Atšķirība starp nukleofīlu un elektrofilu

galvenā atšķirība starp nukleofilu un elektrofilu ir tas, ka nukleofīls ir viela, kas meklē pozitīvu centru, turpretī elektrofīli meklē negatīvos centrus, kuriem ir papildus elektroni.

Sugas, kas rodas lādiņa atdalīšanās dēļ, mēs varam nosaukt par “elektrofiliem” un “nukleofiliem”. Šajā rakstā mēs apspriedīsim to, kas tieši ir nukleofils vai elektrofils. Elektrofīli un nukleofīli ir svarīgi, lai sāktu ķīmiskās reakcijas. Turklāt ir svarīgi aprakstīt, kā notiek reakcija. Organiskajā ķīmijā mēs varam iedalīt reakcijas mehānismus atkarībā no sākotnējās sugas (vai nu elektrofila, vai nukleofila), kas sāk uzbrukt citām sugām. Nukleofīlā aizstāšana, nukleofilā pievienošana, elektrofilā aizstāšana un elektrofīlā pievienošana ir četri galvenie mehānismu veidi, kas raksturo organiskās reakcijas..

SATURS

1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir nukleofils
3. Kas ir elektrofils
4. Salīdzinājums blakus - nukleofīls vs elektrofils tabulas formā
5. Kopsavilkums

Kas ir nukleofils?

Nukleofils ir jebkurš negatīvs jons vai jebkura neitrāla molekula, kurā ir vismaz viens nedalīts elektronu pāris. Nukleofīls ir viela, kas ir ļoti elektropozitīva, tāpēc tai patīk mijiedarboties ar pozitīvajiem centriem. Tas var ierosināt reakcijas, izmantojot vientuļo elektronu pāri. Piemēram, kad nukleofils reaģē ar alkilhalogenīdu, nukleofila vientuļais pāris uzbrūk oglekļa atomam, kurā ir halogēns. Šim oglekļa atomam ir daļējs pozitīvs lādiņš, pateicoties atšķirībai starp šī oglekļa un halogēna atoma elektronegativitātes vērtībām. Pēc nukleofila pievienošanās ogleklim halogēns atstāj. Šāda veida reakcijas mēs saucam par nukleofīlām aizvietošanas reakcijām.

01. attēls. Nukleofīla pievienošanas reakcija

Pastāv vēl viens reakcijas veids, kuru var izraisīt nukleofīli; mēs to saucam par nukleofīlo eliminācijas reakciju. Nukleofilitāte stāsta par reakcijas mehānismiem; tādējādi tas ir reakcijas ātruma rādītājs. Piemēram, ja nukleofilitāte ir augsta, tad noteikta reakcija kļūst ātra, un, ja nukleofilitāte ir zema, reakcijas ātrums ir lēns. Tā kā nukleofīli ziedo elektronus, saskaņā ar Lūisa definīciju, tie ir bāzes.

Kas ir elektrofils?

Elektrofīli ir reaģenti, kas savās reakcijās meklē papildu elektronus, kas tiem piešķirs stabilu elektronu valences apvalku. Carbocations ir elektrofīli. Viņiem ir elektronu deficīts, un valences apvalkā ir tikai seši elektroni. Sakarā ar to karbokācijas var darboties kā Lūisa skābes. Viņi pieņem elektronu pāri no nukleofila un aizpilda valences apvalku.

Attēls 02: Elektrofilā pievienošanas reakcija

Elektrofiliem var būt formāli pozitīvs lādiņš, daļēji pozitīvs lādiņš vai valance apvalks ar nepilnīgu oktetīti. Elektrofīlas aizvietošanas un elektrofīlas pievienošanas reakcijas ir divas galvenās reakcijas, kuras var ierosināt elektrofīli. Elektrofīlā aizvietošanas reakcijā elektrofils izspiež atomu vai grupu savienojumā. Šo incidentu mēs varam redzēt galvenokārt aromātiskos savienojumos. Piemēram, šie ir mehānismi, ar kuriem nitro grupa pievienojas benzola gredzenam, izslēdzot ūdeņradi. Elektrofilā pievienošanas reakcijā molekula pi saite sadalās un starp molekulu un elektrofilu veidojas jauna sigma saite.

Kāda ir atšķirība starp nukleofilu un elektrofilu??

Nukleofīls ir jebkurš negatīvs jons vai jebkura neitrāla molekula, kurā ir vismaz viens nedalīts elektronu pāris, turpretī elektrofīli ir reaģenti, kas savās reakcijās meklē papildu elektronus, kas tiem piešķirs stabilu elektronu valences apvalku. Tādējādi galvenā atšķirība starp nukleofilu un elektrofilu ir tā, ka nukleofīls ir viela, kas meklē pozitīvu centru, turpretī elektrofīli meklē negatīvos centrus, kuriem ir papildu elektroni. Turklāt mēs varam uzskatīt nukleofīlus par Lūisa bāzēm, bet elektrofīļus par Lūisa skābēm. Tādējādi šī ir vēl viena atšķirība starp nukleofilu un elektrofilu.

Zemāk esošajā infogrāfiskajā tabulā ir salīdzināta atšķirība starp nukleofilu un elektrofilu.

Kopsavilkums - Nucleophile vs Elektrophile

Nukleofīli un elektrofīli ir divas dažādas ķīmisko sugu formas, kas spēj izraisīt dažādas ķīmiskās reakcijas. Galvenā atšķirība starp nukleofilu un elektrofilu ir tā, ka nukleofīls ir viela, kas meklē pozitīvu centru, turpretī elektrofīli meklē negatīvos centrus, kuriem ir papildu elektroni.

Atsauce:

1. “Nukleofils”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018. gada 8. jūlijs. Pieejams šeit 
2. “Elektrofils”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018. gada 3. jūnijs. Pieejams šeit 

Attēla pieklājība:

1. “NucleophilicConjugateAddition” Autors V8rik angļu Vikipēdijā (CC BY-SA 3.0), izmantojot Commons Wikimedia 
2. “Br2 elektrofīlā pievienošana” Autors nenodrošina mašīnlasāmu tekstu. Tiek pieņemts, ka Su-no-G (Public Domain), izmantojot Commons Wikimedia