Atšķirība starp stereocentru un hirālo centru

Galvenā atšķirība starp stereocentru un hirālo centru ir tā, ka a stereocentrs ir jebkurš molekulas punkts, kas var radīt stereoizomēru, ja šajā brīdī notiek divu grupu maiņa tā kā a hirālais centrs ir atoms molekulā, kas var dot enantiomēru, ja šajā centrā notiek divu grupu apmaiņa.

Divus terminus stereocenters un hirālo centru bieži lieto savstarpēji aizvietojami, jo visi hirālie centri ir stereocentri; tomēr visi stereocentri nav hirālie centri.

SATURS

1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir stereocentrs 
3. Kas ir hirālais centrs?
4. Stereocentra un hirālā centra līdzības
5. Salīdzinājums blakus - Stereocenter vs Chiral Center tabulas formā
6. Kopsavilkums

Kas ir stereocentrs?

Stereocentrs ir punkts molekulā, kas var izraisīt stereoizomērus. Tomēr tas nebūt nav atoms. Ja divas atomu grupas, kas saistītas ar šo punktu, ir savstarpēji apmainītas, tas dod a stereoizomērs. Stereoizomēri ir molekulas, kurām ir vienāda molekulārā formula un atomu konstitūcija, bet atšķirīgs telpiskais izvietojums.

Stereocentri ir pazīstami arī kā stereogēnie centri. Ja stereocentrs ir oglekļa atoms, to var vai nu hibridizēt sp2, vai sp3. Tas nozīmē, ka stereocentrā var būt attiecīgi vai nu divkāršās saites, vai vienas saites. Dažām akralāles molekulām ir arī stereocentri. Piemēram, cis-trans izomēriem ir stereocentri, bet lielākajai daļai no tiem nav hirālo centru.

1. attēls: Dihloretāna cis-trans izomēri (I-cis izomērs, II-trans izomērs)

Iepriekš minētajām molekulām nav hirālo centru. Bet viņiem ir stereocentri. Abi vinila oglekļa atomi ir stereocentri (divreiz piesaistīti oglekļa atomi). Tas notiek tāpēc, ka, mainoties šiem oglekļa atomiem piesaistītajām grupām, tie rada izomērus.

Kas ir Chiral centrs?

Hirālais centrs ir oglekļa atoms, pie kura ir piesaistīti četri dažādi atomi vai atomu grupas. Hirālie savienojumi ir savienojumi, kas satur hirālos oglekļa atomus. Ir svarīgi atzīmēt, ka hirālo centru īpašība ir zināma kā hirālisms. Hirālais centrs būtībā ir hibridizēts sp3, jo tajā jābūt četrām dažādām atomu grupām, veidojot četras vienas kovalentās saites.

2. attēls. Enantiomēri palielinās hirālo centru klātbūtnes dēļ.

Hirālie centri izraisa savienojumu optisko izomerismu. Citiem vārdiem sakot, savienojumi, kuriem ir hirālie centri, to spoguļattēlu neuzliek. Tāpēc savienojums ar hirālo centru un molekula, kas atgādina tā spoguļattēlu, ir divi dažādi savienojumi. Šīs divas molekulas kopā sauc par enantiomēri.

Kādas ir līdzības starp stereocentru un hirālo centru?

  • Gan stereocentri, gan hirālie centri rada stereoizomērus.
  • Visi hirālie centri ir stereocentri, bet visi stereocentri nav hirālie centri.

Kāda ir atšķirība starp stereocentru un hirālo centru?

Stereocenters vs Chiral Center

Stereocentrs ir punkts molekulā, kas var izraisīt stereoizomērus. Hirālais centrs ir oglekļa atoms, pie kura ir piesaistīti četri dažādi atomi vai atomu grupas.
Daba
Stereocentrs ir punkts molekulā, ne vienmēr atoms. Hirālais centrs ir oglekļa atoms.
Oglekļa hibridizācija
Ja stereocentrs ir oglekļa atoms, tas var būt gan hibridizēts sp2, gan sp3. Hirālie centri būtībā ir hibridizēti sp3.
Atomu grupas
Stereocentram var būt pievienotas trīs vai četras grupas. Hirālajiem centriem būtībā ir pievienotas četras grupas.
Ķīmiskās saites
Stereocentrā var būt gan atsevišķas, gan dubultās saites. Chirālajiem centriem ap to ir tikai vienas saites.
Apmaiņas grupu rezultāti
Grupu apmaiņa stereocentrā veido stereoizomērus. Grupu apmaiņa hirālajā centrā veido enantiomērus.

Kopsavilkums - Stereocenter vs Chiral Center

Visi hirālie centri ir stereocentri, bet visi stereocentri nav hirālie centri. Stereocentrs ir jebkurš molekulas punkts, kas var radīt stereoizomēru, ja šajā brīdī notiek divu grupu maiņa, turpretī hirālais centrs ir atoms molekulā, kas var dot enantiomēru, ja divas grupas šajā centrā tiek mainītas. Šī ir galvenā atšķirība starp stereocentru un hirālo centru.

Attēla pieklājība:

1. “Dihloretāns”, autors V8rik - lv: Attēls: Dichloroethene.png (CC BY-SA 3.0), izmantojot Commons Wikimedia
2. Klausītāji Hofmeijeri - “Talidomīdu enantiomēri” - Savs darbs (publiskais īpašums), izmantojot Commons Wikimedia

Atsauce:

1. Helmenstine, Anne Marie. “Kas ir hirālais centrs ķīmijā?” ThoughtCo, pieejams šeit.
2. “Hirālisms (ķīmija).” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018. gada 10. aprīlis, pieejams šeit.
3. “Stereocentrs”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018. gada 10. aprīlis, pieejams šeit.