziepjošana”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018. gada 3. aprīlis, pieejams šeit.
3. Esterifikācija - spirti un karbonskābes. Pieejams šeit.
Attēla pieklājība:
1. “Esteru veidošanās”, autors Laghi.l - pašu darbs (CC BY-SA 3.0), izmantojot Commons Wikimedia
2. “SaponificationGenera” Autors V8rik angļu Vikipēdijā (CC BY-SA 3.0), izmantojot Commons Wikimedia
