Cis-trans izomerisms ir saistīts ar iespēju novietot aizvietotāju grupas divkāršās saites plaknes vienā pusē vai dažādās pusēs vai bez aromātiskā cikla. Cis-trans izomēri pieder pie diastereomēriem, jo tie nav viens otra spoguļattēli. Cis un trans izomēri ir sastopami gan starp organiskajiem, gan neorganiskajiem savienojumiem.
Cis-trans nomenklatūra apraksta aizvietotāju relatīvo stāvokli un nesniedz stereoķīmisko aprakstu, jo E, Z nomenklatūra ir piemērojama tikai alkēniem.
Cis un trans-izomēru atsevišķa esamība ir iespējama tikai tāpēc, ka ap divkāršo saiti ir augsta rotācijas barjera.
Prefikss “cis” ir atvasināts no latīņu valodas. Tas nozīmē “vienā pusē”. Cis izomērā aizvietotāju grupas ir novietotas divkāršās saites plaknes vai aromātiskā cikla vienā pusē.
Cis un trans izomēri atšķiras pēc to fizikālajām īpašībām kopējā dipola momenta un molekulu formas nevienādības dēļ.
Relatīvo viršanas punktu nosaka ar polaritāti. Tas izraisa palielinātu starpmolekulāro spēku, kā rezultātā palielinās viršanas temperatūra. Cis izomēriem, kas ir vairāk polāri nekā trans-izomēriem, ir augstāka viršanas temperatūra. Atšķirība var būt neliela, jo tā ir, piemēram, alkēnos ar taisnu ķēdi. Lielāka atšķirība novērojama vielās ar polārajām saitēm. Šādas vielas piemērs ir 1,2-dihloretiēns. Tā cis-izomēra viršanas temperatūra ir 60,3 ° C, bet trans-izomēra - ar zemāku par 12,8 ° C. Iemesls atšķirībai ir tāds, ka cis izomērā divi C-Cl polāro saišu dipola momenti saiet un veido kopēju molekulāro dipolu. Rezultātā rodas starpmolekulāri dipola-dipola spēki, kas paaugstina viršanas temperatūru.
Simetrija ļauj labāk iesaiņot cietās vielas. Atšķirīgās molekulu simetrijas rezultātā cis un trans izomēri atšķiras to kušanas temperatūrā. Cis izomēriem, kas ir mazāk simetriski, ir zemāka kušanas temperatūra, salīdzinot ar transizomēriem.
Vēl viena cis izomēru iezīme ir tā, ka tiem ir lielāks blīvums nekā to trans-kolēģiem.
Parasti acikliskās sistēmās cis izomēri ir nestabilāki nekā transizomēri. Iemesls tam ir aizvietotāju nelabvēlīgās steiskās mijiedarbības palielināšanās cis izomēros. Kopumā cis izomēriem ir augstāka šķīdība inertajos šķīdinātājos.
Prefikss “trans” ir atvasināts no latīņu valodas. Tas nozīmē “pretējām pusēm”. Transizomērā aizvietotāju grupas ir novietotas divkāršās saites plaknes vai aromātiskā cikla dažādās pusēs.
Transizomēru viršanas temperatūra ir zemāka nekā cis izomēros. Atšķirība ir ievērojamāka vielās ar polārajām saitēm. 1,2-dihloretiēna trans-izomērā divi C – Cl saites momenti atceļ viens otru un molekulā ir neto nulles dipols. Tā rezultātā nepastāv starpmolekulāri dipola-dipola spēki, kas samazina viršanas temperatūru.
Molekulu simetrija ir atslēga kušanas temperatūras noteikšanai, jo cietās vielas ir labāk iepakotas. To piemēri ir oleīnskābe (cis izomērs) un elaidīnskābe (trans-izomērs). Cis-izomēra kušanas temperatūra ir 13,4 ° C, trans-izomērs kūst 43 ° C. Iemesls tam ir tas, ka trans-izomērs ir taisnāks, iesaiņo labāk un līdz ar to - ar daudz augstāku kušanas punktu.
Transizomēriem ir zemāks blīvums nekā to cis kolēģiem. Acikliskās sistēmās transizomēri ir stabilāki nekā cis izomēri. Kopumā cis izomēriem ir augstāka šķīdība inertajos šķīdinātājos.
Cis: Prefikss “cis” ir atvasināts no latīņu valodas. Tas nozīmē “vienā pusē”. Cis izomērā aizvietotāju grupas ir novietotas divkāršās saites plaknes vai aromātiskā cikla vienā pusē.
Trans: Prefikss “trans” ir atvasināts no latīņu valodas. Tas nozīmē “pretējām pusēm”. Transizomērā aizvietotāju grupas ir novietotas divkāršās saites plaknes vai aromātiskā cikla dažādās pusēs.
Cis: Polaritāte izraisa palielinātu starpmolekulāro spēku, kā rezultātā palielinās viršanas temperatūra. Cis izomēriem, kas ir vairāk polāri nekā trans-izomēriem, ir augstāka viršanas temperatūra.
Trans: Trans-izomēri ir mazāk polāri un ar zemāku viršanas temperatūru nekā cis-izomēri. Atšķirība ir ievērojamāka vielās ar polārajām saitēm.
Cis: Cis izomēri ir mazāk simetriski un ar zemāku kušanas punktu, salīdzinot ar transizomēriem.
Trans: Trans-izomēriem ir augstāka simetrija un augstāka kušanas temperatūra, salīdzinot ar cis-izomēriem.
Cis: Acikliskās sistēmās cis izomēri ir nestabilāki nekā transizomēri. Viņiem ir augstāka šķīdība inertajos šķīdinātājos.
Trans: Acikliskās sistēmās transizomēri ir stabilāki nekā cis izomēri. Viņiem ir zemāka šķīdība inertajos šķīdinātājos.