Atšķirība starp Clemmensen un Wolff Kishner samazināšanu

galvenā atšķirība starp Clemmensen un Wolff Kishner ir samazinājums, ka Clemmensen reducēšana nozīmē ketona vai aldehīdu pārvēršanu alkānos, turpretī Wolff Kishner reducēšana ietver karbonilgrupu pārvēršanu metilēngrupās.

Abi šie procesi veic šos pārveidojumus, samazinot funkcionālās grupas. Tādēļ šiem procesiem nepieciešami īpaši reakcijas apstākļi un katalizatori veiksmīgai reakcijas progresēšanai. Tā kā katra procesa reaģenti ir organiskas molekulas, mēs šos procesus izmantojam organiskās sintēzes reakcijās.

SATURS

1. Pārskats un galvenās atšķirības
2. Kas ir Clemmensen samazināšana
3. Kas ir Wolff Kišnera samazināšana
4. Salīdzinājums blakus - Clemmensen vs Wolff Kishner samazinājums tabulas formā
5. Kopsavilkums

Kas ir Clemmensen samazināšana?

Clemmensen reducēšana ir organiska ķīmiska reakcija, kurā ketonu vai aldehīdus mēs pārveidojam par alkānu. Šai reakcijai ir jāizmanto katalizators; tas ir apvienots cinks (dzīvsudrabs, kas sakausēts ar cinku) ar sālsskābi. Tāpēc dzīvsudrabs, kas sakausēts ar cinku, reakcijā nepiedalās. Tas nodrošina tikai tīru, aktīvu virsmu reakcijai. Procesa nosaukums, kas iegūts pēc dāņu zinātnieka Erika Kristiana Clemmensena.

01. attēls: Clemmensen reducēšanas vispārīgais vienādojums

Šis process ir ļoti efektīvs aril-alkilketonu reducēšanā. Turklāt cinka metāla reducēšana ir daudz efektīvāka ar alifātiskiem vai cikliskiem ketoniem. Vēl svarīgāk ir tas, ka šīs reakcijas substrātam jābūt nereaģējošam pret reakcijas izteikti skābajiem apstākļiem.

Kas ir Wolff Kišnera samazināšana?

Wolff Kišnera reducēšana ir organiska ķīmiska reakcija, kuru mēs izmantojam, lai karbonilgrupas funkcionālo grupu pārvērstu metilēngrupā. Šī reakcija ieguva savu vārdu pēc diviem zinātniekiem Nikolaja Kiršnera un Ludviga Volfa vārdiem. Šīs reakcijas galvenie pielietojumi ir skopadulskābes B, aspidospermīna un disidiolīda sintēzē..

02. Attēls. Wolff Kišnera samazināšanas reakcija

Atšķirībā no Clemmensen reducēšanas, šai reakcijai nepieciešami stingri pamata apstākļi. Tāpēc reakcijas procesā pirmais solis ir hidrazona iegūšana, kondensējot hidrazīnu ar ketona vai aldehīda substrātu. Tad kā otro soli mums vajadzētu deprotonēt hidrazonu, izmantojot alkoksīda bāzi. Pēc tam nāk solis, kurā veidojas diimīda anjons. Tad šis anjons sabrūk, atbrīvojot N₂ gāze, un tas noved pie alkilēšanas veidošanās. Galu galā mēs varam protonēt šo alkilēšanu, lai iegūtu vēlamo produktu.

Kāda ir atšķirība starp Clemmensen un Wolff Kishner samazināšanu?

Klemensena un Volfa Kišnera reducēšana ir ļoti svarīga dažādu ķīmisko savienojumu organiskajā sintēzē. Tomēr galvenā atšķirība starp Clemmensen un Wolff Kishner reducēšanu ir tā, ka Clemmensen reducēšana ietver ketona vai aldehīdu pārvēršanu alkānos, turpretī Wolff Kishner reducēšana ietver karbonilgrupu pārvēršanu metilēngrupās. Turklāt Clemmensen reducēšanas reakcijā mēs izmantojam katalizatoru; tas ir apvienots cinks. Bet mēs neizmantojam Wolff Kišnera reducēšanas reakcijas katalizatoru. Vēl viena atšķirība starp Clemmensen un Wolff Kishner reducēšanu ir tā, ka Clemmensen reducēšanā tiek izmantoti stipri skābi apstākļi, tāpēc tie nav piemēroti skābēm jutīgiem substrātiem. Tā kā Volfa Kišnera reducēšana izmanto stingri pamatnosacījumus; tādējādi nav piemērots pamatnei jutīgai pamatnei.

Zemāk esošajā infogrāfijas tabulā detalizētāk aprakstīta atšķirība starp Klemensena un Volfa Kišnera samazinājumu.

Kopsavilkums - Clemmensen vs Wolff Kishner samazinājums

Ir daudz dažādu organisko ķīmisko reakciju, kuras mēs izmantojam organiskajā ķīmijā svarīgu savienojumu sintēzei. Tādēļ Clemmensen un Wolff Kishner reducēšana ir šādas divas reakcijas. Galvenā atšķirība starp Clemmensen un Wolff Kishner reducēšanu ir tā, ka Clemmensen reducēšana ir saistīta ar ketona vai aldehīdu pārvēršanu alkānos, turpretī Wolff Kishner reducēšana ietver karbonilgrupu pārvēršanu metilēngrupās..

Atsauce:

1. Libreteksti. “Clemmensen samazināšana.” Ķīmija LibreTexts, Libretexts, 2017. gada 6. augusts. Pieejams šeit 
2. “Wolff-Kišnera samazināšana.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018. gada 26. jūlijs. Pieejams šeit  

Attēla pieklājība:

1. “Clemmensen samazināšanas shēma” (publiskais īpašums), izmantojot Commons Wikimedia
2. “Wolff-Kišnera reakcijas shēma - jauna” Autors C kleinlein - Savs darbs, (CC BY-SA 3.0), izmantojot Commons Wikimedia