Atšķirība starp SN1 un E1 reakcijām

Atslēga Starpība - SN1 pret E1 Reakcijas
 

SN1 reakcijas ir aizvietošanas reakcijas, kurās jauni aizvietotāji tiek aizstāti, aizstājot esošās funkcionālās grupas organiskajos savienojumos. E1 reakcijas ir eliminācijas reakcijas, kurās esošie aizvietotāji tiek noņemti no organiskā savienojuma. galvenā atšķirība starp SN1 un E1 reakcijām ir tā SN1 reakcijas ir aizvietošanas reakcijas, turpretī E1 reakcijas ir eliminācijas reakcijas.

SN1 un E1 reakcijas organiskajā ķīmijā ir ļoti izplatītas. Šīs reakcijas rada jaunu savienojumu veidošanos, sadaloties saitēm un veidojoties.

SATURS

1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir SN1 reakcijas
3. Kas ir E1 reakcijas
4. Līdzības starp SN1 un E1 reakcijām
5. Salīdzinājums blakus - SN1 un E1 reakcijas tabulas formā
6. Kopsavilkums

Kādas ir SN1 reakcijas?

SN1 reakcijas ir nukleofīlas aizvietošanas reakcijas organiskos savienojumos. Tās ir divpakāpju reakcijas. Tādējādi ātruma noteikšanas solis ir karbokācijas veidošanās solis. SN1 reakcijas ir zināmas kā vienmolekulāras aizvietošanas, jo ātrumu noteikšanas posmā tiek iesaistīts viens savienojums. Savienojums, kas iziet SN1 reakciju, ir pazīstams kā substrāts. Kad ir piemērots nukleofils, no organiskā savienojuma tiek noņemta aizejošā grupa, veidojot karbocācijas starpproduktu. Tad nukleofils tiek pievienots savienojumam otrajā solī. Tas dod jaunu produktu.

SN1 reakcijas pirmais solis ir lēnākā reakcija, bet otrais solis ir ātrāks nekā pirmais solis. SN1 reakcijas ātrums ir atkarīgs no viena reaģenta, jo tā ir vienmolekulāra reakcija. SN1 reakcijas ir raksturīgas savienojumiem ar terciārajām struktūrām. Jo, jo lielāks atomu sadalījums, jo lielāka ir karbokācijas stabilitāte. Nukleofīls uzbrūk karbokācijas starpproduktam. Tas ir tāpēc, ka nukleofīli ir bagāti ar elektroniem un tos piesaista pozitīvs karbokācijas lādiņš.

01. attēls. SN1 reakcijas mehānisms

Polārie protiskie šķīdinātāji, piemēram, ūdens un alkohols, var palielināt SN1 reakciju ātrumu, jo šie šķīdinātāji var atvieglot karbokācijas veidošanos ātrumu noteikšanas posmā. Izplatīts SN1 reakcijas piemērs ir terc-butilbromīda hidrolīze ūdens klātbūtnē. Šeit ūdens darbojas kā nukleofils, jo ūdens molekulas skābekļa atomā ir vientuļu elektronu pāri.

Kādas ir E1 reakcijas?

E1 reakcijas ir unimolekulāras eliminācijas reakcijas. Tas ir divpakāpju process, pirmais solis ir ātrumu noteicošais solis, jo pirmajā posmā tiek izveidots karbokācijas starpprodukts, atstājot aizvietotāju. Lielgabarīta grupu klātbūtne sākuma savienojumā atvieglo karbokācijas veidošanos. Otrajā posmā no savienojuma tiek noņemta vēl viena aizejošā grupa.

02. Attēls. E1 reakcija notiek, ja ir vāja bāze

E1 reakcijai ir divi galvenie posmi, kas nosaukti par jonizācijas un deprotonēšanas soli. Jonizācijas posmā veidojas karbocācija (pozitīvi lādēta), turpretī deprotonēšanas posmā no savienojuma kā protonu tiek noņemts ūdeņraža atoms. Galu galā starp diviem oglekļa atomiem veidojas dubultā saite, no kuras tika izdalītas aizejošās grupas. Tādējādi pēc E1 reakcijas pabeigšanas piesātināta ķīmiskā saite kļūst nepiesātināta. E1 reakcijās ir iesaistīti divi blakus esoši viena un tā paša savienojuma oglekļa atomi.

