Atšķirība starp SN2 un E2 reakcijām

Galvenā atšķirība - SN2 pret E2 Reakcijas
 

galvenā atšķirība starp SN2 un E2 reakcijām ir tā SN2 reakcijas ir nukleofīlas aizvietošanas reakcijas, turpretī E2 reakcijas ir eliminācijas reakcijas. Šīs reakcijas ir ļoti svarīgas organiskajā ķīmijā, jo šīs reakcijas apraksta dažādu organisko savienojumu veidošanos.

Pastāv divu veidu nukleofīlas aizvietošanas reakcijas, kuras sauc par SN1 reakcijām un SN2 reakcijām, kas atšķiras viena no otras, pamatojoties uz katrā mehānismā iesaistīto pakāpju skaitu. Tomēr abi šie mehānismi ietver funkcionālās grupas aizstāšanu organiskā savienojumā ar nukleofilu. Ir divu veidu eliminācijas reakcijas, kuras sauc par E1 un E2 reakcijām. Šīs reakcijas nodrošina funkcionālās grupas eliminācijas mehānismu no organiskā savienojuma.

SATURS

1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kādas ir SN2 reakcijas
3. Kādas ir E2 reakcijas
4. Līdzības starp SN2 un E2 reakcijām
5. Salīdzinājums blakus - SN2 un E2 reakcijas tabulas formā
6. Kopsavilkums

Kādas ir SN2 reakcijas?

SN2 reakcijas ir nukleofīlas aizvietošanas reakcijas, kas ir bimolekulāras. SN2 reakcijas ir vienpakāpes reakcijas. Tas nozīmē, ka saišu pārrāvums un saišu veidošanās notiek vienā un tajā pašā solī. Reakcija ir bimolekulāra, jo SN2 reakcijas ātrumu noteikšanas posmā ir iesaistītas divas molekulas.

SN2 reakcijas notiek alifātiskos sp3 oglekļa centros ar stabilām aizejošām grupām, kas piestiprinātas pie šī oglekļa centra. Šīs aizejošās grupas ir vairāk elektronegatīvas nekā oglekļa. Lielākoties aizejošā grupa ir halogenīdu atoms, jo halogenīdi ir ļoti elektronegatīvi un stabili.

SN2 reakcijas notiek primārajos un sekundārajos aizvietotajos oglekļa atomos, jo steriskie šķēršļi neļauj terciārajām struktūrām iziet cauri SN2 mehānismam. Ja ap oglekļa centru ir lielgabarīta grupas (kas rada steriskus traucējumus), tad veidojas karbokācijas starpprodukts. Tas noved pie SN1, nevis SN2 reakcijas.

01. attēls: SN2 reakcijas mehānisms

SN2 reakcijas ātrums ir atkarīgs no dažādiem faktoriem; nukleofīlā stiprība nosaka reakcijas ātrumu, jo sterīlie kavēkļi ietekmē nukleofīlo spēku. Reakcijā izmantotie šķīdinātāji ietekmē arī reakcijas ātrumu; SN2 reakcijās priekšroka tiek dota polāriem aprotiskiem šķīdinātājiem. Ja aizejošā grupa ir ļoti stabila, tas ietekmē arī SN2 reakcijas ātrumu.

Kādas ir E2 reakcijas?

E2 reakcijas ir eliminācijas reakcijas organiskajā ķīmijā, kas ir bimolekulāras reakcijas. Šīs reakcijas sauc par bimolekulārām reakcijām, jo ​​reakcijas ātrumu noteicošajā posmā tiek iesaistītas divas reaģenta molekulas. Tomēr E2 reakcijas ir vienpakāpes reakcijas. Tas nozīmē, ka saišu pārrāvums un saišu veidošanās notiek vienā un tajā pašā solī. Turpretī E1 reakcijas ir divpakāpju reakcijas.

