Atšķirība starp SN1 un SN2 reakcijām

Galvenā atšķirība - SN1 un SN2 reakcijas
 

SN1 un SN2 reakcijas ir nukleofīlas aizvietošanas reakcijas un visbiežāk sastopamas organiskajā ķīmijā. Divi simboli SN1 un SN2 norāda uz diviem reakcijas mehānismiem. Simbols SN apzīmē “nukleofīlo aizvietošanu”. Kaut arī SN1 un SN2 ir vienā kategorijā, tām ir daudz atšķirību, ieskaitot reakcijas mehānismu, reakcijā iesaistītos nukleofīlus un šķīdinātājus, kā arī faktorus, kas ietekmē ātrumu noteicošo soli. galvenā atšķirība starp SN1 un SN2 reakcijām ir tā SN₁ reakcijām ir vairākas pakāpes, turpretim SN₂ reakcijām ir tikai viens solis.         

Kādas ir SN1 reakcijas?

SN1 reakcijās 1 norāda, ka ātruma noteikšanas solis ir vienmolekulārs. Tādējādi reakcijai ir pirmās kārtas atkarība no elektrofila un nulles kārtas atkarība no nukleofila. Šīs reakcijas starpposmā veidojas karbokācija, un šāda veida reakcijas parasti notiek sekundārajos un terciārajos spirtos. SN1 reakcijām ir trīs posmi.

1. Karbocācijas veidošanās, noņemot aizejošo grupu.
2. Reakcija starp karbokāciju un nukleofilu (nukleofīlijas lēkme).
3. Tas notiek tikai tad, ja nukleofils ir neitrāls savienojums (šķīdinātājs).

Kādas ir SN2 reakcijas?

SN2 reakcijās viena saite tiek salauzta, un viena saite veidojas vienlaicīgi. Citiem vārdiem sakot, tas ietver aizejošās grupas pārvietošanu ar nukleofilu. Šī reakcija ļoti labi notiek metil- un primārajos alkilhalogenīdos, turpretī terciāros alkilhalogenīdos - ļoti lēni, jo aizmugures uzbrukumu bloķē lielgabarīta grupas.

SN2 reakciju vispārējo mehānismu var aprakstīt šādi.

Kāda ir atšķirība starp SN1 un SN2 reakcijām?

SN1 un SN2 reakciju raksturojums:

Mehānisms:

SN1 reakcijas: SN₁ reakcijām ir vairākas darbības; tas sākas ar aizejošās grupas noņemšanu, kā rezultātā notiek karbokācija un pēc tam nukleofila uzbrukums.  

SN2 reakcijas: SN₂ reakcijas ir vienas pakāpes reakcijas, kurās ātrumu noteicošajā posmā ir iesaistīts gan nukleofils, gan substrāts. Tāpēc substrāta un nukleofila koncentrācija ietekmēs ātrumu noteikšanas soli. 

Reakcijas barjeras:

SN1 reakcijas: SN1 reakciju pirmais solis ir aizejošās grupas noņemšana, lai iegūtu karbokāciju. Reakcijas ātrums ir proporcionāls karbokācijas stabilitātei. Tāpēc karbokācijas veidošanās ir vislielākā barjera SN1 reakcijās. Karbocācijas stabilitāte palielinās ar aizvietotāju skaitu un rezonansi. Terciārās karbokācijas ir visstabilākās, un primārās karbocācijas ir vismazāk stabilas (terciārie> sekundārie> primārie).

SN2 reakcijas: Steriski kavēkļi ir šķērslis SN₂ reakcijas, jo tas notiek ar uzbrukumu aizmugurē. Tas notiek tikai tad, ja ir pieejami tukši orbitāli. Ja aizejošajai grupai ir pievienotas vairāk grupas, tas palēnina reakciju. Tātad visātrākā reakcija notiek primāro karbokāciju veidošanā, turpretī lēnākā ir terciāro karbokāciju laikā (primārā-ātrākais> sekundārā> terciārā-lēnākā).

Nukleofils:

SN1 reakcijas: SN₁reakcijām nepieciešami vāji nukleofīli; tie ir neitrāli šķīdinātāji, piemēram, CH₃OH, H₂O un CH₃CH₂OH.

SN2 reakcijas: SN₂ reakcijām nepieciešami spēcīgi nukleofili. Citiem vārdiem sakot, tie ir negatīvi lādēti nukleofīli, piemēram ,CH₃O^-, CN^-, RS^-, N₃^- un HO^-.

Šķīdinātājs:

SN1 reakcijas: SN1 reakcijām dod priekšroku polārie protiskie šķīdinātāji. Piemēri ir ūdens, spirti un karbonskābes. Tie var darboties arī kā reakcijas nukleofili.

SN2 reakcijas: SN2 reakcijas norit labi polāros aprotiskos šķīdinātājos, piemēram, acetonā, DMSO un acetonitrilā..

Definīcijas:

Nukleofils: ķīmiska viela, kas elektronu pāri ziedo elektrofīlam, veidojot ķīmisku saiti saistībā ar reakciju.

Elektrofils: reaģents, kas piesaistīts elektroniem, tie ir pozitīvi lādēti vai neitrāli komponenti ar brīvām orbitālēm, kas piesaistīti elektroniem bagātam centram.

Atsauces: Galvenā organiskā ķīmija - SN1 un SN2 reakciju salīdzinājums organiskās ķīmijas portālā - nukleofīlā aizvietošana (S_N1S_N2)