Atšķirība starp nukleofīlo un elektrofīlo pievienošanu

Galvenā atšķirība starp nukleofīlo un elektrofīlo pievienošanu ir tā, nukleofīlās pievienošanas reakcijās ar elektroniem bagāts komponents apvienojas ar molekulu, turpretim elektrofīlās pievienošanas reakcijās vai nu ar elektroniem deficītu veidu, vai ar neitrālu savienojumu ar tukšām orbitāļiem apvieno ar molekulu.

Nukleofīls ir ar elektroniem bagāta ķīmiska viela, kas var ziedot elektronu pāri sugai, kurai ir elektronu deficīts. No otras puses, elektrofils ir pozitīvi uzlādēts vai neitrāls. Ja tas ir neitrāls, tad tam vajadzētu būt tukšiem orbitāļiem, lai pieņemtu citu sugu elektronus.

SATURS

1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir nukleofīlais papildinājums
3. Kas ir elektrofīlais papildinājums
4. Salīdzinājums blakus - nukleofīli un elektrofiliski papildinājumi tabulas formā
5. Kopsavilkums

Kas ir nukleofīlais papildinājums?

Nukleofīlā pievienošana ir process, kurā nukleofīls tiek pievienots vai nu ar elementiem, kuriem trūkst elektronu, vai ar pi saiti molekulā (mēs to saucam par substrātu). Pievienotais nukleofils ar substrātu veido vienotu saiti (sigma saiti). Apsvērsim dažus piemērus, lai izprastu nukleofīlo pievienošanas procesu.

Nukleofilu pievienošana karbonilkarbonam

Karbonilgrupas ir polāras, jo tām ir oglekļa atoms, kas divreiz saistīts ar skābekļa atomu. Šī polaritāte rodas, pateicoties lielajai atšķirībai starp oglekļa un skābekļa elektronegativitātes vērtībām. Tas nozīmē, ka skābeklim ir augstāka afinitāte pret saites elektroniem nekā ogleklim. Tad karbonilgrupas oglekļa atoms iegūst daļēju pozitīvu lādiņu. Šis ogleklis ir labāks stāvoklis nukleofīlam, lai uzbruktu molekulai. Nukleofils ziedo savus elektronus šai oglekļa atomai un veido vienotu saiti ar oglekļa atomu. Tādējādi šis ir nukleofīlais papildinājums. Turklāt šāda veida reakcijas parasti notiek aldehīdos un ketonos.

1. attēls. Nukleofīlais papildinājums karbonilogleklim

Nitrofilu pievienošana nitriliem

Nitrils ir savienojums, kas satur oglekļa trīskāršu savienojumu, kas saistīts ar slāpekļa atomu. Šī saite ir ļoti polāra, jo slāpekļa elektronegativitāte ir augstāka nekā oglekļa. Tad oglekļa atoms daļēji pozitīvi uzlādējas. Tā rezultātā šis ogleklis var tikt pakļauts nukleofīlai pievienošanai. Nukleofils apvienojas ar oglekļa atomu. Rezultātā iegūtajai molekulai ir divkāršā saite starp oglekli un slāpekli, nevis trīskāršā saite.

Nukleofilu pievienošana dubultām saitēm

Divkāršajai saitei ir pi saite un sigma saite. Divkāršās saites ir sastopamas alkēnos. Kad alkēns tiek pakļauts nukleofīlai pievienošanai, nepiesātinātā molekula kļūst piesātināta ar nukleofīlu un caur kovalento saiti apvienojas ar vienu no vinila oglekļa atomiem (divkāršās saites oglekļa atomiem)..

Kas ir elektrofīls papildinājums?

Elektrofilā pievienošana ir elektrofila pievienošanas process alkenes pi saitei. Reakcijas beigās šī pi saite sadalās, veidojot divas jaunas sigma saites. Molekulā jābūt divkāršai vai trīskāršai saitei, lai iegūtu elektrofilu. Tas notiek divos posmos. Apsvērsim piemēru, lai izprastu elektrofilās pievienošanas mehānismu.

2. attēls. Elektrofilā pievienošana

Šeit mums ir pozitīvi uzlādēts elektrofils. Turklāt nepiesātinātā vai dubultā saite ir bagāta ar elektroniem. Tāpēc tas var ziedot elektronus elektrofilā, kurā ir nepilnības. Tad pozitīvo lādiņu pārnes uz C-C saiti, kamēr starp oglekļa atomu un elektrofilu veidojas sigma saite. Tā rezultātā notiek karbokācija. Tā kā tas ir nestabils, pozitīvi lādēts oglekļa atoms no anjona iegūst elektronus, veidojot vēl vienu sigmas saiti.

Kāda ir atšķirība starp nukleofīlo un elektrofīlo pievienošanu??

Nukleofīlie un elektrofīlie papildinājumi
Nukleofīlie papildinājums ir nukleofila pievienošanas process molekulai, kurai ir elektronu deficīts, vai pi saitei.	Elektrofīli papildinājums ir elektrofila pievienošanas process alkēna pi saitei.
Pievienotās sugas
Nukleofils apvienojas ar molekulu.	Elektrofils apvienojas ar molekulu.
Pamatne
Vai nu pozitīva lādiņa ķīmiskā viela, vai arī molekulas pi saite.	Alkens vai alkīns
Process
Nukleofils veido sigma saiti ar oglekļa atomu substrātā	Elektrofīls veido sigma saiti ar vinila oglekļa atomu dubultā saitē.

Kopsavilkums - nukleofīlie un elektrofīlie papildinājumi

Gan nukleofīlā pievienošana, gan elektrofilā pievienošana ir divas svarīgas ķīmiskās reakcijas, kuras izmanto piesātinātu savienojumu sintezēšanai no nepiesātinātiem savienojumiem. Galvenā atšķirība starp nukleofīlo un elektrofīlo pievienošanu ir tā, ka nukleofīlās pievienošanas reakcijās molekulai tiek pievienots ar elektroniem bagāts komponents, turpretim elektrofīlajā pievienošanā molekulai tiek pievienots elektronu deficīts..

Atsauce:

1. “Nukleofīlais papildinājums.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018. gada 14. aprīlis, pieejams šeit.
2. Libreteksti. “19.4. Aldehīdu un ketonu nukleofīlās reakcijas.” Ķīmija LibreTexts, Libretexts, 2017. gada 25. augusts, pieejama šeit.
3. “Elektrofilā pievienošana.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018. gada 14. aprīlis, pieejams šeit.

Attēla pieklājība:

1. “NucleophilicAdditionsToCarbonyls”, autors V8rik angļu Vikipēdijā (CC BY-SA 3.0), izmantojot Commons Wikimedia
2. “ElektrophilicAdditionmechanism”, autors V8rik angļu Vikipēdijā (CC BY-SA 3.0), izmantojot Commons Wikimedia