E2 reakcijās ir viens pārejas stāvoklis. Šajās reakcijās no organiskā savienojuma tiek noņemta funkcionālā grupa vai aizvietotājs, veidojoties dubultā saitei. Tāpēc E2 reakcijas izraisa piesātinātu ķīmisko saišu nepiesātināšanos. Šāda veida reakcijas bieži sastopamas alkilhalogenīdos. Pamatā primārie alkilhalogenīdi kopā ar dažiem sekundārajiem halogenīdiem iziet E2 reakcijās.

E2 reakcijas notiek spēcīgas bāzes klātbūtnē. Tad ātruma noteikšanas E2 reakcijas posmā kā reaģenti ietilpst gan substrāts (sākuma organiskais savienojums), gan bāze (tas padara to par bimolekulāru reakciju).

02 attēls: E2 reakcijas mehānisms

Galvenie faktori, kas ietekmē E2 reakciju reakcijas ātrumu, ir bāzes stiprība (lielāka bāzes stiprība, lielāks reakcijas ātrums), šķīdinātāja tips (priekšroka dodama polārajiem protiskajiem šķīdinātājiem), aizejošās grupas stabilitāte (augstāka stabilitāte atstājot grupu, lielāks reakcijas ātrums) utt.

Kādas ir SN2 un E2 reakciju līdzības?

• Gan SN2, gan E2 reakcijas ir bimolekulāras reakcijas.
• Abas reakcijas ir vienas pakāpes reakcijas.
• Abas reakcijas ir raksturīgas organisko savienojumu primārajā un sekundārajā struktūrā.

Kāda ir atšķirība starp SN2 un E2 reakcijām?

SN2 un E2 reakcijas
SN2 reakcijas ir nukleofīlas aizvietošanas reakcijas, kas ir bimolekulāras.	E2 reakcijas ir eliminācijas reakcijas organiskajā ķīmijā, kas ir bimolekulāras reakcijas.
Daba
SN2 reakcijas ir aizvietošanas reakcijas.	E2 reakcijas ir eliminācijas reakcijas.
Nukleofils
SN2 reakcijām nepieciešams nukleofils.	E2 reakcijai nav nepieciešams nukleofils.
Bāze
SN2 reakcijām pamatā nav nepieciešama bāze.	E2 reakcijām nepieciešama spēcīga bāze.
Šķīdinātāja tips
SN2 reakcijas dod priekšroku polāriem aprotiskiem šķīdinātājiem.	E2 reakcijās dod priekšroku polāriem protiskiem šķīdinātājiem.
Faktori, kas ietekmē reakcijas ātrumu
SN2 reakcijas ātrumu nosaka pēc nukleofilās stiprības, šķīdinātāja veida, aizejošās grupas stabilitātes utt.	E2 reakcijas ātrumu nosaka pēc bāzes stiprības, šķīdinātāja veida, aizejošās grupas stabilitātes utt.

Kopsavilkums - SN2 pret E2 Reakcijas

SN2 un E2 reakcijas organiskajā ķīmijā ir ļoti izplatītas. SN2 reakcijas ir vienpakāpes, bimolekulāras, nukleofīlas aizvietošanas reakcijas. E2 reakcijas ir vienpakāpes, bimolekulāras, eliminācijas reakcijas. Atšķirība starp SN2 un E2 reakcijām ir tāda, ka SN2 reakcijas ir nukleofīlas aizvietošanas reakcijas, turpretī E2 reakcijas ir eliminācijas reakcijas.

Atsauce:

1. “14.3.: Likvidēšana ar E1 un E2 mehānismu palīdzību.” Ķīmija LibreTexts, Libretexts, 2016. gada 21. jūlijs. Pieejams šeit  
2. “SN2 reakcija.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018. gada 11. marts. Pieejams šeit
3. “Likvidēšanas reakcija.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018. gada 16. marts. Pieejams šeit  

Attēla pieklājība:

1.'SN2 reakcijas mehānisms'By Calvero. - Pašdarināts ar ChemDraw., (Publiskais īpašums), izmantojot Commons Wikimedia  
2.'E2-mehānisms'Bijs Matiass M. - Savs darbs, (publiskais īpašums), izmantojot Commons Wikimedia