Polārie protiskie šķīdinātāji atvieglo E1 reakcijas, jo polārie protiskie šķīdinātāji ir labvēlīgi karbokācijas veidošanai. Parasti E1 reakcijas var novērot attiecībā uz terciārajiem alkilhalogenīdiem ar lielgabarīta aizvietotājiem. E1 reakcijas notiek vai nu pilnībā neesot bāzēm, vai vāju bāzu klātbūtnē.

Kādas ir SN1 un E1 reakciju līdzības??

• Bot SN1 un E1 reakcijas ietver karbokācijas veidošanos.
• Polārie protiskie šķīdinātāji atvieglo abu veidu reakcijas.
• Abas reakcijas ir unimolekulāras reakcijas.
• Abas reakcijas ir divpakāpju reakcijas.
• Abām reakcijām ir likmi nosaka solis.
• Labāka aizejošā grupa, jo lielāks ir SN1 un E1 reakciju reakcijas ātrums.
• Gan SN1, gan E1 reakcijas parasti var atrast attiecībā uz savienojumiem, kuriem ir terciāras struktūras.
• Pārkārtojumi var notikt abu reakciju karbokotācijā.

Kāda ir atšķirība starp SN1 un E1 reakcijām?

SN1 pret E1 reakcijas
SN1 reakcijas ir nukleofīlas aizvietošanas reakcijas organiskos savienojumos.	E1 reakcijas ir unimolekulāras eliminācijas reakcijas.
Prasība pēc nukleofila
SN1 reakcijām ir nepieciešams nukleofils, lai izveidotu karbokāciju.	E1 reakcijām nav nepieciešams nukleofils, lai izveidotu karbokāciju.
Process
SN1 reakcijās ietilpst nukleofila aizvietošana.	E1 reakcijās ietilpst funkcionālās grupas izslēgšana.
Divkāršās obligācijas veidošanās
SN1 reakcijās nevar novērot divkāršās saites veidošanos.	E reakcijās starp diviem oglekļa atomiem veidojas dubultā saite.
Nepiesātināta
Pēc SN1 reakcijas pabeigšanas nepiesātināšanās nenotiek.	Piesātināta ķīmiskā viela pēc E1 reakcijas pabeigšanas kļūst nepiesātināta.
Oglekļa atomi
SN1 reakcijās ir iesaistīts viens centrālais oglekļa atoms.	E1 reakcijās ir iesaistīti divi blakus esoši viena un tā paša savienojuma oglekļa atomi.

Kopsavilkums - SN1 pret E1 Reakcijas

SN1 reakcijas ir nukleofīlas aizvietošanas reakcijas. E1 reakcijas ir eliminācijas reakcijas. Abi reakciju veidi ir vienmolekulāras reakcijas, jo šo reakciju ātrumu noteicošais solis ietver vienu molekulu. Lai arī šiem diviem reakcijas veidiem ir daudz līdzību, tomēr pastāv arī dažas atšķirības. Atšķirība starp SN1 un E1 reakcijām ir tāda, ka SN1 reakcijas ir aizvietošanas reakcijas, turpretī E1 reakcijas ir eliminācijas reakcijas.

Atsauce:

1. “SN1 reakcija.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018. gada 21. marts. Pieejams šeit 
2. “E1 reakcijas.” Ķīmija LibreTexts, Libretexts, 2016. gada 21. jūlijs. Pieejams šeit 

Attēla pieklājība:

1.'SN1 reakcijas mehānisms'By Calvero (Public Domain), izmantojot Commons Wikimedia
2.'E1EliminationReaction'By Pdavis68 (Public Domain), izmantojot Commons Wikimedia