Lizīns un L-lizīns ir abi aminoskābju veidi, kuriem ir vienādas fizikālās īpašības, kaut arī starp tiem ir zināma atšķirība. galvenā atšķirība starp lizīnu un L-lizīnu ir spējā pagriezt plaknes polarizētu gaismu. Lizīns ir bioloģiski aktīva dabiskā α-aminoskābe. Tas var notikt divās izomēru formās, pateicoties iespējai ap chiral oglekļa atomu veidot divus dažādus enantiomērus. Tos sauc par L- un D-formām, kas ir analogi kreiso un labo roku konfigurācijai. Šīs L- un D-formas ir optiski aktīvas un rotē plaknes polarizētu gaismu citā nozīmē; pulksteņrādītāja virzienā vai pretēji pulksteņrādītāja virzienam. Ja gaisma rotē lizīnu pretēji pulksteņa rādītāja virzienam, tad gaisma uzrāda levorotāciju, un to sauc par L-lizīnu. Tomēr šeit uzmanīgi jāpiebilst, ka izomēru D un L marķējums nav tas pats, kas d un L marķējums.
Lizīns ir neaizstājamā aminoskābe kurš ir nav sintezēts mūsu ķermenī un tas ir jānodrošina ar parasto uzturu. Tāpēc lizīns ir būtiska aminoskābe cilvēkiem. Tas ir bioloģiski svarīgs organisks savienojums, kas sastāv no amīna (-NH2) un karbonskābes (-COOH) funkcionālās grupas ar ķīmisko formulu NH2-(CH2)4-CH (NH2) -KOOH. Lizīna galvenie elementi ir ogleklis, ūdeņradis, skābeklis un slāpeklis. Bioķīmijā aminoskābes, kurās ir gan amīna, gan karbonskābes grupas, kas piesaistītas pirmajam (alfa) oglekļa atomam, sauc par α-aminoskābes. Tādējādi lizīns tiek uzskatīts arī par α-aminoskābēm. Lizīna struktūra ir parādīta 1. attēlā.
1. attēls: Lizīna molekulārā struktūra (* oglekļa atoms ir hirāls vai asimetrisks oglekļa atoms un arī apzīmē alfa-oglekļa atomu)
Lizīnam ir pamata raksturs, jo tas satur divas pamata aminogrupas un vienu skābu karbonskābes grupu. Tādējādi tas veido arī plašu ūdeņraža saiti divu aminogrupu klātbūtnes dēļ. Labi lizīna avoti ir olbaltumvielām bagāti dzīvnieku avoti, piemēram, olas, sarkanā gaļa, jēra gaļa, cūkgaļa un mājputni, siers un noteiktas zivis (piemēram, mencas un sardīnes). Lizīns ir arī bagāts ar augu olbaltumvielām piemēram, soju, pupas un zirņus. Tomēr tā ir ierobežojoša aminoskābe lielākajā daļā labības graudu, bet tā ir bagāta lielākajā daļā pākšaugu un pākšaugu.
Lizīnam ir četras dažādas grupas ap 2nd oglekļa, un tā tas ir asimetriska struktūra. Lizīns ir arī optiski aktīva aminoskābe šī asimetriskā vai hirālā oglekļa atoma klātbūtnes dēļ. Tādējādi lizīns var radīt stereoizomērus, kas ir izomēru molekulas ar vienādu molekulu formulu, bet atšķiras to atomu trīsdimensiju orientācijā telpā. Enantiomēri ir divi stereoizomēri, kas ir savstarpēji saistīti ar atstarojumu, vai arī tie ir viens otra spoguļattēli, kas nav uzlikti. Lizīns ir pieejams divās enantiomērās formās, kas pazīstamas kā L- un D-, un lizīna enantiomēri ir parādīti 2. attēlā..
2. attēls: lizīna aminoskābes enantiomēri. COOH, H, R un NH2 grupas ir izkārtotas ap C atomu pulksteņrādītāja virzienā, enantiomēru sauc par L-formu, bet pretējā gadījumā - par D-formu. L- un D- attiecas tikai uz telpisko izvietojumu ap oglekļa atomu un neattiecas uz optisko aktivitāti. Kamēr hirālās molekulas L- un D-formas rotē polarizētās gaismas plakni dažādos virzienos, dažas L-formas (vai D-formas) pagriež gaismu pa kreisi (levo vai l-forma), bet dažas pa labi (dekstro vai d-forma). l- un d-formas sauc par optiskajiem izomēriem.
L-lizīnam un D-lizīnam ir viens otra enantiomēri ar vienādām fizikālajām īpašībām, izņemot virzienu, kurā tie rotē polarizēto gaismu. Viņiem ir spoguļattēlu attiecības, kas nav pārklājamas. Tomēr aminoskābēm, ieskaitot lizīnu, D un L nomenklatūra nav izplatīta. Viņi rotē plaknē polarizēto gaismu tādā pašā lielumā, bet dažādos virzienos. Lizīna D un L-izomērs, kas rotē plaknes polarizēto gaismu pulksteņa rādītāja virzienā, tiek saukts par pagriežamo vai d-lizīns un tas, kas rotē plaknes polarizēto gaismu pretēji pulksteņa rādītāja virzienam, tiek saukts par leņķa virziena vai L-lizīns (2. attēls).
L-lizīns ir pieejamākā lizīna stabilā forma. D-lizīns ir sintētiska lizīna forma, un to var sintezēt no l-lizīna, racemizējot. To izmanto poli-d-lizīna pārstrādē, ko izmanto kā pārklājuma materiālu, lai uzlabotu šūnas pieķeršanos. L-lizīnam ir nozīmīga loma cilvēka ķermenī, kalcija absorbcijā, muskuļu olbaltumvielu attīstībā un hormonu, fermentu un antivielu sintēzē. Rūpnieciski L-lizīnu iegūst mikrobu fermentācijas procesā, izmantojot Corynebacterium glutamicum.
Lizīnam un L-lizīnam ir vienādas fizikālās īpašības, izņemot virzienu, kurā tās rotē polarizēto gaismu. Tā rezultātā L-lizīnam var būt būtiski atšķirīga bioloģiskā iedarbība un funkcionālās īpašības. Tomēr, lai atšķirtu šos bioloģiskos efektus un funkcionālās īpašības, ir veikti ļoti ierobežoti pētījumi. Dažas no šīm atšķirībām var ietvert,
Garša
L-lizīns: L-aminoskābju formas mēdz būt bez garšas.
D-lizīns: Aminoskābju D formām ir raksturīga salda garša.
Tāpēc l-lizīns var būt mazāks / nav saldāks par lizīnu.
Pārpilnība
L-lizīns: Aminoskābes l formas, ieskaitot l-lizīnu, ir visbagātākā forma dabā. Piemēram, deviņas no deviņpadsmit L-aminoskābēm, kuras parasti sastopamas olbaltumvielās, ir virzošās, bet pārējās ir pagriežamas.
D-lizīns: Tika konstatēts, ka aminoskābju D formas, kas tika novērotas eksperimentāli, sastopamas ļoti reti.
Atsauces: Solomons, T.W. Grehems un Greigs B. Frīls (2004). Organiskā ķīmija (8th ed). Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. Everhardus, A. (1984). Stereoķīmija, pamats sarežģītām muļķībām farmakokinētikā un klīniskajā farmakoloģijā, Eiropas Klīniskās farmakoloģijas žurnāls, 26, 663-668. Attēla pieklājība: Ben Mills “L-lizīna monocation-from-hydrochloride-dihidrat-xtal-3D-bumbiles” - Savs darbs, izmantojot Wikimedia Commons