Atšķirība starp stereospecifiskām un stereoselektīvām reakcijām

Galvenā atšķirība - stereospecifiskas un stereoselektīvas reakcijas
 

Galvenā atšķirība starp stereospecifiskām un stereoselektīvām reakcijām ir tā, stereospecifiskās reakcijās dažādi stereospecifiski reaģenti ideālos apstākļos dod atšķirīgu produkta stereoizomēru (produkts ir specifisks reaģenta stereoizomēram), turpretī stereoselektīvās reakcijās viens reaģents var dot dažāda veida stereoizomērus..

Stereoķīmija ir tā ķīmijas daļa, kas nodarbojas ar molekulu trīsdimensiju struktūrām. Stereoķīmiskās reakcijas tiek iedalītas divās grupās kā stereospecifiskas un stereoselektīvas, pamatojoties uz produkta stereoķīmiju. Šos produktus sauc par stereoizomēriem.

SATURS

1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kādas ir stereospecifiskas reakcijas
3. Kādas ir stereoselektīvās reakcijas
4. Salīdzinājums blakus - stereospecifiskas un stereoselektīvas reakcijas tabulas formā
5. Kopsavilkums

Kādas ir stereospecifiskas reakcijas?

Stereospecifiskā reakcijā katrs stereoizomēru reaģents rada atšķirīgu stereoizomēru produktu vai atšķirīgu stereoizomēru produktu komplektu. Visas stereospecifiskās reakcijas būtībā ir stereoselektīvas, bet stereoselektīvās reakcijas noteikti nav stereospecifiskas. Stereospecifisku reakciju piemēri ir: trans-broma pievienošana (E)- un (Z) alkāni, elektrocikliskas reakcijas, piemēram, disrotatīvi gredzenu slēgumi, cheletropiskas sin-sintezēto karbēnu pievienošana alkēniem un sigmatropiskā Claisen pārkārtošana cis- un trans- (4S) -viniloksipent-2-enu izomēri.

1. attēls: Stereospecifiskuma elektrocikliskā gredzena atvēršana

Visās šajās reakcijās stereoizomērie substrāti tiek pārveidoti par stereoizomēriem produktiem. Nav obligāti, ja reakcija ir 100% stereospektīva. Ja reakcija rada divu dažādu stereoizomēru maisījumu proporcijā 80:20, tad reakciju sauc par 80% stereospecifisku.

Kādas ir stereoselektīvās reakcijas?

Stereoselektīvās reakcijās viens reaģents dod divus vai vairākus steroizomērus produktus, un viens produkts ir pamanāmāks nekā otrs produkts vai produkti. Stereoselektīvās reakcijas var raksturot kā mēreni stereoselektīvas, ļoti stereoselektīvas vai pilnīgi stereoselektīvas, pamatojoties uz konkrētā stereoizomēra izvēles pakāpi.

Attēls 02: D-A stereoselektivitāte

Stereoselektīvās reakcijas notiek skudrskābes pievienošanas laikā norborēnam, 4-terc-butilcikloheksanona diastereoselektīvā reducēšanā ar litija alumīnija hidrīdu un benzaldehīda enantioselektīvā alkilēšanā ar organozinka reaģentiem (1R, 2S) -N, N-dibutilnorephedīna klātbūtnē. katalizators.

Kāda ir atšķirība starp stereospecifiskām un stereoselektīvām reakcijām?

Stereospecifiskas un stereoselektīvas reakcijas
Katrs stereoizomēru reaģents rada atšķirīgu stereoizomēru produktu vai atšķirīgu stereoizomēru produktu komplektu.	Ar vienu reaģentu iegūst divus vai vairākus steroizomērus produktus, un viens produkts ir pamanāmāks nekā otrs produkts vai produkti.
Attiecības
Visas stereospecifiskās reakcijas būtībā ir stereoselektīvas.	Visas stereoselektīvās reakcijas būtībā nav stereospecifiskas.
Piemēri
broma trans-pievienošana (E) - un (Z) alēniem, elektrocikliskas reakcijas, piemēram, disrotatīvi gredzenu slēgumi, singletās karbēnas pievienošana cheletropiskā sin-alēniem un (4S) cis- un trans-izomēru sigmatropiskā Claisen pārkārtošanās -viniloksipent-2-enes	4-terc-butilcikloheksanona diastereoselektīvā reducēšana ar litija alumīnija hidrīdu un benzaldehīda enantioselektīva alkilēšana ar organoza cinka reaģentiem (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrīna kā katalizatora klātbūtnē

Kopsavilkums - Stereospecifiskas un stereoselektīvas reakcijas

Stereoselektīvo un stereospecifisko reakciju terminus piešķir, novērojot stereoizomēru 3D struktūru stereoķīmiskās reakcijās. Stereospecifisku reakciju gadījumā katrs stereoizomēru reaģents rada atšķirīgu stereoizomēru produktu, turpretī stereoselektīvās reakcijās viens reaģents var radīt divus vai vairākus dažādus stereoizomērus. Šī ir atšķirība starp stereospecifiskām un stereoselektīvām reakcijām.

Atsauce:

1. Vilks, Kristians. Hirālo savienojumu dinamiskā stereoķīmija: principi un pielietojumi. RSC izdevniecība, 2008. gads.
2. Anslyn, Eric V. un Dennis A. Dougherty. Mūsdienu fizikāli organiskā ķīmija. Universitātes zinātne, 2006.
3. Brūss, Paula Jurkānis. Būtiskā organiskā ķīmija. Pīrsona izglītība, 2006. gads.
4. Kerijs, Fransiss A. un Ričards J. Sundbergs. Organiskās ķīmijas uzlabotā A daļa: struktūra un mehānismi. Springers, 2007.

Attēla pieklājība:

1. “Stereospecifiskuma elektriskā cikla gredzena atvēršana1” Autors: Ivogt - Savs darbs (CC BY-SA 3.0), izmantojot Commons Wikimedia
2. “D-A stereoselectivity” Arnomba - pašgatavots (CC BY-SA 3.0), izmantojot Commons Wikimedia