Atšķirība starp SN1 un SN2

SN1 pret SN2

Ķīmijā ir daudz tehnisku jautājumu, kas jāmācās. Viens no tiem ir atšķirība starp SN1 un SN2 reakcijām. Faktiski gan SN1, gan SN2 ir nukleofīlas aizvietošanas reakcijas, kas ir reakcijas starp elektronu pāra donoru un elektronu pāra akceptoru. Abos reakcijas veidos hibridizētam elektrofīlam jābūt aizejošai grupai (X), lai minētā reakcija notiktu.

SN1 tipa reakcijas laikā (divpakāpju) sākotnēji tiks veidota karbokācija. Pēc tam tas reaģēs ar nukleofilu, jo tas var brīvi uzbrukt no abām pusēm; tā kā SN2 tipa reakcijas laikā faktiskajā pārejas stāvoklī ir iesaistītas divas molekulas. Izlidošanas grupas aiziešana notiek vienlaikus (viens solis) ar uzbrukumu nukleofila aizmugurē. Šī fakta dēļ tas noved pie paredzamas konfigurācijas, un to var arī mainīt.

Abās reakcijās nukleofīls piedalās kopā ar izlidošanas grupu. Vienmēr ir labāk izpētīt izlidošanas grupas īpašības, un ir arī vērts izpētīt faktorus, kas noteiks, vai konkrētā reakcija notiek pēc SN1 vai SN2 ceļa.

Arī šķīdinātājam, ko izmanto reakcijā, ir liela loma reakcijas ceļa noteikšanā. Drošāk ir pieņemt, ka primāri aizvietota aizbraukšanas grupa sekos SN2 ceļam, jo ​​attiecīgā nestabila primārā karbērija jona veidošanās ir nepieciešama.

SN1 ceļa reakcija ir ļoti iespējama savienojumiem ar terciāru aizstāšanu, jo attiecīgais terciārais karbērija jons tiek stabilizēts ar hiperkonjugācijas palīdzību. Tas notiek arī tāpēc, ka karbērija jons ir plakans, mazāk kavēts un dabiski vairāk reaģē pretēji neuzlādētam pamata savienojumam. Tātad, patiesībā ir labāk, ja šķīdinātājs stabilizē jonus, lai reakcija varētu notikt.

Rezumējot, kaut arī SN1 un SN2 ir nukleofīlas aizvietošanas reakcijas, pastāv dažas atšķirības:

1. SN1 reakcijām pakāpe, ar kuru nosaka ātrumu, ir vienmolekulāra, turpretim SN2 reakcijai tā ir divmolekulāra..
2. SN1 ir divpakāpju mehānisms, turpretī SN2 ir tikai vienpakāpju process.
3. SN1 reakciju laikā karbokācija veidosies kā starpprodukts, turpretī SN2 reakciju laikā tā neveidojas.
4. SN2 reakcijās var noformēt starpposma struktūru, kur ogleklim ir daļēja saikne ar ienākošo nukleofilu un aizejošo grupu, turpretī SN1 ceļa reakcijās tas nav iespējams, jo blakus esošās grupas.